[发明专利]一个光学活性的拟除虫菊酯化合物

说明书

技术领域

本发明涉及一个光学活性的拟除虫菊酯化合物及其制备方法。

背景技术

在拟除虫菊酯化合物光学结构中，通常反式体有较高的杀虫活性，但光稳定性的卤代菊酯中有部分特例，例如顺式二氯菊酸合成的顺式氯菊酯、顺式氯氰菊酯以及顺式二溴菊酸合成的溴氰菊酯均具有良好的杀虫作用。参照目前已知CN99124440.0所公开化合物经进一步的观察和研究发现仍有提高的余地，那就是用光稳定性的卤代菊酸取代第一菊酸并选取其中最高效的光学活性异构体进行开发。

发明内容

本发明提供式(I)所示的拟除虫菊酯化合物(以下简称“本发明化合物”)及其合成方法：

上述式(I)的拟除虫菊酯衍生物，其特征在于该化合物化学名称为：4-甲氧甲基-2，3，5，6-四氟苄基-1R-顺式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯-1-烯丙基)环丙烷羧酸酯，是顺式的单一光学异构体；

制备式(II)所示的本发明化合物，使用的是式(II)的醇与式(III)酰氯进行酯化得到，

本发明制备方法是在吡啶做缚酸剂的情况下酯化。

具体实施方式

以下用具体的实施例子来说明本发明专利：

在500ml的四口反应瓶中投入1R-顺式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯-1-烯丙基)环丙烷羧酸酰氯114.0g，甲苯200ml，吡啶40.5g，搅拌，使之完全混合，降温至-10～18℃，缓慢滴加4-甲氧甲基-2，3，5，6-四氟苄醇112.0g，控制温度在-10～18℃。滴加时间控制在1.5小时。滴加完毕，室温保温5小时，过夜。将反应液缓慢加入到600ml水中，分去水层，水洗至中性。油层用无水MgSO₄干燥，蒸去甲苯得4-甲氧甲基-2，3，5，6-四氟苄基-1R-顺式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯-1-烯丙基)环丙烷羧酸酯〔I〕206.2g，含量：96.9％，收率：96.3％。

具体应用实施例如下：

1.将化合物(I)及蚊香中常用的右旋烯丙菊酯制成不同浓度的无水乙醇溶液，将各1g溶液均匀的喷涂于30g的蚊香空坯上，形成盘式蚊香。

2.将化合物(I)及其消旋体(即4-甲氧甲基-2，3，5，6-四氟苄基-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯-1-烯丙基)环丙烷羧酸酯)制成不同浓度的无水乙醇溶液，各将该溶液加入气雾罐中，再冲入一定量抛射剂，做成气雾剂。

效果例1

按GB13917.4-92和GB/T17322.4-1998中规定的方法将实施例1中配制好的蚊香样品对淡色库蚊进行试验，试验重复三次并分别计算出KT₅₀，24hr后观察计算死亡率，同时设空白对照，结果如下表：

  化合物  浓度(％)  KT₅₀(min)  24hr死亡率(％)  I  0.02  4.03  100  右旋烯丙菊酯  0.4  4.94  78