[发明专利]一种可聚合的酯基Gemini阳离子双子表面活性剂及其制备方法无效
申请号: | 200910223779.2 | 申请日: | 2009-11-19 |
公开(公告)号: | CN101711959A | 公开(公告)日: | 2010-05-26 |
发明(设计)人: | 徐荣明;陈文婕;韦亚锋;江立新;赵辉;顾攀;魏珺璇;杨廷 | 申请(专利权)人: | 蚌埠丰原医药科技发展有限公司 |
主分类号: | B01F17/18 | 分类号: | B01F17/18;C07C219/06;C07C213/06 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 聚合 gemini 阳离子 双子 表面活性剂 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及阳离子双子表面活性剂领域,特别涉及一种可聚合的 酯基Gemini阳离子双子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
表面活性剂是一类广泛用于日化、制药、农药、采油和水处理等 各个领域的精细化学品。
双子季铵盐类表面活性剂是表面活性剂中新出现的一类具有高 效降低界面张力能力的表面活性剂。这类表面活性剂的结构特点是: 分子结构中同时含有两个(或多个)亲水基和两个(或多个)亲油基。
含有酯基的双子表面活性剂不仅具有上述双子季铵盐类表面活 性剂高效的特点,同时由于分子中酯基的存在,使其可以自然降解, 对环境友好,是现在双子表面活性剂的主要研究方向。
目前所公开的双子表面活性剂大多用饱和键或苯环作为联接基, 如,中国专利公开号CN101332419,公开日2008年12月31日,公 开了一种双尾双子季铵盐型阳离子表面活性剂,该表面活性剂用饱和 碳链作为联接基;中国专利公开号CN101337169,公开日2009年1 月7日,公开了一种邻苯二甲酸酯基阳离子双子表面活性剂,该表面 活性剂以苯环作为联接基。
但是,这两种联接基都存在缺点:用饱和键作为联接基,其双子 表面活性剂分子难以产生聚合作用,影响其在高分子材料制造领域中 的应用;以苯环作为联接基,则生物可降解性较差。
为了解决上述问题,本发明的可聚合的酯基Gemini阳离子双子表 面活性剂在含有酯基的基础上,引入不饱和双键作为联接基,增强了 分子的聚合能力,使其在高分子材料制造领域中能够得到更好的应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种分子结构中含有酯基,且联接基中含 有双键的可聚合的酯基Gemini阳离子双子表面活性剂。
本发明的另一目的在于提供所述双子表面活性剂的制备方法。
为了实现本发明的目的,本发明的可聚合的酯基Gemini阳离子 双子表面活性剂,其为具有式I所示结构的化合物:
式中n=11、13或15。
本发明的可聚合的酯基Gemini阳离子双子表面活性剂,是一种 白色粉末状固体,其化学名称为2-丁烯撑基双(二甲基正长链烷酸乙 酯基)溴化铵。具体地说,当n=11时,其化学名称为2-丁烯撑基双 (二甲基正十二烷酸乙酯基)溴化铵;当n=13时,其化学名称为2- 丁烯撑基双(二甲基正十四烷酸乙酯基)溴化铵;当n=15时,其化 学名称为2-丁烯撑基双(二甲基正十六烷酸乙酯基)溴化铵。
本发明的可聚合的酯基Gemini阳离子双子表面活性剂的制备方 法,包括如下步骤:
1)先将长链脂肪酸与N,N-二甲基乙醇胺混合,加入催化剂, 在熔融条件下进行酯化反应,得到中间体胺酯;
2)然后将中间体胺酯与1,4-二溴-2-丁烯混合,加入溶剂,进 行季铵盐化反应,反应结束后,去除溶剂,最后重结晶。
其中,所述长链脂肪酸为正十二烷酸、正十四烷酸或正十六烷酸。 长链脂肪酸与N,N-二甲基乙醇胺的摩尔比为1∶1~1∶1.5,优选的 是1∶1.2。
在酯化反应过程中,可以通过分水器中水的含量来监测酯化反应 的进程,当分出的水量达到理论水量的95%时停止反应,反应时间 8~10小时。将酯化反应得到的产品溶于氯仿中,经热水洗、减压蒸 除溶剂、干燥,得到中间体胺酯。所述中间体胺酯进一步与1,4-二 溴-2-丁烯进行季铵盐化反应。
所述中间体胺酯与1,4-二溴-2-丁烯的摩尔比为2~2.4∶1,优选 的是2.2∶1。
所述季铵盐化反应在低沸点溶剂中回流条件下进行,反应时间为 12~18h。所述低沸点溶剂为乙醇、丙酮、乙酸乙酯或异丙醇。通常情 况下,季铵盐化反应应在常温下进行,当使用低沸点溶剂时,可在回 流条件下进行以缩短反应时间。
本发明的制备方法,其反应原理如下:
中间体胺酯的合成:
可聚合的酯基Gemini阳离子双子表面活性剂的合成:
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