[发明专利]噻吩化合物及其中间体的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及由2-芳基乙酸酯化合物制造对应的2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物及其中间体的方法。

背景技术

2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物例如为可用作为血小板生成素受体活化剂(例如参照专利文献1)的合成中间体的化合物。

作为2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物的制造方法，仅已知通过现有的制造方法合成2-芳基-3-羟基-4-酯噻吩化合物(例如参照专利文献2)，再将其4位的酯基衍生为烷基羰基的方法(例如参照专利文献1)。但是，由于从酯基向烷基羰基的衍生(转换)需要多个阶段，因此期待工序更短的制造方法。

作为可用于2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物的制造的方法，包括2位不是被芳基而是被甲基羰基取代的2-甲基羰基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物的制造方法(参照非专利文献1)，或者2位不是被芳基取代而是无取代的3-羟基-4-甲基羰基噻吩化合物的制造方法等(参照非专利文献2)。但是，这些非专利文献中对于2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物的制造方法未言及也未暗示。

专利文献1：国际公开第2004/108683文本

专利文献2：日本专利特开昭48-26755

非专利文献1：化学研究杂志(J.CHEM.RESEARCH(S))，12，386，1985

非专利文献2：化学研究杂志(J.CHEM.RESEARCH(M))，4135，1985

发明的揭示

本发明的目的是提供可用作为医药品及农药的制造中间体的2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物及其中间体的新的制造方法。

本发明者为了解决以上的问题进行了认真探讨，其结果是找到了以下所示的2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物或其中间体的新的制造方法，从而完成了本发明。

即，本发明的技术方案构成如下。

(I)噻吩化合物或其中间体的制造方法，使式(1)

表示的2-芳基乙酸酯化合物与式(2)

AcSM

(2)

表示的硫代乙酸化合物反应，生成式(3)

表示的硫代乙酰基化合物，然后将该硫代乙酰基化合物水解，对生成的硫醇化合物进行离析或不进行离析而使其与式(4)

表示的乙烯基酮化合物反应，生成式(5)

表示的γ-酮硫醚(γ-ketosulfide)化合物，然后在碱性条件下使该γ-酮硫醚化合物环化，生成式(6)

表示的二氢噻吩化合物，再用氧化剂使其氧化，制得式(7)

表示的2-芳基-3-羟基-4-取代羰基噻吩化合物，