[发明专利]防污的呋喃-2-酮衍生物

说明书

交叉引用

本申请要求分别于2008年7月24日和2008年11月21日提交的美国临时专利申请NOs.61/129,863和61/193,383的权益。在先申请的内容通过引用合并在文本中。

技术领域

本发明涉及基于无毒的生物活性试剂的防污方法和材料。特别地，本发明涉及属于取代的呋喃-2-酮类别的新型无毒防污化合物。

背景技术

生物污损是微生物、植物和动物在浸入水中的人造物表面，例如船体、码头、浮标等等上的不希望的积累。超过4000种生物体被报道为引起生物污损的物种，包括细菌、微藻、巨藻、海草、软体动物、甲壳动物，等等。大多数引起淤积的生物体具有游动的幼虫期，随后是固着的成年期，在它生命的整个剩余时间保持附着在它的基层上。附着的成年生物体可能提高船体的摩擦阻力、提高浮标的重量、提高平底油驳的装载重量、阻断海水管道、降低通过水产网箱的水交换、以及与培育的贝类竞争空间和食物，以及其他负面效应。

生物污损导致的全球经济代价是极大的。例如，船体的生物污损导致高摩擦阻力，重量提高以及随后潜在的速度降低和机动性损失。结果，需要更高的燃料消耗，引起有害化合物的排放增加。还需要巨大和高能源效率的机械。由生物污损引起的经济损失估计约每年60亿美元。对船体使用典型的防污剂(三丁基锡)为美国海军节省了估计每年1亿5千万美元。由于这些大规模的经济后果，有效的防污方法的开发是紧要的。

传统上，防污材料是基于金属的。在17世纪以前，铅是最常见的防污剂。从20世纪60年代直到近期，由三丁基锡(tributyltin，TBT)代表的有机锡是常见的防污剂。然而，关于有机锡的作用的环境关注首先在法国出现，其中有繁忙的船运活动和不良的潮汐交换的地区的商业性牡蛎渔业遇到严重的问题。从那时起，有机锡和其他防污剂的分布、结局和对海洋和淡水环境的影响被密集地审视。研究表明了有机锡对各种海洋生物的繁殖和生长的破坏作用。此外，已知TBT威胁海洋生态系统中的非目标生物体，通过诱导大群体中的性畸变(imposex)对贝壳类产生严重的作用。在低至1ng/L的浓度下，TBT可能诱导性畸变。现在，TBT被认为是被引入海洋环境的最有毒和有害的化合物之一。响应于这些关注，国际海事组织(IMO)的海洋环境保护委员会(MEPC)自2003年1月1日起实施了对TBT的应用的禁令，预期在2008年1月1日之后没有TBT涂料保留在船舶上。

作为选择，船舶越来越多地用基于铜的涂料来涂刷。然而，基于铜的涂料也对海洋环境有负面影响。例如，牡蛎积累了相当大数量的铜，铜对海藻也是有毒的。

毒性关注不仅仅涉及TBT，还涉及所有现有的防污抗生剂，因而刺激了无毒的防污涂料的研究和开发。无毒的、不基于重金属的和对海洋环境良性的船舶漆或涂料成分的开发是急迫的需求。本发明提供了一类新型防污化合物，其是无毒的和环境友好的。

发明内容

本发明的一个目的是提供一类新型化合物，其是无毒的、但具有强大的防污活性。本发明的另一个目的是提供环境友好的防污方法。

本发明的这个和其他目的通过提供一组新型丁烯酸内脂来实现，所述丁烯酸内酯是取代的呋喃-2-酮化合物。这种取代的呋喃-2-酮类的化合物具有强力的防污活性，但是是无毒的和环境友好的。如在本发明中使用的，术语“取代的呋喃-2-酮防污化合物”是指一类取代的呋喃-2-酮物质，其在位置5被侧链取代，由通式I表示：

其中n＝6-14，代表侧链中的碳原子的数量，侧链可以是取代的和支化的烷基基团。在特定的实施方式中，n是7-10，侧链是非支化的。作为进一步特定的实施方式，n是8，侧链是非支化和非取代的，该化合物是5-辛基呋喃-2-酮：

如在本申请中使用的，“支化的”烷基基团是指在它的非末端碳原子处的至少一个氢被替换为取代基，所述取代基通过C-C连接连接到主链，“取代的”烷基基团是指在它的主干碳原子上的至少一个氢被替换为没有与所述主链C-C连接的取代基。

在附后的构成本公开内容的一部分的权利要求书中，详细地指出了代表本发明的新颖点的各种特征。为了更好地理解本发明、它的操作优点、以及通过它的使用获得的特定目标，应当参考附图和随后的说明，其中示例和描述了本发明的优选的实施方式。

附图说明

图1是来自细菌菌株白黄链霉菌(Streptomyces albidoflavus)菌株UST040711-291的取代的呋喃-2-酮防污化合物的生物分析指导分离的流程图。