[发明专利]作为有味物质的4-烷基取代吡啶

说明书

技术领域

本发明主要涉及下式(I)的特定4-烷基吡啶、包含这些4-烷基吡啶的有味物质混合物和芳香物质混合物、其各自作为有味或芳香物质(混合物)的用途以及相应的香味产品。

用于本发明的4-C₈-C₁₂-烷基吡啶对应于式(I)：

其中

R是具有8～12个碳原子的支链烷基或非支链烷基。

R优选是具有8～12个碳原子的非支链烷基，即，根据本发明优选的是4-正-C₈-C₁₂-烷基吡啶。

背景技术

在香水业中，由于消费者对于具有水样清新香味气息的新型现代香氛的不变追求，因此普遍需要海洋样气味物质。具有海洋样香味气息的有味物质大量用于多种香水、有味物质混合物(香水组合物)和极广泛应用领域中的香氛。因为消费者对新型现代香味气息的需求日益增加，所以在香水业内持续需要能为香水带来新效果并由此引领新时尚潮流的香味。在香水业内，具有水样清新香味气息的化合物一直是重要且广受追捧的成分。因此，海洋样气味物质目前用于多种香水组合物中。

许多香水组合物的海洋样嗅觉气息均基于7-甲基-2H-1，5-苯并二氧杂-3(4H)-酮(Calone)。这种典型的海洋样气味物质在US 3517031中有记载。

另一种典型的海洋样气味物质是记载于US 3669908和DE2043585的4-(4，8-二甲基-3，7-壬二烯基)-吡啶

为了创造新型现代香水组合物，持续需要海洋样气味物质，其具有适于用作具有复杂海洋特质的新型现代香水组合物基础的特定嗅觉特性。除了典型的海水气味外，所寻求的海洋样气味物质应表现出赋予其嗅觉特性和复杂性的其它气息和特点(notes and aspects)。

以下问题阻碍了对导致本发明的合适海洋样气味物质的研究：

-对嗅觉认知机制的认识不充分；

-对于特定嗅觉认知与相关有味物质的化学结构之间的关系还未充分研究；

-对已知有味物质结构组成的最轻微变化经常能导致嗅觉特性的重大变化并削弱与人体的相适性。

因此，成功搜寻到合适的海洋样气味物质极大地取决于搜寻人员的直觉。

因此，本发明的任务是找到具有新型嗅觉特性并且能够赋予有味物质组合物以特定嗅觉气息和特点的海洋样香味物质。

出人意料地，发现4-C₈-C₁₂-烷基吡啶、优选相应的4-正烷基吡啶、尤其4-癸基吡啶适合实现此目的。

4-癸基吡啶的制备记载在US 3171839(作为抗生素)或Recueil desTravaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique，1953，72，513-521等中。此外，4-正癸基吡啶是可以商购的，例如，来自美国犹他州奥勒姆的Parish ChemicalCompany的编号为1904的产品(www.parishchemical.com，见CAS号1815-99-2)。

Helv.Chim.Act.2007，90，1245中有关正癸基吡啶的嗅觉特性解释到，这些物质中的某些“可具有水样特征(watery profile)，但是此类物质更容易使人联想到不流动而污浊的水，有时会让人产生“被水淋湿的狗”的负面联想”。

在US 5298486和EP 0470391以及Perfumer & Flavorist(1994，卷19，3月/4月19-27)中已经记载了具有多达8个碳原子链长的多种结构异构的(regioisomeric)3-正烷基吡啶，因此，3-正辛基吡啶的感觉特征(sensorialprofile)被描述为“果香，多汁，海味”。

已分离出作为橙油中组分的4-庚基吡啶(J.Agric.Food Chem.1992，40，2236-2243)，但是对其嗅觉特性未作任何陈述。

Annales de Chimie(1944，19，487-521，第509页)中解释到，从4-十三烷基吡啶起的所有高级4-正烷基吡啶同系物都具有“好闻的气味”。

在Eur.J.Org.Chem.(2004，835-849)中将4-正十四烷基吡啶、4-正十六烷基吡啶和4-正十八烷基吡啶描述为“气味非常不好闻”的物质。