[发明专利]介离子杀虫剂有效
| 申请号： | 200980104397.6 | 申请日： | 2009-01-30 |
| 公开（公告）号： | CN101939302A | 公开（公告）日： | 2011-01-05 |
| 发明（设计）人： | C·W·小霍尔约克;M·T·童;R·A·科亚茨;W·张;S·F·麦肯;D·M·陈 | 申请（专利权）人： | 纳幕尔杜邦公司 |
| 主分类号： | C07D239/54 | 分类号： | C07D239/54;C07D401/06;C07D417/06;C07D471/04;C07D487/04;C07D498/04;C07D513/04;A01N43/54 |
| 代理公司： | 中国专利代理(香港)有限公司 72001 | 代理人： | 孟慧岚;李炳爱 |
| 地址： | 美国特*** | 国省代码： | 美国;US |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 离子 杀虫剂 | ||
1.式1的化合物，
其中
X为O或S；
Y为O或S；
R1为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、CR24＝C(R24)R10或C≡CR10；或
R1为C3-C7环烷基、C4-C8环烷基烷基或C5-C7环烯基，每个任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、1个环丙基、1个CF3和1个OCF3；或者
R1为苯基、萘基或5元或6元杂芳环，每个任选被1至3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、SF5、Si(CH3)3、CHO、羟基、OC(O)R19和N(R20)C(O)R19；或者
R1为
或者
R1为C(X1)R18、C(＝NOR23)R18、C(O)NR16R18a、C(＝NNR20aR23)R18、C(＝NNR20aC(O)R23)R18、C(＝NNR20aC(O)OR23a)R18、或C(＝NNR20aC(O)NR20aR23)R18；或者
R1为8元至10元杂芳族二环环系，所述二环环系任选在碳环成员上被至多3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、SF5、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、Si(CH3)3、CHO、羟基、OC(O)R19和N(R20)C(O)R19，并且还任选在氮环成员上被甲基取代；或者
R1为苯基或5元或6元杂芳环，每个被GQ1取代，每个任选被1个Q2取代，并且每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、SF5、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、Si(CH3)3、CHO、羟基、OC(O)R19和N(R20)C(O)R19；或者
R1为苯基或5元或6元杂芳环，每个被LQ1取代并且任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基和C2-C6二烷基氨基；
每个A独立地为C(R16)2、O、S(O)n或NR15；
每个A1独立地为C(R17)2；
X1为O或S；
G为直接键、O、S(O)n、NH、N(CH3)、CH2、CH2O、OCH2、C(O)、C(O)O、OC(O)、C(O)NH或NHC(O)；
L为任选被1或2个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基和C2-C6二烷基氨基；
Q1为苯基或5元或6元杂芳环，每个任选被1至3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、SF5、Si(CH3)3、CHO、羟基、OC(O)R19和N(R20)C(O)R19；
Q2为苯基或5元或6元杂芳环，每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基和C2-C6二烷基氨基；
R2为C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、CH2CO2R21、CR5R6CH2OR21、CR5R6CH2CH2OR21、CR5R6CH2S(O)nR21或CR5R6CH2CH2S(O)nR21；或者
R2为C3-C6环烷基或C4-C7环烷基烷基，每个任选被1至4个取代基取代，所述取代基选自卤素、C1-C2烷基、1个环丙基和1个CF3；或者
R2为CR5R6Q；或者
R2为
R3为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基或C ≡CR10；或者
R3为C3-C6环烷基或C4-C7环烷基烷基，每个任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C2烷基、1个环丙基和1个CF3；或者
R3为苯基、萘基或5元或6元杂芳环，每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基和C2-C6二烷基氨基；
R4为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基或C≡CR10；或者
R4为C3-C6环烷基或C4-C7环烷基烷基，每个任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C2烷基、1个环丙基和1个CF3；或者
R4为苯基、萘基或5元或6元杂芳环，每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基和C2-C6二烷基氨基；或者
R3和R4与邻接的连接氮和碳原子合在一起形成任选被取代的环R-1
