[发明专利]7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法有效
申请号: | 200910196897.9 | 申请日: | 2009-09-30 |
公开(公告)号: | CN102030705A | 公开(公告)日: | 2011-04-27 |
发明(设计)人: | 何成江;张贺;王传旺 | 申请(专利权)人: | 上海睿智化学研究有限公司 |
主分类号: | C07D215/22 | 分类号: | C07D215/22 |
代理公司: | 上海智信专利代理有限公司 31002 | 代理人: | 薛琦;钟华 |
地址: | 201203 上海市浦*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苄氧基 甲氧基 羟基 喹啉 合成 方法 | ||
1.一种7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:其包括下述步骤:在质子酸的作用下,将化合物C与还原剂进行硝基的还原反应和关环反应,得化合物D,即7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉;
其中,Bn为苄基。
2.如权利要求1所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的质子酸为醋酸、盐酸、硫酸和磷酸中的一种或多种。
3.如权利要求1或2所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的质子酸以质子酸水溶液形式存在,所述的质子酸水溶液与化合物C的体积质量比为0.07~20ml/g。
4.如权利要求1所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的还原剂为铁粉和/或锌粉。
5.如权利要求1或4所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的化合物C与还原剂的摩尔比为1∶1~1∶10。
6.如权利要求1所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的还原反应和关环反应在质子溶剂中进行。
7.如权利要求6所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的质子溶剂为乙醇或乙醇水溶液。
8.如权利要求6或7所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的质子溶剂与化合物C的体积质量比为5~20ml/g,质子酸与化合物C的体积质量比为0.05~0.1ml/g。
9.如权利要求1所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的还原和关环反应的反应温度为50~100℃;反应时间以检测反应完全为止。
10.如权利要求1所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的化合物C由下述方法制得:在极性非质子性有机溶剂中,化合物B与N,N-二甲基甲酰胺甲缩醛反应,得化合物C;
其中,Bn为苄基。
11.如权利要求10所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的化合物B与N,N-二甲基甲酰胺甲缩醛的摩尔比为1∶2~1∶7;所述的极性非质子性有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜中的一种或多种;所述的极性非质子性有机溶剂与化合物B的体积质量比为5~20ml/g;所述的反应温度为80~120℃;所述的反应时间以检测反应完全为止。
12.如权利要求10或11所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的化合物B由下述方法制得:在极性溶剂中,化合物A与硝酸进行硝化反应,得化合物B;
其中,Bn为苄基。
13.如权利要求12所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的极性溶剂为酸酐、醋酸、硫酸、磷酸和二氯甲烷中的一种或多种;所述的极性溶剂与化合物A的体积质量比为3~15ml/g;所述的化合物A与硝酸的摩尔比为1∶1~1∶2;所述的硝化反应的反应时间以检测反应完全为止。
14.如权利要求12所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的硝酸为将质量百分比大于或等于65%的硝酸水溶液用稀释溶剂稀释后的硝酸溶液;所述的稀释溶剂为酸酐、醋酸、硫酸、磷酸和二氯甲烷中的一种或多种;所述的质量百分比大于或等于65%的硝酸水溶液与所述的稀释溶剂的体积比为1∶3~1∶15。
15.如权利要求12所述的7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的合成方法,其特征在于:所述的硝化反应的温度为-5~10℃。
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