[发明专利]二卤代丙烯类化合物及其制备方法、应用

说明书

技术领域

本发明二卤代丙烯类化合物及其制备方法、应用，属于农药技术领域，具体涉及一类可以作为有害生物防治剂活性成分的二卤代丙烯类化合物及其制备方法。

背景技术

由于人类对环境保护的重视，对农药的毒性及其对环境影响的要求越来越严，高效、低毒、选择性好、安全性高、环境相容性好成为农药研究开发的目标。近年来，部分新型高效、低毒的杀虫剂被用来替代高毒有机磷农药，二卤代丙烯类杀虫剂便是其中的一类。

二卤代丙烯类杀虫剂啶虫丙醚(Pyridalyl)是日本住友化学公司于1997年提出(JPn，kokai tokkyo koho JP09194418，US5922880)的一类杀虫剂，高效、低毒、安全。其化学结构如下：

啶虫丙醚对蔬菜和棉花上的各种鳞翅目害虫有卓越的防治效果，且与现有防治鳞翅目害虫的杀虫剂无交互抗性，对已产生抗药性的害虫，同样具有优良的效果。与它的高活性相反，啶虫丙醚对各种节肢动物的影响很小，所以它有望成为一个在害虫综合治理(IPM)或杀虫剂抗药性治理中害虫防治的有效工具。

美国专利US5872137公开了含苯甲酸酯类的二卤代丙烯化合物，在500ppm有效浓度下，对spodoptera litura(斜纹夜蛾)具有80％以上的防效：

中国专利CN101348464A公开了含吡唑甲酸酯类的二卤代丙烯化合物，在400ppm有效浓度下，对小菜蛾具有100％的防效：

美国专利US5922880公开了少数含杂环甲酸酯类的二卤代丙烯化合物，有呋喃，噻吩，吡啶，喹啉等，在500ppm有效浓度下，对spodoptera litura(斜纹夜蛾)具有80％以上的防效；

美国专利US5952386公开了芳基甲酰胺类的二卤代丙烯化合物，在500ppm有效浓度下，对spodoptera litura(斜纹夜蛾)具有80％以上的防效。

发明内容

本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，并具有高效、低毒、低残留、环境相容性好等特点的一类二卤代丙烯类化合物，以满足作物保护对高效安全杀虫剂的需求。

本发明的另一目的是提供一种上述化合物的制备方法。

本发明还有一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的应用。

二卤代丙烯类化合物及其制备方法、应用是采取以下技术方案实现：

通式(I)所示的二卤代丙烯类化合物：

其中，

R¹为C₁-C₅烷基、苯基或取代苯基，取代苯基的取代基选自卤素、C₁-C₃烷基或C₁-C₅卤代烷基中的一种或几种；R¹优选为C₁-C₅烷基；

R²为C₁-C₅烷基或C₁-C₅卤代烷基，优选为C₁-C₅烷基；

R³为氢、卤素、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基、硝基、氰基、硫氰基、三氟甲基磺酰基或三氟甲基亚磺酰基，优选为氢、卤素、C₁-C₃烷基或硝基；

R⁴为卤素、C₁-C₅烷基、氰基或硝基，优选为卤素；(R⁴)m进一步优选为2，6-二氯；

X为卤素，优选为氯；

n为2-4，优选为3；m为2-4。

本发明中的C₁-C₅烷基是指直链的或支链的C₁-C₅烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、异戊基、1-乙基丙基、新戊基、2，2-二甲基丙基或2-甲基异丁基。

取代苯基一般为对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、邻氟苯基、邻氯苯基、邻溴苯基、2，4-二氟苯基、2，4-二氯苯基、2，4-二溴苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基或2，6-二氯-4-三氟甲基苯基等。