或环R-2
Z为C(R8a)＝C(R8b)、S、O或NCH3，前提条件是所述C(R8a)＝C(R8b)部分定向，使得与R8b键合的碳原子如式1中的R3那样连接；
每个R5独立地为H、F、Cl、氰基或C1-C4烷基；
每个R6独立地为H、F、Cl或CH3；
Q为
Z1为O、S或NR14；
每个R7独立地为H、卤素、氰基、CF3、C1-C3烷基或C3-C6环烷基；
R8a为H或F；
R8b为H、F、CF2H或CF3；
每个R9a独立地为H、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4卤代烷氧基羰基、C(O)NH2、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C2-C4卤代烷基氨基羰基、C3-C7卤代二烷基氨基羰基、SF5、S(O)nR12或S(O)2R13；或C3-C6环烷基或C4-C7环烷基烷基，每个任选被1至4个取代基取代，所述取代基选自卤素、C1-C2烷基、1个环丙基和1个CF3；或苯基或5元或6元杂芳环，每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基和C2-C6二烷基氨基；
每个R9b独立地为H、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；或苯基或吡啶基，每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)nR12和S(O)2R13；
每个R10独立地为Si(R11)3；或苯基或吡啶基，每个任选被1至3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、SF5、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C2-C6烷氧基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基和C2-C6二烷基氨基；
每个R11独立地为C1-C4烷基；
每个R12独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R13独立地为C1-C4烷基氨基、C2-C6二烷基氨基或
R14为H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、S(O)nR12、或S(O)2R13；或苯基或吡啶基，每个任选被1至3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)nR12和S(O)2R13；
每个R15独立地为C1-C4烷基；
每个R16独立地为H或C1-C4烷基；
每个R17独立地为H、F或CH3；
R18为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基或C2-C7二烷基氨基；或苯基或5元或6元杂芳环，每个任选被1至3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)nR12和S(O)2R13；
R18a为苯基或5元或6元杂芳环，每个任选被1至3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)nR12和S(O)2R13；
每个R19独立地为C1-C4烷基；
每个R20独立地为H或C1-C4烷基；
每个R20a独立地为C1-C4烷基；
每个R21独立地为H或C1-C4烷基；
R23为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基或CH2CO2R21；或者
R23为C3-C6环烷基或C4-C7环烷基烷基，每个任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C2烷基、1个环丙基和1个CF3；或者
R23为苯基或5元或6元杂芳环，每个任选被1至3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、S(O)nR12、S(O)2R13、C1-C4烷基氨基和C2-C6二烷基氨基；
R23a为C1-C6烷基、C2-C6卤代烷基、C3-C6烯基或C3-C6环烷基；
每个R24独立地为H、F或CH3；
m为0、1、2或3；
每个n独立地为0、1或2；
p为0、1、2、3或4；
每个q独立地为0、1或2；
y为1或2；并且
每个Z2独立地为CH2CH2、CH2CH2CH2或CH2OCH2；
前提条件是
(a)当R2为CH2CH＝CH2，R3和R4合在一起形成环R-2，Z为CH＝CH，X为O并且Y为O时，则R1不是H、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、
(b)当R1为H，R3和R4合在一起形成环R-2，Z为CH＝CH，X为O并且Y为O时，则R2不是CH2CH＝CH2或CH2C≡CH；
(c)当R1为CH2CH3，R3和R4合在一起形成环R-2，Z为CH＝CH，X为O并且Y为O时，则R2不是CH2(CH2)3CH3；
(d)当R3为H，R2和R4均为环己基，X为O并且Y为O时，则R1不是CH3；
(e)当R1为H或C1-C3正烷基，R3和R4合在一起形成环R-2，Z为S，X为O并且Y为O时，则R2不是C1-C6烷基或C3-C4烷氧基烷基；
(f)当R2为环丙基甲基，R3和R4合在一起形成环R-2，Z为S，X为O并且Y为O时，则R1不是CH3、CH2CH3或CH2CH2CH3；
(g)当R1为未取代的苯基，R3和R4合在一起形成环R-2，Z为S，X为O并且Y为O时，则R2不是C3-C4烷氧基烷基；和
(h)当R1为Br，R3和R4合在一起形成环R-2，Z为S，X为O并且Y为O时，则R2不是CH2CH3。
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