[发明专利]包含含N-乙酰氨基侧链或N-乙酰酯侧链的假吲哚基螺吡喃的时间温度指示剂无效
| 申请号： | 200980118544.5 | 申请日： | 2009-05-11 |
| 公开（公告）号： | CN102036994A | 公开（公告）日： | 2011-04-27 |
| 发明（设计）人： | L·费勒;T·莱曼 | 申请（专利权）人： | 巴斯夫欧洲公司 |
| 主分类号： | C07D491/10 | 分类号： | C07D491/10 |
| 代理公司： | 北京市中咨律师事务所 11247 | 代理人： | 刘金辉;林柏楠 |
| 地址： | 德国路*** | 国省代码： | 德国;DE |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 包含 乙酰 氨基 酯侧链 吲哚 基螺吡喃 时间 温度 指示剂 | ||
本发明涉及包含含N-乙酰氨基侧链或N-乙酰酯侧链的假吲哚基螺吡喃的时间-温度指示剂(TTI)体系。
温度的错误使用是导致货物腐败日期提前的最常观察到的一个原因。因此，优选使用廉价的且消费者友好的方式监测这种易腐货物的时间-温度历史是重要的，并且也是所期望的。时间温度指示剂是这样的物质，其能对物质的时间温度历史的简要信息，并因此对与之关联的易腐货物的时间温度历史简要信息进行视觉上的报告。为最终用户所设计的时间温度指示剂通常被设计用来报告清楚的且可视的“是/否”信号。
WO99/39197描述了基于转移反应的并嵌入结晶态的光致变色染料作为TTI活性物质的用途。
日本公开专利JP62242686(1987)公开了具有N-乙酰氨基侧链-CH2-CON(烷基)2或-CH2-CONH2或-CH2-CONH(烷基)的N-取代螺吡喃。
M.A.Galbertshtam在Chemistry of heterocyclic compounds，第13卷，1977年，第1309-1313页中描述了一些具有N-乙酰酯侧链的N-取代螺吡喃的光致变色性能。具体公开了乙酯基甲基侧链-CH2-COOEt。
WO2005/075978描述了基于光致变色指示剂化合物的TTI。WO2005/075978所教导的TTI的光致变色反应是价键异构化反应，连接在指示剂化合物上的原子或化学基团没有以依赖于时间和温度的方式迁移。优选的指示剂化合物包括二芳基乙烯和螺芳族化合物。WO2005/075978中使用的螺芳族化合物不具有乙酰氨基侧链。
理想地，基于光致变色指示剂化合物的TTI应不受周围光线的影响。尽管可大范围选择合适的滤色片体系，但是仍然需要改进光致变色指示剂的光稳定性，因为目前的滤色片不能确保指示剂化合物完全不光漂白和光降解。
因此本发明所要解决的问题是提供一种时间-温度指示剂体系，其具有提高的光稳定性，并且还可在一定程度上监测易腐产品的温度。
上述问题通过采用一种新型时间-温度指示剂(TTI)体系而得以解决，所述指示剂体系基于作为活性物质的含N-乙酰氨基侧链或N-乙酰酯侧链的假吲哚基螺吡喃。
因此本发明涉及一种用于指示温度随着时间推移而变化的时间温度指示剂，包含至少一种式(1)的螺吡喃指示剂：
其中：
R1是氢、-C1-C18烷氧基、-C1-C18烷硫基、-C1-C18烷基-SO-、-C1-C18烷基-SO2-、苯硫基、苯基、卤素、-C1-C18烷基或-NO2；
R2是氢或-C1-C18烷氧基；
R3是-NO2或卤素；
R4是氢、-C1-C18烷氧基或卤素；
R5是氢、卤素、-C1-C18烷氧基、-COOH、-COO-C1-C18烷基、-CF3或苯基；
R6是氢或R6和R7一起形成苯环；
R7是氢；
Ra是氢或-C1-C6烷基；
Rb是氢或-C1-C6烷基，或与Ra一起形成5-6元环；
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