[发明专利]多氟代链二烯混合物和其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及多氟代链二烯混合物和其制造方法。进一步详细地，涉及多氟代链二烯混合物和其制造方法，所述多氟代链二烯混合物是具有C₆以下全氟代烷基的化合物，且在制造作为防水防油剂等的有效成分的含氟共聚物时用作共聚性单体。

背景技术

全氟烷基醇的丙烯酸衍生物、例如CF₃(CF₂)₇CH₂CH₂OCOCH=CH₂，作为纤维用防水防油剂合成单体而大量使用。另外，作为该丙烯酸酯原料的全氟烷基醇作为表面活性剂等而广泛使用(参照专利文献1)。

这样，一般已知具有全氟代烷基作为结构单元的化合物，通过将其适用于纤维、金属、玻璃、橡胶、树脂等的表面，具有提高表面改性性、防水防油性、防污性、脱模性、流平性等的效果。其中，全氟代烷基的碳原子数为C₈～C₁₂的化合物(调聚化合物)最容易表现上述期望的性能，因此特别优选使用C₈的调聚化合物。

另一方面，报道了特别是具有C₈～C₁₂的全氟代烷基的调聚化合物在环境中发生生物分解，变为生物体浓缩性、环境浓缩性较高的化合物，有在处理工序中暴露、从废弃物、处理基材等向环境释放、扩散等的担心。另外，对于全氟代烷基的碳原子数为14以上的化合物，现实情况是由于其物理化学性状，导致处理非常困难，几乎无法使用。

进而，对于具有C₈以上的全氟代烷基的调聚化合物，在其制造过程中，不可避免会有生物体浓缩性高的全氟辛酸类的产生或混入。

因此，制造这种调聚化合物的各公司正在退出对其的制造、或正进行向具有C₆以下的全氟代烷基的化合物进行替换等，但对于全氟代烷基的碳原子数为6以下的化合物，在处理基材表面的取向性显著降低，另外熔点、玻璃转化温度等与C₈化合物相比显著下降，因此受到温度、湿度、应力、有机溶剂等使用环境条件的影响大，从而不能得到所要求的充分性能，另外对于耐久性等也有影响。

专利文献1：日本特公昭63－22237号公报

专利文献2：日本特开平10－130341号公报

专利文献3：日本特开昭63－308008号公报

专利文献4：日本特公昭58－4728号公报

专利文献5：日本特公昭54－1585号公报。

发明内容

本发明的目的在于提供多氟代链二烯混合物和其制造方法，所述多氟代链二烯混合物是全氟代烷基连续的CF₂基团的数目为5以下的化合物，且在制造作为防水防油剂、脱模剂等的表面处理剂的有效成分的树脂状或弹性体状含氟共聚物时作为共聚性单体而有效使用。

根据本发明，提供以通式

CF₃(CF₂)_nCF=CH(CF₂)_m+1CH=CH₂            [Ia]

和通式

CF₃(CF₂)_n+1CH=CF(CF₂)_mCH=CH₂            [Ib]

(其中，n为0～5的整数，m为0～6的整数)表示的多氟代链二烯混合物。所述多氟代链二烯混合物通过使有机碱性化合物与以通式

CF₃(CF₂)_n+1CH₂(CF₂)_m+1(CH₂CH₂)I            [II]

(其中，n为0～5的整数，m为0～6的整数)表示的多氟代烷基碘化物反应，并作为产物[Ia]和[Ib]的混合物馏分来获得而进行制造。

本发明所述的多氟代链二烯混合物，在向环境中释放时，其容易被臭氧分解等，具有易于分解成环境浓缩性、生物体蓄积性低的化合物的不饱和结构，另外在其制造工序中，不会生成全氟烷基羧酸等的环境负荷物质。