[发明专利]杀真菌杂环化合物无效
| 申请号： | 200980105521.0 | 申请日： | 2009-01-22 |
| 公开（公告）号： | CN101970432A | 公开（公告）日： | 2011-02-09 |
| 发明（设计）人： | B·卡米雷迪;R·J·帕斯泰里;M·A·哈纳甘 | 申请（专利权）人： | 杜邦公司 |
| 主分类号： | C07D417/04 | 分类号： | C07D417/04;C07D417/14;A01N43/78 |
| 代理公司： | 永新专利商标代理有限公司 72002 | 代理人： | 张晓威 |
| 地址： | 美国*** | 国省代码： | 美国;US |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 真菌 杂环化合物 | ||
1.化合物，所述化合物选自式1的化合物及其N-氧化物和盐，
其中
E为选自下列的基团：
A为CHR15、NR16或C(＝O)；
G为任选被取代的5元杂环；
J为5元、6元或7元环、8元至11元二环环系或7元至11元螺环环系，每个环或环系包含选自碳原子和至多4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自至多2个O、至多2个S、和至多4个N，并且所述环或环系包含至多3个选自C(＝O)、C(＝S)、S(＝O)s(＝NR23)f和SiR17R18的环成员，并且任选被至多5个独立选自R5的取代基取代；
W1为OR30、SR31、NR32R33或R28；
W为O或S；
X是选自下列的基团
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8或X9中以“t”标识的键与式1中以“q”标识的碳原子连接，以“u”标识的键与式1中以“r”标识的碳原子连接，并且以“v”标识的键与式1中的G连接；
Z1为直接键、O、C(＝O)、S(O)m、CHR20或NR21；
Z5、Z6、Z7和Z8独立地为直接键、C(＝O)或S(O)2；
R1a、R1b、R1c和R1d独立地为任选被取代的苯基、任选被取代的萘基或任选被取代的5元至6元杂芳环；或氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代烯基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8卤代烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C3-C8烷氧基羰基烷基、C3-C8卤代烷氧基羰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8卤代烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C8卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C1-C8烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C2-C8卤代二烷基氨基、C3-C8环烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氨基、C1-C8卤代烷基磺酰基氨基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基；
每个R2独立地为卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烯基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；或者
两个R2基团合在一起作为C1-C4亚烷基或C2-C4亚烯基，以形成桥联二环或稠合二环环系；或者
与通过双键连接的邻近环碳原子连接的两个R2基团合在一起作为任选被至多3个取代基取代的-CH＝CH-CH＝CH-，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；
R6为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C2-C4烷氧基烷基；
每个R5独立地为H、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-NR25R26、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C6烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6烷基亚磺酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C2-C6烷基氨基烷基、C3-C8二烷基氨基烷基、C2-C6卤代烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C4-C8环烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C4-C8环烷氧基羰基、C5-C10环烷基烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C4-C8环烷基氨基羰基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C2-C6烷氧基烷氧基、C2-C6烷基羰氧基、C2-C6卤代烷基羰氧基、C4-C8环烷基羰氧基、C3-C6烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基或-Z2Q；
每个Z2独立地为直接键、-O、-C(＝O)、-S(O)m、-CHR20或-NR21；
每个Q独立地为苯基、苄基、萘基、5元至6元杂芳环或8元至11元杂芳族二环环系，每个任选被至多2个碳原子或氮原子环成员上的独立选自R7a的取代基取代，并且每个任选被至多5个碳原子环成员上的独立选自R7的取代基以及氮原子环成员上的独立选自R12的取代基取代；或者
3元至7元非芳族碳环、5元、6元或7元非芳族杂环或8元至11元非芳族二环环系，每个任选包含选自C(＝O)、C(＝S)、S(＝O)s(＝NR23)f和SiR17R18的环成员，并且每个环或环系任选被至多2个碳原子或氮原子环成员上的独立选自R7a的取代基取代，并且每个任选被至多5个碳原子环成员上的独立选自R7的取代基以及氮原子环成员上的独立选自R12的取代基取代；
每个R7a独立地为-Z3TA、-Z3TN或-Z3TP；
每个Z3独立地为直接键、O、NR22、C(＝O)、C(＝S)、S(O)m、CHR20、-CHR20-CHR20-、-CR24＝CR27-、-OCHR20-或-CHR20O-；
每个TA独立地为苯基、苯乙炔基或5元至6元杂芳环，每个任选被至多5个碳原子环成员上的独立选自R29的取代基取代，并且每个任选被至多2个氮原子环成员上的独立选自R22的取代基取代；
每个TN独立地为3元至7元非芳族环，所述非芳族环包含选自C(R29)2、O、S、NR22、-C(R29)＝CC(R29)-、-C(R29)＝N-、-N＝N-、C(＝O)、C(＝S)、-C＝C-、C(＝NR23)、S(＝O)s(＝NR23)f和SiR17R18的环成员；
每个TP独立地为8元至10元芳族或7元至11元非芳族二环环系，所述环系包含选自C(R29)2、O、S、NR22、-C(R29)＝CC(R29)-、-C(R29)＝N-、-N＝N-、C(＝O)、C(＝S)、-C＝C-、C(＝NR23)、S(＝O)s(＝NR23)f和SiR17R18的环成员；
每个R7独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、 C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4羟基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰氧基、C2-C6烷基羰硫基、C2-C6烷基氨基羰基、C3C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者
R5和R7与连接R5和R7的原子合在一起形成任选被取代的5元至7元环，所述5元至7元环包含选自碳原子和任选至多3个杂原子的环成员，所述杂原子选自至多1个O、至多1个S和至多1个N，并且所述环包含至多3个选自C(＝O)、C(＝S)、S(＝O)s(＝NR23)f和SiR17R18的环成员；
每个R12独立地为H、C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基或C1-C3烷氧基羰基；
