[发明专利]含薁类结构菁染料及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属菁染料领域，更具体地说，涉及一种含薁类结构菁染料及其制备 方法。

背景技术

菁染料具有光热稳定性高、溶解性好、摩尔消光系数大、反射率高、导热 率小、最大吸收波长可调谐范围大等特性，可广泛应用于照相感光、光盘记录 介质、红外激光染料、光学非线形材料和有机太阳能电池等方面。近年来，菁染 料已越来越多地应用于各种生物分析技术，包括DNA测序、荧光免疫分析检测、 生物大分子的定量测定及原位荧光杂交技术等领域。

目前的研究结果表明菁染料在诸多领域具有很强的竞争力，有着广泛的开 发和应用前景。

菁染料的一般结构通式如下：

链状菁染料：

桥环菁染料：

由以上结构可以看出，菁类染料是由碳链链接两个氮原子而形成的共轭体 系。在菁染料中常以吡啶、喹啉、吲哚、噻唑等含有氮原子的杂环作为共轭链 的端基，与链状的或带有环式的桥一起组成菁染料分子的大π键共轭体系，决 定了菁染料的主要性能。共轭体系越大，染料分子的最大吸收波长越长。

薁类衍生物应用于染料已得到广泛重视(JP平1-110562；JP平2-80466； US4990649；US5084592；US5728867等)，其荧光量子效率高，化学可修饰性强， 通过结构修饰可以得到发红光、黄、蓝等各种颜色荧光的衍生物。

经综合分析，现有菁染料尚存在着反应选择性差，转化率低，不易纯化等 问题。

发明内容

本发明旨在克服现有技术的不足之处而提供一种反应选择性好，转化率高， 易纯化，摩尔消光系数大的含薁类结构菁染料。另外，本发明还提供一种与上 述目的产物相配套的含薁类结构菁染料制备方法。

为达到上述目的，本发明是这样实现的：

一种含薁类结构菁染料，具有如下结构通式：

其中，R¹为H、烷基、烷氧基或卤素中的一种；

R²为-(CH₂)mCH₂L，m为0~10，L为氢、磺酸基、羧基、羟基、卤素、烷氧基 或烷基；R³为H、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、卤素、磺酸基或羧基中的 一种；Y为Cl^-、Br^-、I^-、C1O₄^-、PF₆^-、BF₄^-或p-C6H4-SO₃^-中的一种。

作为一种优选方案，本发明所述R1为C_1～8的烷基。

作为另一种优选方案，本发明所述R²或R³分别为含有芳环的甲基、乙基、 丙基或丁基中的一种。

进一步地，本发明所述Y为I^-、ClO₄^-、PF₆^-、BF₄^-中的一种。

上述含薁类结构菁染料的制备方法，可按如下步骤实施：在缩合剂作用下， 以1，3-二甲酰基薁类衍生物和1-烷基-2，3，3-三甲基吲哚盐为原料，于惰性 溶剂中进行缩合反应，通过纯化精制得到目的产物。

作为一种优选方案，本发明所述1，3-二甲酰基薁类衍生物与1-烷基-2，3， 3-三甲基吲哚盐的摩尔比为1∶2~4。

作为另一种优选方案，本发明所述缩合剂为醋酐、吡啶或乙酸钠。

进一步地，本发明所述反应溶剂为醋酐、丁醇、苯或它们的混合物。

更进一步地，本发明从结晶溶剂可采用甲醇、乙醇、异丙醇、醋酸或它们 的混合物。

本发明合成该类化合物的合成原理为：

在缩合剂作用下，以1，3-二甲酰基薁类衍生物(2)和1-烷基-2，3，3- 三甲基吲哚盐(3)为原料，于惰性溶剂中进行缩合反应，按照常规方法精制。

所述的1，3-二甲酰基薁类衍生物(2)为具有如下结构通式的化合物：