[发明专利]一类氟化硼络合二吡咯甲川染料、制备方法及其应用无效
申请号: | 200910262565.6 | 申请日: | 2009-12-25 |
公开(公告)号: | CN102061103A | 公开(公告)日: | 2011-05-18 |
发明(设计)人: | 彭孝军;王东川;樊江莉;王丽;孙世国;张剑洲 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学;珠海纳思达企业管理有限公司 |
主分类号: | C09B23/04 | 分类号: | C09B23/04;C09K11/06;G01N21/64;G01N33/52 |
代理公司: | 上海专利商标事务所有限公司 31100 | 代理人: | 张宜红 |
地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 氟化 络合 吡咯 染料 制备 方法 及其 应用 | ||
1.一类氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料,其特征在于该荧光染料具有如下结构通式I:
式中:
R1、R2、R3、R5、R6、R7各自为H或C1-8烷基;
R8为结构式X、Y、Z或P的基团;
M为H、Na、K、N(R9R10R11R12)或N-琥珀酰亚胺基其中R9、R10、R11、R12各自为H、C1-8烷基、或带取代基的C1-8烷基,所述的取代基选自OH、醚键、或羧基。
2.如权利要求1所述的氟化硼络合二吡咯甲川类荧光染料,其中所述的R1、R2、R3、R5、R6、R7各自为H或C1-4的烷基。
3.如权利要求1所述的氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料,其中所述的R9、R10、R11、R12各自为H或C1-4烷基。
4.如权利要求1-3中任一项所述的氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料,其特征在于该染料具有如下结构式II、III、或IV:
在上述结构式II中,R1=R3=R5=R7=H;在上述结构式III和IV中:R1、R3、R5、R7各自为H或者CH3。
5.一种制备如权利要求1所述荧光染料的方法,包括:
(1)被取代的吡咯与有机二元酸酐,在有机溶剂或绝对无水的有机溶剂中发生缩合,在缩合过程中,两分子的取代吡咯与一分子酸酐进行缩合,其中一分子的取代吡咯为具有取代基R1、R2和R3的吡咯,另一分子的取代吡咯为具有取代基R5、R6和R7的吡咯,有机二元酸酐选自:丁二酸酐、戊二酸酐、己二酸酐或邻苯二甲酸酐;有机溶剂选自二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈,所述取代吡咯在所述有机溶剂中的摩尔浓度为0.1-20%,而且取代吡咯与酸酐的原料投料摩尔比为0.5-10∶1,反应温度控制在15-120℃,反应得到产物二吡咯甲川结构化合物;
(2)将得到的二吡咯甲川结构化合物再与三氟化硼化合物发生反应,并加入有机胺中和剂,脱掉氟化氢后形成通式I化合物,然后提纯;所述三氟化硼化合物选自:气态三氟化硼、三氟化硼的乙醚络合物、或其他能够在常温溶液状态下释放出三氟化硼的化合物;反应温度为-10℃-100℃;三氟化硼化合物的加入量是:使二吡咯甲川结构化合物与三氟化硼化合物的摩尔比为1∶0.1-10。
6.一种权利要求1所述的氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料的用途,它用于合成标记蛋白质或DNA的生物分子探针。
7.一种权利要求1所述的氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料的用途,它用于生物荧光分析或生物分子标记。
8.如权利要求7所述的用途,其中所述的生物分子标记是:蛋白质标记、DNA标记、多肽标记、抗原或抗体标记、或抗抗体标记。
9.如权利要求7所述的用途,其中所述的荧光分析是荧光免疫分析、荧光显微镜分析、或荧光比色分析。
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