[发明专利]钌化合物和光学活性氨基醇化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及使用可用作羰基化合物的不对称还原催化剂的新型钌化合物，将羰基化合物、特别是α-氨基酮化合物不对称还原的光学活性氨基醇化合物的制造方法以及该新型钌化合物。

本申请基于2008年4月7日在日本申请的特愿2008-099267号要求优先权，将其内容援用于此。

背景技术

目前为止，作为光学活性醇化合物的制造方法，已知将酮类等羰基化合物进行催化性不对称还原的方法。例如，已知非专利文献1和2中记载的使用铑配位化合物的方法、非专利文献3中记载的使用铱配位化合物的方法、专利文献1中记载的利用将钌用于催化剂的氢转移的方法、专利文献2中记载的利用将钌用于催化剂的氢化的方法等。

但是，这些方法中，非专利文献1-3中记载的方法，作为催化剂使用的金属是价格比较高的铑、铱等所谓贵金属，并且氢化活性低，作为不对称还原催化剂使用时，需要比较高的温度或高的氢压。专利文献1中记载的方法必须使用甲酸等有机化合物作为氢源，与使用氢气等价格低的氢源时相比，在操作上和成本上不利。此外，专利文献2中记载的方法，作为羰基化合物的不对称还原方法优异，但存在如果不使用具有含多个取代基的高价的2齿膦配体和合成困难的二胺配体的催化剂，无法获得良好的结果等问题。

因此，希望开发使用氢气等低价的氢源，能够高选择性、高收率地由羰基化合物制造对应的光学活性醇化合物的低价的不对称氢化催化剂。

目前为止，开发了为数众多的钌催化剂，其中，对于具有与本发明特别类似的膦配体的钌催化剂，记载几个代表性的钌催化剂。

(1)式(1)

RuXY(PR¹R²R³)n(NR⁶R⁷R⁸)m    (1)

(式中X、Y可以相同也可以不同，表示氢原子、卤素原子、羧基或其他的阴离子基团，R¹、R²、R³可以相同也可以不同，表示可以具有取代基的烃基，R¹和R²可一起形成可以具有取代基的碳链环，n为0～4的整数，R⁶，R⁷，R⁸可相同或者不同，表示氢原子或可以具有取代基的烃基，m为0～4的整数。)所示的钌配位化合物(专利文献2)。

(2)式(2)

Ru(X)(Y)(Px)n₁[R¹R¹C^*(NR³R^*)-A-R^*R⁴C^*(NR³R^*)](2)

[式中，X和Y各自独立地表示氢原子、卤素原子、羧基、羟基或C1～20烷氧基，Px表示膦配体，R¹～R⁸各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的C1～20烷基、可以具有取代基的C2～20烯基、可以具有取代基的C3～8环烷基、可以具有取代基的芳烷基或可以具有取代基的芳基。此外，R¹和R²中的任一个与R³和R⁴中的任一个可结合而形成环，R⁵和R⁶中的任一个与R⁷和R⁸中的任一个可结合而形成环。A表示可具有取代基且可具有醚键的C1～3亚烷基、可具有取代基的C3～8亚环烷基、可具有取代基的亚芳基或可具有取代基的2价的杂环。A为亚烷基时，R¹和R²中的任一个与R⁵和R⁶中的任一个可结合而形成环。^＊表示为不对称碳原子，n₁表示1或2的整数。]所示的钌化合物(专利文献3)。

(3)式(3)

Ru(X)(Y)(Px)n(A)(3)

[式中，X和Y各自独立地表示氢原子、卤素原子、羧基、羟基或C1～20烷氧基。

Px表示膦配体，n表示1或2。

A表示下述所示的式(4)或式(5)所示的二胺配体。