[发明专利]有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件

说明书

技术领域

本发明涉及一种新型的有机场致发光元件用化合物及使用其的有机场致发光元件(以下称为有机EL元件)。

背景技术

一般而言，对于有机场致发光元件而言，作为其最简单的结构由发光层及夹持该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中，利用如下现象：当在两电极间施加电场时，电子从阴极被注入、空穴从阳极被注入，它们在发光层中复合而发出光。

近年来，进行了使用有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高发光效率，开发了如下元件：以从电极注入载流子的效率提高为目的而进行电极种类的最佳化，在电极间以薄膜的形式设置有包含芳香族二胺的空穴传输层和包含8-羟基喹啉铝络合物(以下称为Alq3)的发光层，由此该元件与以往的使用蒽等的单晶的元件相比，发光效率得到了大幅度的改善，因此，以向具有自发光·高速应答性这样的特征的高性能平板的实用化为目标得到了发展。

另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还正在研究不使用荧光而使用磷光。以上述的设置有由芳香族二胺形成的空穴传输层和由Alq3形成的发光层的元件为首的许多元件利用荧光发光，但通过利用来自三重激发态的磷光发光，与目前的使用荧光(单重态)的元件相比，可以期待3～4倍左右的效率提高。为了该目的对将香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层进行了研究，但只得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试，对使用铕络合物进行了研究，但此方案也未能达到高效率的发光。在近年来，如专利文献1中所列举，以发光的高效率化、长寿命化为目的，以铱络合物等的有机金属络合物为中心进行了很多研究。

专利文献1：特表2003-515897号公报

专利文献2：特开2001-313178号公报

专利文献3：特开2002-352957号公报

专利文献4：特开平11-162650号公报

专利文献5：特开平11-176578号公报

专利文献6：WO2007/063796号公报

专利文献7：特开2007-129206号公报

专利文献8：WO2007/137725号公报

为了利用磷光发光得到高的发光效率，与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料变得重要。作为主体材料而提出代表性的材料，可以举出专利文献2中介绍的咔唑化合物的4，4′-双(9-咔唑基)联苯(以下称为CBP)。在绿色磷光发光材料的三(2-苯基吡啶)铱络合物(以下称为Ir(ppy)3)的主体材料中使用CBP时，由于CBP的电子传输能比空穴传输能差，因此发光层中的电荷的平衡被破坏，过剩的空穴流出到阴极侧，导致发光层中的复合概率的降低所引起的发光效率降低。而且，此时，发光层的复合区域被限制在阴极侧的界面附近的狭小区域，因此在使用Alq3这样的最低三重激发态的能级比Ir(ppy)3低的电子传输材料的情况下，也能引起三重激发能从掺杂剂向电子传输材料的移动所引起的发光效率降低。

另一方面，在专利文献3中公开的3-苯基-4-(1′-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(以下称为TAZ)也作为磷光有机EL元件的主体材料被提出，但由于TAZ的空穴传输能比电子传输能差，因此发光区域在空穴传输层侧。此时，使用的空穴传输材料影响来自I r(ppy)3的发光效率。例如，在作为空穴传输层使用从高性能、高可靠性、长寿命的观点考虑最优选使用的4，4′-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下称为NPB)的情况下，存在由于最低三重激发态的能级的关系，三重激发能从Ir(ppy)3向NPB移动、发光效率降低这样的问题。

进而，CBP、TAZ等的化合物容易结晶化·凝集而薄膜形状劣化，并且Tg由于结晶性高而难以观测。这样的发光层内的薄膜形状不稳定缩短元件的驱动寿命、也带来耐热性也降低这样的不良影响。

由上述的例子可知，为了在有机EL元件中得到高的发光效率，要求同时具有高的空穴传输能和高的电子传输能、并且双电荷(空穴·电子)传输能的平衡良好的主体材料。进而，期望电化学性稳定、具备高耐热性的同时具备优异的无定形稳定性的化合物。

另外，在专利文献4、5及6等中公开了将某种吲哚并咔唑化合物用于有机EL元件，在专利文献7、8中公开了将某种磷氧化物用于有机EL元件，但期望具有更优异的性能的有机EL元件用化合物。

发明内容

为了将有机EL元件应用于平板显示器等的显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明，鉴于上述现状，目的在于，提供一种具有高效率且高驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件及适合于其的化合物。