[发明专利]十八碳共轭多烯脂肪酸的新型合成方法无效
申请号: | 200910178234.4 | 申请日: | 2009-09-25 |
公开(公告)号: | CN102030628A | 公开(公告)日: | 2011-04-27 |
发明(设计)人: | 杨林;祁鹏;曹莹;王华杰;曹翠 | 申请(专利权)人: | 河南师范大学 |
主分类号: | C07C57/12 | 分类号: | C07C57/12;C07C51/347;C11C3/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 453007 河南省*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 十八 共轭 脂肪酸 新型 合成 方法 | ||
1.一种十八碳共轭多烯脂肪酸的合成方法,其特征在于:以亚油酸或富含亚油酸的植物油为原料,经甲酯化、溴化、脱溴反应之后,合成得到含有三种十八碳共轭多烯脂肪酸的粗产物。依次采用低温重结晶及硅胶柱层析两种方法进行分离后,分别得到十八碳共轭二烯脂肪酸以及共轭程度更高的十八碳共轭三烯脂肪酸和十八碳共轭四烯脂肪酸。
2.根据权利要求1所述的十八碳共轭多烯脂肪酸的合成方法,其特征在于所用原料为亚油酸或富含亚油酸的各种植物油,包括玉米油、葵花籽油、大豆油、红花油、碱蓬籽油等。
3.根据权利要求1所述的十八碳共轭多烯脂肪酸的合成方法,其特征在于其合成步骤如下:
(1)甲酯化:氮气保护下将亚油酸或原料油与1.0mol/L的H2SO4/CH3OH溶液在40~80℃温度下反应30~60分钟,得到不饱和脂肪酸甲酯。
(2)溴化:氮气保护下于30-80℃温度间,将上述不饱和脂肪酸甲酯与一定比例的溴化剂在有机溶剂中搅拌1-20小时,发生溴化反应,得到不饱和脂肪酸的溴化物。
(3)脱溴:氮气保护下,将上述不饱和脂肪酸的溴化物与1.5-4.5mol/L NaOH/CH3CH2OH溶液在30-80℃温度下反应1-5小时后,酸化至PH值为1-3,得到十八碳共轭多烯脂肪酸粗产物。
(4)纯化:将粗产物溶于甲醇、乙醇、正己烷、石油醚等溶剂中,在-20~10℃之间经低温重结晶法除去未反应的原料物,得到仅含十八碳共轭多烯脂肪酸的混合产物。该混合产物经柱层析法再次提纯,分别得到十八碳共轭二烯以及共轭三烯、共轭四烯脂肪酸。
4.根据权利要求3所述的十八碳共轭多烯脂肪酸的合成步骤,其特征在于:溴化剂可以为溴化铜、溴化氢、N-溴代丁二酰亚胺、溴化钠、溴化四乙铵、溴化钾、溴化铵、溴化十六烷基三甲胺、溴化异戊基镁、溴化苯基镁、氯化溴、溴化甲氧烯丙三甲铵、溴化二甲基溴代硫等。
5.根据权利要求3所述的十八碳共轭多烯脂肪酸的合成步骤,其特征在于:所用的有机溶剂可以是氯仿、石油醚、乙醇、四氯化碳、正己烷、乙酸乙酯、甲酸或上述几种溶剂的混合溶剂。
6.根据权利要求3所述的十八碳共轭多烯脂肪酸的合成步骤,其特征在于:混合产物经柱层析法提纯时,所用的流动相为氯仿、乙酸乙酯、甲酸或苯甲酸的混合溶液,其比例介于590~620∶10~30∶0.5~1之间。
7.根据权利要求1所述的十八碳共轭多烯脂肪酸的合成方法,其特征在于:经该方法得到的十八碳共轭多烯脂肪酸,包括十八碳共轭二烯脂肪酸、十八碳共轭三烯脂肪酸和十八碳共轭四烯脂肪酸。
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