[发明专利]氟虫腈的合成方法

说明书

技术领域：

本发明涉及一种农药的合成方法，更具体地说，是涉及氟虫腈的合成方法。

背景技术：

自2008年1月9日起在我国彻底停止5种高毒有机磷农药的生产、流通和使用，高毒农药的彻底禁用，造成了杀虫剂供应上的空缺，急需10多万t替代农药来弥补这一空缺。农药行业的发展需要通过大量的研发投入来应对层出不穷的病虫害，根据需要推出新的产品以适应对食品安全和环保日益重视的社会发展要求。全球农药向中国为首的发展中国家的转移，给中国企业带来了宝贵的技术输入和全球化市场机会，拥有技术和环保优势，生产低毒、低污染品种的农药将面临市场占有率快速提高的历史性机遇。

氟虫腈与嘧菌酯复配能够增强活性，适用于谷物、水稻、葡萄、水果、香蕉、大豆、蔬菜、草坪和观赏植物。氟虫腈对有益生物无害，对环境友好，无害虫再猖獗风险，必将在害虫无害化治理中发挥重要作用。

氟虫腈，化学名为5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑，结构式如下图所示。

氟虫腈

现阶段对氟虫腈的合成主要有两种方法：

1.5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)吡唑与三氟甲基硫氯反应生成5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-4-三氟甲硫基吡唑，然后再用双氧水或者间氯过氧苯甲酸氧化得到氟虫腈。该路线中，三氟甲基硫氯毒性很高，且为气体，因而在工业应用中对操作条件要求高；

2.用毒性小的CF₃SOCl或者CF₃SONR₂代替高毒的三氟甲基硫氯，直接与5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)吡唑通过一步反应生成氟虫腈，这种方法虽然减少了对环境的污染，免去了氧化步骤，然而合成的收率较低。

发明内容：

本发明就是针对上述问题，提供了一种操作简单、条件温和、污染小、收率高的氟虫腈的合成方法。

为了实现本发明的上述目的，本发明采用如下技术方案，利用催化氧化法对氟虫腈进行合成，方法步骤为：

1.5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-4-硫氰基-吡唑的合成

反应方程式为：

2.二硫化物的合成

反应方程式为：

3.5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-4-三氟甲硫基一吡唑的合成

反应方程式为：

4.氟虫腈的合成

反应方程式为：

本发明的有益效果：

1.本发明操作简单，反应条件温和，对环境的污染小；

2.本发明的收率为95.7％。

具体实施方式：

本发明的方法步骤为：

1.5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-4-硫氰基-吡唑的合成

反应方程式为：

2.二硫化物的合成

反应方程式为：

3.5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-4-三氟甲硫基一吡唑的合成

反应方程式为：

4.氟虫腈的合成

反应方程式为：

本发明的终产物的结构得到了红外谱图和核磁谱图的确认，波谱数据如下：IR 1761(C＝O)、1697(C＝C)、3068(C-H)、1637(C-N)。

HNMR(CDCl₃，400MHz)1.11(s，6H，CH₃)，3.57(s，4H，CH₂)，8.53(s，1H，pY-H)。

¹³CNMR(CDCl₃，100MHz)16.2，48.1，120.6，126.1，139.4，140.8，151.3。