[发明专利]2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于精细化学领域，具体涉及一种2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸的制备方法。

背景技术

吡氟草胺，胡萝卜素生物合成抑制剂，是广谱的选择性麦田除草剂，而2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸是吡氟草胺的重要中间体。US4251263、US4270946A等公布了其合成方法，是用甲醇钠先于3-三氟甲基苯酚反应制备3-三氟甲基苯酚钠，再在无溶剂180℃的条件下，与2-氯烟酸反应制备2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸。此方法条件苛刻，要求很高的温度，并且无水，而在高温下，2-氯烟酸会有分解从而使收率降低，收率91％。

发明内容

本发明的目的是避免上述方法的缺点，提供一种成本低、操作简单、适于工业化的，采用溶剂并且使用普通的不怕水的缚酸剂在溶剂中反应制备2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸的方法。

一种2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸的制备方法，采用碱或碱性无机盐作缚酸剂，将2-氯烟酸和3-三氟甲基苯酚缩合制得吡氟草胺中间体2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸，其反应式如下：

其中碱为氢氧化钠或氢氧化钾；所述的碱性无机盐为碳酸钠或碳酸钾。反应采用的溶剂为二甲苯、DMF或DMSO。反应的温度为120～160℃。

2-氯烟酸与3-三氟甲基苯的摩尔比为1∶1～1.5，优选为1∶1～1.2。缚酸剂的用量为2-氯烟酸摩尔量的2～4倍。

上述反应在惰性气体的保护之下进行，惰性气体如氮气、氦气等。

具体实施步骤：把3-三氟甲基苯酚溶于溶剂中，加入缚酸剂，搅拌，再加入2-氯烟酸，加热反应，中控反应结束。

本发明的有益效果：

本发明采用溶剂，并且使用普通的不怕水的缚酸剂，在溶剂中反应，制备2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸。该方法成本低、操作简单、适于工业化生产。

具体实施方式

实施例1、2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸的制备

向烧瓶中加入0.1mol 16.2g3-三氟甲基苯酚、100ml溶剂DMF、0.2mol13.8g碳酸钾，氮气保护下常温搅拌1h，再加入0.1mol 15.8g2-氯烟酸，于145℃氮气保护下反应，中控2-氯烟酸反应完为止，结束反应，冷却过滤除去盐氯化钾，得2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸的DMF溶液。脱溶水溶，中和析出2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸27.7g，纯度96％，收率94％。

实施例2、2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸的制备

向烧瓶中加入0.1mol 16.2g3-三氟甲基苯酚、100ml溶剂二甲苯、0.3mol13.8g氢氧化钾，氮气保护下常温搅拌1h，再加入0.1mol 15.8g2-氯烟酸，回流、氮气保护下反应，中控2-氯烟酸反应完为止，结束反应，冷却至室温，过滤得固体，水溶解滤饼，中和析出2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸28.9g，纯度93％，收率95％。