[发明专利]区域选择性地制备1-烷基-3卤代烷基吡唑-4-羧酸衍生物的方法有效

专利信息
申请号: 200980107700.8 申请日: 2009-02-26
公开(公告)号: CN101970412A 公开(公告)日: 2011-02-09
发明(设计)人: 塞吉尔·帕泽诺克;诺伯特·路伊;阿尔德·尼弗 申请(专利权)人: 拜耳作物科学公司
主分类号: C07D231/14 分类号: C07D231/14
代理公司: 北京路浩知识产权代理有限公司 11002 代理人: 张晶
地址: 德国*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 区域 选择性 制备 烷基 吡唑 羧酸 衍生物 方法
【权利要求书】:

1.一种制备式(I)所示1-烷基-3-卤代烷基吡唑-4-羧酸衍生物的方法,该方法包括在式(IV)所示化合物存在下,将式(II)所示的2-酰基化丙烯酸衍生物与式(III)所示的N-烷基肼反应,

其中在式(I)中,

R1选自下述基团:C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C6-8-芳基、C7-19-芳烷基和C7-19-烷芳基,其中,各自可被下述一或多个基团取代:-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’2、-SiR’3、-COOR’、-(C=O)R’、-CN和-CONR2’,其中R’为氢或C1-12-烷基;

R2选自可被一个、二个或三个选自F、Cl和Br的卤素或CF3取代的C1-C4-烷基;

Y选自(C=O)OR3,CN和(C=O)NR4R5,其中R3,R4和R5彼此独立地选自下述基团:氢、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C6-8-芳基、C7-19-芳烷基和C7-19-烷芳基,其中,各自可被下述一或多个基团取代:-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’2、-SiR’3、-COOR’、-(C=O)R’、-CN和-CONR2’,其中R’为氢或C1-12-烷基;-COOR’、-(C=O)R’、-CN和-CONR2’,其中R’为氢或C1-12-烷基;

或者其中R4和R5与所连接的氮原子一起形成5-或6-元环;

其中在式(II)中,

Z1和Z2彼此独立地选自O和S;

R6选自下述基团:C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C6-8-芳基、C7-19-芳烷基和C7-19-烷芳基,其中,各自可被下述一或多个基团取代:-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’2、-SiR’3、-COOR’、-(C=O)R’、-CN和-CONR2’,其中R’为氢或C1-12-烷基;

R2和Y的定义同上;

其中,在式(III)中,R1的定义同上;

其中,在式(IV)中,

R7,R8彼此独立地选自下述基团:H、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C6-8-芳基、C7-19-芳烷基和C7-19-烷芳基;

M选自O、S、Se、NH、NH’和OR’,其中R’的定义同上。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,式(II)所示的2-酰基化丙烯酸衍生物选自:(2-乙氧基亚甲基)-4,4-二氟甲基乙酰乙酸乙酯、(2-乙氧基亚甲基)-4,4,4-三氟甲基乙酰乙酸乙酯、乙基-(2-乙氧基亚甲基)-4,4,4-三氟甲基乙腈。

3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,式(III)所示的N-烷基肼选自单甲基肼、单乙基肼、苯基肼。

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