[发明专利]烷氧基羰基化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及烷氧基羰基化合物的制造方法。

背景技术

专利文献1、2、3中公开了下述方法：使用钯化合物、质子酸及膦化合物作为催化剂，使甲基乙炔与一氧化碳及甲醇反应来制造甲基丙烯酸甲酯。已知所述反应中使用的甲基乙炔含有0.2％～3％范围的丙二烯。

专利文献1：特开平2-277551号公报

专利文献2：特表平9-501671号公报

专利文献3：特开平2-290831号公报

发明内容

发明要解决的问题

在现有的方法中，制造烷氧基羰基化合物时单位量的钯金属的生产性低，作为使用所述贵金属催化剂的反应，其效率并不满足工业的要求。

本发明提供能够高效地制造烷氧基羰基化合物的方法。

解决问题的方法

也就是说，本发明涉及烷氧基羰基化合物的制造方法，该方法包括，在包含第10族金属化合物、质子酸及膦化合物的催化剂存在下，使一氧化碳及醇化合物与甲基乙炔进行反应时，甲基乙炔中丙二烯的含量为50ppm以下，相对于1摩尔甲基乙炔，膦化合物的用量大于0.000020摩尔，且使一氧化碳及醇化合物与相对于1摩尔第10族金属化合物为200000摩尔以上的甲基乙炔反应。

发明的效果

本发明能够高效地制造烷氧基羰基化合物。

具体实施方式

在本发明的方法中使用的甲基乙炔中丙二烯含量为50ppm以下、优选30ppm以下、更优选20ppm以下、进一步优选10ppm以下、最优选5ppm以下。只要不明显影响烷氧基的羰基化，甲基乙炔中还可含有除丙二烯外的其它杂质。作为所述杂质，具体可以列举，丁二烯、丙烯、丁烯、丙烷、一氧化碳以及二氧化碳等。本发明使用的一氧化碳可以是单纯的一氧化碳，也可以含有氮气、氦气、二氧化碳、氩气等对于催化剂、甲基乙炔而言为非活性的气体。

本发明的反应使用第10族金属化合物、质子酸及膦化合物作为催化剂来进行。通常，上述催化剂以含有第10族金属化合物、质子酸及膦化合物的混合物的形式使用。第10族金属化合物、质子酸及膦化合物的用量可以是催化剂量，典型地以下述例子所列举的方式使用。

作为第10族金属化合物，可以列举，镍化合物、钯化合物、铂化合物，可以优选列举钯化合物。作为所述钯化合物，可以列举，乙酰丙酮合钯、四(三苯基膦)合钯、二(三苯基膦)钯乙酸盐、乙酸钯、三氟乙酸钯、三氟甲磺酸钯、硫酸钯、氯化钯及其混合物。作为钯化合物，更优选乙酰丙酮合钯、四(三苯基膦)合钯、双(三苯基膦)乙酸钯、乙酸钯、三氟乙酸钯、三氟甲磺酸钯、硫酸钯及其混合物，进一步优选乙酸钯。第10族金属化合物的用量相对于1摩尔甲基乙炔为1/200000摩尔以下、优选1/1000000～1/200000摩尔的范围。也就是说，甲基乙炔相对于1摩尔第10族金属化合物为200000摩尔以上、优选200000～1000000摩尔的范围。

膦化合物没有特别限制，通常使用叔膦(tertiary phosphine)化合物，优选包含下述式(1)所示芳香族叔膦化合物(aromatic tertiary pyridylphosphine)的膦化合物。

[化1]

在式(1)中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸及R⁹各自独立地表示选自氢原子、卤素原子、氰基、羟基、任选被卤素原子取代的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳基、吡啶基、甲硅烷基、氨基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基及酰基的取代基，各相邻基团可彼此连接形成环。n表示整数0～3。