[发明专利]区域选择性地制备1-烷基-3卤代烷基吡唑-4-羧酸衍生物的方法有效
申请号: | 200980107700.8 | 申请日: | 2009-02-26 |
公开(公告)号: | CN101970412A | 公开(公告)日: | 2011-02-09 |
发明(设计)人: | 塞吉尔·帕泽诺克;诺伯特·路伊;阿尔德·尼弗 | 申请(专利权)人: | 拜耳作物科学公司 |
主分类号: | C07D231/14 | 分类号: | C07D231/14 |
代理公司: | 北京路浩知识产权代理有限公司 11002 | 代理人: | 张晶 |
地址: | 德国*** | 国省代码: | 德国;DE |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 区域 选择性 制备 烷基 吡唑 羧酸 衍生物 方法 | ||
1.一种制备式(I)所示1-烷基-3-卤代烷基吡唑-4-羧酸衍生物的方法,该方法包括在式(IV)所示化合物存在下,将式(II)所示的2-酰基化丙烯酸衍生物与式(III)所示的N-烷基肼反应,
其中在式(I)中,
R1选自下述基团:C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C6-8-芳基、C7-19-芳烷基和C7-19-烷芳基,其中,各自可被下述一或多个基团取代:-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’2、-SiR’3、-COOR’、-(C=O)R’、-CN和-CONR2’,其中R’为氢或C1-12-烷基;
R2选自可被一个、二个或三个选自F、Cl和Br的卤素或CF3取代的C1-C4-烷基;
Y选自(C=O)OR3,CN和(C=O)NR4R5,其中R3,R4和R5彼此独立地选自下述基团:氢、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C6-8-芳基、C7-19-芳烷基和C7-19-烷芳基,其中,各自可被下述一或多个基团取代:-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’2、-SiR’3、-COOR’、-(C=O)R’、-CN和-CONR2’,其中R’为氢或C1-12-烷基;-COOR’、-(C=O)R’、-CN和-CONR2’,其中R’为氢或C1-12-烷基;
或者其中R4和R5与所连接的氮原子一起形成5-或6-元环;
其中在式(II)中,
Z1和Z2彼此独立地选自O和S;
R6选自下述基团:C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C6-8-芳基、C7-19-芳烷基和C7-19-烷芳基,其中,各自可被下述一或多个基团取代:-R’、-X、-OR’、-SR’、-NR’2、-SiR’3、-COOR’、-(C=O)R’、-CN和-CONR2’,其中R’为氢或C1-12-烷基;
R2和Y的定义同上;
其中,在式(III)中,R1的定义同上;
其中,在式(IV)中,
R7,R8彼此独立地选自下述基团:H、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C6-8-芳基、C7-19-芳烷基和C7-19-烷芳基;
M选自O、S、Se、NH、NH’和OR’,其中R’的定义同上。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,式(II)所示的2-酰基化丙烯酸衍生物选自:(2-乙氧基亚甲基)-4,4-二氟甲基乙酰乙酸乙酯、(2-乙氧基亚甲基)-4,4,4-三氟甲基乙酰乙酸乙酯、乙基-(2-乙氧基亚甲基)-4,4,4-三氟甲基乙腈。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,式(III)所示的N-烷基肼选自单甲基肼、单乙基肼、苯基肼。
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