[发明专利]2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法，详细地说，本发明涉及如下所述的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法：其没有激烈的固化等且制造容易、能够抑制副产物、收率降低少，进而能够进行低催化剂量的合成，能够减少废弃物量。

背景技术

近年来，出于省电力化、轻量化等的目的，利用液晶、等离子等的平板显示器得以普及起来。这些与显示器相关的材料大多使用具有光学特性的功能薄膜，这些材料易受紫外线而劣化，因而为了提高耐光性，提高了对在各种波长区域具有优异的吸收能力的紫外线吸收剂的要求。

作为这样的紫外线吸收剂，已知的是2-(2-羟芳基)-4，6-二芳基-1，3，5-三嗪、2，4-双(2-羟芳基)-6-芳基-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(2-羟芳基)-1，3，5-三嗪以及2，4，6-三(2，4-二羟芳基)-1，3，5-三嗪等三嗪化合物，特别是，2，4，6-三(2-羟芳基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(2，4-二羟芳基)-1，3，5-三嗪为在长波长区域下的紫外线吸收能力优异的紫外线吸收剂，因而期待用于偏光板保护薄膜等的要求在长波长区域下的吸收能力的用途中。

因此，出于提供这样的三嗪化合物的目的，在专利文献1～7公开了该三嗪化合物的制造方法，例如，专利文献1中公开了作为路易斯酸使用氯化铝的制造方法，专利文献2中公开了作为溶剂使用苯的制造方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平09-323980号公报

专利文献2：英国专利第884802号说明书

专利文献3：日本特公昭39-004307号公报

专利文献4：日本特公昭42-015700号公报

专利文献5：日本特开平09-188666号公报

专利文献6：日本特表2006-523197号公报

专利文献7：日本特许第2857219号公报

发明内容

发明所要解决的问题

然而，在通过专利文献1～7中记载的方法制造2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪时，存在如下问题：由于副产物而目标物的收率降低，或者由于产物的激烈的固化而难以制造，另外，难以精制。进而，在目前的合成方法中，由于需要大量催化剂，因而废弃物量变多、还存在环境上的问题的担心。

因此，本发明的目的在于，提供如下所述的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法：其没有激烈的固化等、制造容易且能够抑制副产物、收率降低少，进而能够进行低催化剂量的合成，能够减少废弃物量。

用于解决问题的方法

本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，如下所述的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法：其通过在氰尿酰卤化合物与羟苯基化合物的反应中，反应溶剂使用以环丁砜为主要成分的溶剂、或者惰性溶剂与特定的环烷基醚的混合溶剂，从而没有激烈的固化等、制造变得容易，能够抑制副产物、收率降低少，进而，能够进行低催化剂量的合成，因而能够减少废弃物量，从而完成本发明。

即，本发明的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法，其特征在于，其为由下述通式(1)表示的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法，

(式中，R¹、R²以及R³各自独立地表示氢原子、羟基或碳原子数1～4的烷基，T¹、T²以及T³各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或碳原子数2～4的链烯基，Y¹、Y²以及Y³各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。)

其在使用以环丁砜为主要成分的溶剂作为反应溶剂，并相对于由前述通式(2)表示的氰尿酰卤化合物的卤原子1当量，路易斯酸为0.3～0.7当量的存在下，进行由下述通式(2)表示的氰尿酰卤化合物与由下述通式(3)表示的羟苯基化合物的反应，

(式中，X¹表示卤原子，X²和X³各自独立地表示卤原子或取代下述通式(3)表示的化合物的苯环中的氢原子的取代基。)