R15为H、卤素、氰基、羟基、-CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C2-C4烷基亚磺酰基烷基、C2-C4烷基磺酰基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基氨基羰基、C3-C5二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
R16为H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C2-C4烷基亚磺酰基烷基、C2-C4烷基磺酰基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基氨基羰基、C3-C5二烷基氨基羰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
R17和R18各自独立地为C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基、C3-C5环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C7烷基环烷基、C5-C7烷基环烷基烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基或C1-C5卤代烷氧基；
R20、R22、R24和R27各自独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；每个R21独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6卤代烷氧基羰基；
每个R23独立地为H、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基或苯基；
每个R25独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6卤代烷氧基羰基；
每个R26独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6卤代烷氧基羰基或-Z4Q；
每个Z4独立地为O、C(＝O)、S(O)m或CHR20；
R28为H、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C3烷基氨基羰基或C3-C6二烷基氨基羰基；
每个R29独立地为H、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、-NHCHO、-NHNH2、-N3、-NHOH、-NHCN、-NHC(＝O)NH2、-N＝C＝O、-N＝C＝S、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C2-C7氰基烷基、C1-C6羟基烷基、C4-C10环烯基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基卤代烷基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C4-C10卤代环烷氧基烷基、C4-C10环烯氧基烷基、C4-C10卤代环烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C4-C12三烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烯基、C3-C8烷氧基炔基、C3-C10卤代二烷基氨基烷基、C5-C12环烷基(烷基)氨基烷基、C2-C8烷基(硫代羰基)、C3-C10烷氧基烷基羰基、C3-C10烷氧基羰基烷基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C3-C10烷氧基烷氧基羰基、C2-C8(烷硫基)羰基、C2-C8烷氧基(硫代羰基)、C2-C8烷硫基(硫代羰基)、C2-C8烷基氨基(硫代羰基)、C3-C10二烷基氨基(硫代羰基)、C3-C10烷氧基(烷基)氨基羰基、C2-C8烷基磺酰基氨基羰基、C2-C8卤代烷基磺酰基氨基羰基、C2-C8烷基脒基、C3-C10二烷基脒基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8卤代烷基羰氧基、C4-C10环烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C3-C8环烷硫基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8环烯氧基、C3-C8卤代环烯氧基、C2-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基卤代烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷氧基、C3-C10烷氧基羰基烷氧基、C2-C8烷基(硫代羰基)氧基、C2-C8烷基羰硫基、C2-C8烷基(硫代羰基)硫基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C3-C10卤代三烷基甲硅烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C8卤代二烷基氨基、C3-C8环烷基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基、C4-C10环烷基烷基氨基、C4-C10环烷基(烷基)氨基、C3-C10烷氧基羰基烷基氨基、C1-C6烷氧基氨基、C1-C6卤代烷氧基氨基、C4-C12二烷基酰亚胺基、C2-C8烷氧基羰基氨基、C2-C8卤代烷氧基羰基氨基、C2-C8烷基氨基羰基氨基、C3-C10二烷基氨基羰基氨基、C3-C10烷基氨基羰基(烷基)氨基、C4-C12二烷基氨基羰基(烷基)氨基、C2-C8烷基氨基(硫代羰基)氨基、C3-C10二烷基氨基(硫代羰基)氨基、C3-C10烷基氨基(硫代羰基)烷基氨基或C4-C12二烷基氨基(硫代羰基)烷基氨基；
R30和R31各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代烯基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C4-C8卤代环烷基烷基、C5-C8烷基环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C4-C8环烷氧基烷基、C3-C6烷氧基烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6烷基亚磺酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C2-C6烷基氨基烷基、C3-C6二烷基氨基烷基、C2-C6卤代烷基氨基烷基、C4-C8环烷基氨基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C4-C8环烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C4-C8环烷基氨基羰基；
R32为H、氰基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代烯基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基或C2-C8卤代二烷基氨基；
R33为H、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；或
R32和R33合在一起作为-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)2O(CH2)2-；
d为1或2；
每个m独立地为0、1或2；
n为0、1或2；和
s在S(＝O)s(＝NR23)f的每种情况下，s和f独立地为0、1或2，前提条件是s与f之和为1或2；
前提条件是：
(i)当Z6为直接键，并且A为CHR15或NR16时，则R1b不是任选被取代的苯基、任选被取代的萘基或任选被取代的5元至6元杂芳环；
(ii)当A为C(＝O)时，则E为E-2，Z6为直接键并且W为O；并且
(iii)当E为E-3，R1c为未取代的苯基，X为X1，并且包含X的环是饱和的，G为在2-位与X连接并且在4-位与式1中Z1连接的未取代的噻唑环，Z7为直接键，A为CHR15，R15为H，d为2，并且J为在4-位与Z1连接并且在5-位被甲基取代并且在其3-位被间位取代的苯基取代的异唑环时，则Z1为O、C(＝O)、S(O)m、CHR20或NR21。
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