[发明专利](甲基)丙烯酸羟基烷基酯的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种(甲基)丙烯酸羟基烷基酯的制造方法。

本申请基于2008年8月28日在日本申请的特愿2008-219548号主张优先权，并将其内容援引于此。

背景技术

作为(甲基)丙烯酸羟基烷基酯的制造方法，已知使(甲基)丙烯酸与环氧烷反应的方法。在该方法中，通常是使用比(甲基)丙烯酸过剩摩尔量的烷基酯。

因此，在使(甲基)丙烯酸与环氧烷反应得到含有(甲基)丙烯酸羟基烷基酯的反应液时，在前述反应液中，含有未反应的环氧烷。

提出了一种作为回收反应液中的环氧烷的方法，通过减压反应器内而使环氧烷在反应器内的气体中气化，并将前述气体导入到吸收塔中，使气体所含的环氧烷吸收到吸收塔内的(甲基)丙烯酸中(例如，专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平10-330320号公报

发明内容

发明要解决的问题

然而，将反应器内急剧减压时，反应液发泡，并且因前述发泡而导致反应器振动。因此，有可能对设置有反应器的制造装置增加负荷，发生故障等。另一方面，使反应器内缓慢减压时，难以引起反应液的发泡，但未反应的环氧烷的气化过于耗费时间，因此生产效率变差，同时未反应的环氧烷较多地残留在釜内，发生(甲基)丙烯酸羟基烷基酯进一步与环氧烷加成而得的(甲基)丙烯酸二亚烷基二醇单酯等副产物生成的问题。尤其是反应器的尺寸大时，反应器的振动的问题、副产物的问题变明显。

本发明提供一种对制造装置负荷少，抑制副产物的生成，且生产效率好的(甲基)丙烯酸羟基烷基酯的制造方法。

用于解决问题的方案

本发明的(甲基)丙烯酸羟基烷基酯的制造方法，其特征在于，所述(甲基)丙烯酸羟基烷基酯的制造方法具有以下工序：在反应器内边用搅拌器搅拌含有(甲基)丙烯酸和环氧烷的溶液，边使(甲基)丙烯酸和环氧烷反应而得到含有(甲基)丙烯酸羟基烷基酯的反应液的反应工序，和，在反应工序后，边用搅拌器搅拌反应液，边减压反应器内而使反应液中的未反应的环氧烷气化、除去的脱气工序，其中，将脱气工序中搅拌器的搅拌转数降低到反应工序中的搅拌器的搅拌转数的30～85％。

发明的效果

本发明的(甲基)丙烯酸羟基烷基酯的制造方法对制造装置负荷少，且生产效率好。另外，通过本发明的制造方法得到的(甲基)丙烯酸羟基烷基酯反应副产物的生成少。

具体实施方式

本说明书中，(甲基)丙烯酸是指丙烯酸或甲基丙烯酸。

(反应工序)

在反应器内边用搅拌器搅拌含有(甲基)丙烯酸和环氧烷的溶液，边使(甲基)丙烯酸与环氧烷反应而得到含有(甲基)丙烯酸羟基烷基酯的反应液。

作为环氧烷，可列举环氧乙烷、环氧丙烷等，优选环氧乙烷。

环氧烷的投入量相对于(甲基)丙烯酸1摩尔优选1.0～1.2摩尔，更优选1.03～1.10摩尔。环氧烷的投入量为1.0摩尔以上时，存在难以精制的(甲基)丙烯酸不混入到产品中的倾向，并存在利用简易的闪蒸就可以精制的倾向。环氧烷的投入量为1.2摩尔以下时，未反应的环氧烷的回收量变少，所以生产性提高。

(甲基)丙烯酸与环氧烷反应时，优选使用催化剂。作为催化剂，可列举例如各种胺类、季铵盐、三价铁化合物和助催化剂、铬化合物、银或汞、(甲基)丙烯酸金属化合物等。另外，这些催化剂也可以组合使用。

催化剂的量相对于(甲基)丙烯酸100质量份，优选0.01～10质量份，更优选0.03～3质量份。催化剂的量为0.01质量份以上时，存在反应进展变快的倾向。催化剂的量为10质量份以下时，存在抑制副产物的生成的倾向，即便在催化剂成本方面也是有利的。

(甲基)丙烯酸与环氧烷反应时，也可以使用阻聚剂。作为阻聚剂，可列举例如，氢醌、氢醌单甲醚、儿茶酚、噻吩嗪、N，N-二-2萘基-p-亚苯基二胺、N-氧基化合物、硝酸、硝酸盐等。阻聚剂可以单独使用，也可以组合二种以上使用。

阻聚剂的量相对于(甲基)丙烯酸100质量份，优选0.01～1质量份。阻聚剂的量为0.01质量份以上时，存在阻聚效果良好的倾向。阻聚剂的量为1质量份以下时，存在精制时阻聚剂的分离良好的倾向，不仅产品的品质良好，而且阻聚剂的成本降低。