[发明专利]半导体材料及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 200980120293.4 申请日: 2009-05-29
公开(公告)号: CN102066373A 公开(公告)日: 2011-05-18
发明(设计)人: A·法凯蒂;陈志华;F·德兹;M·卡斯特勒;T·J·马克斯;颜河;郑焱 申请(专利权)人: 巴斯夫欧洲公司;破立纪元有限公司
主分类号: C07D471/06 分类号: C07D471/06
代理公司: 北京市中咨律师事务所 11247 代理人: 林柏楠;刘金辉
地址: 德国路*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 半导体材料 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

相关申请的交叉引用

本申请要求2008年5月30日递交的美国临时专利申请系列号61/057,547的优先权和利益,后者的公开内容引入这里供参考。

背景

新一代的光电装置例如有机薄膜晶体管(TFT)、有机发光二极管(OLED)、可印刷性电路、有机光电池装置、电容和传感器是在有机半导体作为它们的活性组分的基础上建立的。这些装置需要达到与起预期应用相适应的性能,例如显示器背板、收音机频率识别标记、印刷传感器和光电池。与基于无机材料的电子装置一样,如果p型和n型半导体材料在环境条件下显示高的电荷载体迁移性和稳定性,则基于有机半导体的装置能有效地且以高速操作,并可以以成本有效的方式加工。

最有希望的有机半导体包括π-共轭的小分子和聚合物,它们具有与有效电荷输送相容的电子结构,并且适用于来自电接触的电荷注入。迄今为止,大多数已经研究和优化的有机半导体是p型半导体材料,这是由于它们具有改进的环境稳定性。相比之下,n型半导体受限于小数目的分子和聚合物,它们大多数在环境条件下是不活泼的。已经报道了一些核心氰酸酯化的并苯化合物,包括苝、蒽、萘等,在环境条件下可以是活性的,并可以显示加工多用性。参见例如Tang,C.W.(1986),Appl.Phys.Lett,48:183;Law,K.Y.(1993),Chem.Rev.,93:449;以及Forrest,R.F.(1997),Chem.Rev.,97:1793。

虽然接触型和非接触型印刷技术都已经用于生产电子装置,但是有机半导体材料在印刷电路中的广泛应用已经受到合适配料的不易得性的限制。例如,满意的印刷仅仅能在这些材料能在具有合适粘度的印刷介质中配制的情况下实现。在一些情况下,包含粘合剂并不是可行的选择,这是因为它们对半导体材料的载体迁移率有不利影响。

因此,需要新的n型有机半导体材料,尤其是能在宽粘度范围的溶液中配制并适用于各种溶液加工技术(包括但不限于接触和非接触型印刷)配制。

概述

基于上述描述,本发明提供有机半导体材料和相关装置,其能解决现有技术的各种缺陷和缺点,包括上述缺点。

更具体地说,本发明提供基于二聚并苯化合物的有机半导体材料,包括二聚的苝化合物。已经发现本发明的化合物能提供有用的电子性能和适用于各种溶液相工艺的宽粘度范围。

在一个方面,本发明提供式I的化合物:

Q-L-Q’

其中Q和Q’各自是任选取代的并苯结构部分,L是这里描述的连接基。

本发明还提供制备这些化合物和半导体材料的方法,以及包含这些化合物和半导体材料的各种组合物、制品、结构和装置。

从下面的路线、附图、表、描述和权利要求更详细地描述本发明的上述和其它的特征和优点。

附图简述

应当理解的是,下面的附图仅仅用于说明目的。这些图不是必须按比例的,不限制本发明的范围。

图1显示了制备本发明化合物的通用合成流程。

图2显示了制备本发明特定化合物例如PDIBrCN的示例方法。

图3显示了制备本发明特定化合物例如BPDI-BT的示例方法。

图4显示了制备本发明特定化合物例如BPDI-BTZ的示例方法。

图5显示了有机场效应晶体管的不同结构。

图6显示了用根据本发明的特定底部栅极顶部接触有机场效应晶体管在环境条件下获得的输出图。

详细描述

本发明提供了有机半导体材料,包括化合物和组合物。这里描述的有机半导体材料可以显示有用的电子性能并且是可溶液加工的,例如能旋涂和能印刷。另外,这些材料可以被认为是n型半导体材料并能用于生产各种有机电子制品、结构和装置,包括场效应晶体管、单极电路、互补电路、光电池装置和发光装置。

具体而言,本发明提供了二聚的并苯化合物,包括二聚的苝化合物。这些化合物通常具有在一种或多种常规溶剂中的一定溶解度并在环境条件下是稳定的。本发明还提供制备和应用这些化合物的方法,包括组合物、制品、结构,以及包含这些化合物装置。

在本申请中,当组合物作为具有、包括或包含特定组分描述时,或当工艺方法作为具有、包括或包含具体工艺步骤时,认为本发明的组合物也基本上包含所述组分或由所述组分组成,并且本发明方法基本上包含所述工艺步骤或由所述工艺步骤组成。

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