[发明专利]不饱和有机化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及不饱和有机化合物的制造方法。

背景技术

不饱和有机化合物是一种作为医药、农药、液晶材料、有机EL材料及它们的合成中间体有用的化合物，尤其是对具有联芳基骨架化合物的需要正在高涨。具有联芳基骨架的不饱和有机化合物的生产方法已知有将卤化芳基和硼化合物在钯催化剂或者镍催化剂的作用下发生偶合反应的方法。尤其是，从镍催化剂更低价的观点出发，工业上有望开发使用镍催化剂进行偶合反应。

例如，Tetrahedron Letters，1999，40，2323-2326公开有，使用NiCl₂(dppe)催化剂使芳基硼酸和芳基氯化物发生偶合反应。

发明内容

本发明提供以下几项：

<1>一种式(3)所表示的不饱和有机化合物的制造方法，

(Y¹)_m-1-R¹-R²-(Y²)_n-1        (3)

(式中，R¹、R²、m和n与式1、式2中所表示的相同，Y¹表示R²或者X¹，Y²表示R¹或者B(X²)₂，X¹和X²与式1、式2中所表示的相同。)

其特征是，在(a)选自羧酸镍、硝酸镍和卤化镍的至少一种镍化合物、

(b)式(A)所表示的膦化合物、

(式中，R³独立地表示碳原子数3～7的烷基或者碳原子数3～7的环烷基，p表示2、3或者4。)

(c)选自伯胺和式(B)所表示的胺的至少一种胺、以及

(式中，R⁴独立地表示取代或无取代的碳原子数1～10的烷基，r表示1～6的整数。)

(d)无机碱的存在下，

使式(1)所表示的化合物与

R¹(X¹)_m    (1)

(式中，R¹表示取代或无取代的m价芳香基、取代或无取代的m价芳香杂环基，或者至少具有一个双键的取代或无取代的m价脂肪族烃基，X¹独立地表示与sp²碳键合的离去基，m表示1或者2。)

式(2)所表示的化合物发生反应。

R²{B(X²)₂}_n    (2)

(式中，R²表示取代或无取代的n价芳香基、取代或无取代的n价芳香杂环基，或者至少具有一个双键的取代或无取代的n价脂肪族烃基，X²独立地表示羟基或者烷氧基，或者两个X²键合，形成含有硼原子的环。-B(X²)₂所表示的基团与sp²碳键合。n表示1或者2，但当m为2时，n为1。)；

<2>如<1>所述的制造方法，其中式(1)所表示的化合物为式(4)所表示的化合物。