[发明专利]一类氟化硼络合二吡咯甲川染料、制备方法及其应用无效

专利信息
申请号: 200910262565.6 申请日: 2009-12-25
公开(公告)号: CN102061103A 公开(公告)日: 2011-05-18
发明(设计)人: 彭孝军;王东川;樊江莉;王丽;孙世国;张剑洲 申请(专利权)人: 大连理工大学;珠海纳思达企业管理有限公司
主分类号: C09B23/04 分类号: C09B23/04;C09K11/06;G01N21/64;G01N33/52
代理公司: 上海专利商标事务所有限公司 31100 代理人: 张宜红
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一类 氟化 络合 吡咯 染料 制备 方法 及其 应用
【权利要求书】:

1.一类氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料,其特征在于该荧光染料具有如下结构通式I:

式中:

R1、R2、R3、R5、R6、R7各自为H或C1-8烷基;

R8为结构式X、Y、Z或P的基团;

M为H、Na、K、N(R9R10R11R12)或N-琥珀酰亚胺基其中R9、R10、R11、R12各自为H、C1-8烷基、或带取代基的C1-8烷基,所述的取代基选自OH、醚键、或羧基。

2.如权利要求1所述的氟化硼络合二吡咯甲川类荧光染料,其中所述的R1、R2、R3、R5、R6、R7各自为H或C1-4的烷基。

3.如权利要求1所述的氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料,其中所述的R9、R10、R11、R12各自为H或C1-4烷基。

4.如权利要求1-3中任一项所述的氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料,其特征在于该染料具有如下结构式II、III、或IV:

在上述结构式II中,R1=R3=R5=R7=H;在上述结构式III和IV中:R1、R3、R5、R7各自为H或者CH3

5.一种制备如权利要求1所述荧光染料的方法,包括:

(1)被取代的吡咯与有机二元酸酐,在有机溶剂或绝对无水的有机溶剂中发生缩合,在缩合过程中,两分子的取代吡咯与一分子酸酐进行缩合,其中一分子的取代吡咯为具有取代基R1、R2和R3的吡咯,另一分子的取代吡咯为具有取代基R5、R6和R7的吡咯,有机二元酸酐选自:丁二酸酐、戊二酸酐、己二酸酐或邻苯二甲酸酐;有机溶剂选自二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈,所述取代吡咯在所述有机溶剂中的摩尔浓度为0.1-20%,而且取代吡咯与酸酐的原料投料摩尔比为0.5-10∶1,反应温度控制在15-120℃,反应得到产物二吡咯甲川结构化合物;

(2)将得到的二吡咯甲川结构化合物再与三氟化硼化合物发生反应,并加入有机胺中和剂,脱掉氟化氢后形成通式I化合物,然后提纯;所述三氟化硼化合物选自:气态三氟化硼、三氟化硼的乙醚络合物、或其他能够在常温溶液状态下释放出三氟化硼的化合物;反应温度为-10℃-100℃;三氟化硼化合物的加入量是:使二吡咯甲川结构化合物与三氟化硼化合物的摩尔比为1∶0.1-10。

6.一种权利要求1所述的氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料的用途,它用于合成标记蛋白质或DNA的生物分子探针。

7.一种权利要求1所述的氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料的用途,它用于生物荧光分析或生物分子标记。

8.如权利要求7所述的用途,其中所述的生物分子标记是:蛋白质标记、DNA标记、多肽标记、抗原或抗体标记、或抗抗体标记。

9.如权利要求7所述的用途,其中所述的荧光分析是荧光免疫分析、荧光显微镜分析、或荧光比色分析。

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