[发明专利]用于合成氨基酸的新的和有效方法

权利要求书

1.一种用于制备γ-氨基酸VI的方法，包括以下一个或多个步骤：

(i)使羰基化合物I与硝基甲烷反应以形成醇II；

(ii)将醇II转化为中间体IV：

(iii)将中间体IV转化为γ-硝基酸V，接着将γ-硝基酸V还原为γ-氨基酸VI：

其中，每个R独立地是烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、芳烯基、芳炔基、烷芳基、烯芳基或炔芳基基团，其中每一个可以可选地被取代，并且其中每一个的碳骨架中可以可选地包括一个或多个N、O、或S杂原子；以及

其中，R′和R″独立地是氢或烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、芳烯基、芳炔基、烷芳基、烯芳基或炔芳基基团，每一个可以可选地被取代，并且每一个的碳骨架中可以可选地包括一个或多个N、O、或S杂原子，或R′和R″连同它们所连接的碳原子一起形成环烷基或环烯基基团，其中每一个可以可选地被取代，并且其中每一个的碳骨架中可以可选地包括一个或多个N、O、或S杂原子。

2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述方法包括步骤(i)至(iii)中的两个或三个步骤。

3.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中，每个R独立地是烷基基团。

4.根据权利要求3所述的方法，其中，每个R独立地是甲基、乙基、丙基或丁基基团。

5.根据权利要求4所述的方法，其中，每个R是甲基基团。

6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，R′和R″通过其连接于所述羰基基团的原子是氢或碳。

7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，R′和R″独立地是氢或烷基基团，或R′和R″连同它们所连接的碳原子一起形成环烷基基团。

8.根据权利要求7所述的方法，其中，R′和R″独立地是氢或C_1-6烷基基团，或R′和R″连同它们所连接的碳原子一起形成C_5-7环烷基基团。

9.根据权利要求8所述的方法，其中，R′和R″之一是氢而另一个是异丁基。

10.根据权利要求8所述的方法，其中，R′和R″连同它们所连接的碳原子一起形成环己基基团。

11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，在步骤(i)中用碱产生硝基甲烷的碳负离子。

12.根据权利要求11所述的方法，其中，所述碱不是胺。

13.根据权利要求11或权利要求12所述的方法，其中，所述碱是氢化物、醇盐或氢氧化物。

14.根据权利要求13所述的方法，其中，所述碱是甲醇钠。

15.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，在醚溶剂中进行步骤(i)。

16.根据权利要求15所述的方法，其中，所述醚溶剂选自四氢呋喃、二异丙醚、叔丁基甲醚、乙醚、或它们的混合物。

17.根据权利要求16所述的方法，其中，所述醚溶剂是四氢呋喃。

18.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤(ii)的转化包括取代醇II的羟基基团以产生中间体IIIa：

其中，Y是适合的离去基团。

19.根据权利要求18所述的方法，其中，Y是卤素基团。

20.根据权利要求19所述的方法，其中，Y是-Br。

21.根据权利要求1至17中任一项所述的方法，其中，步骤(ii)的转化包括活化醇II的羟基基团以产生中间体IIIb：

其中，Z是能够使羟基基团作为离去基团的能力增强的任何基团。