[发明专利]光致变色的C5-C6成环的2H-色烯及其制备方法

说明书

相关申请的交叉参考

根据35 U.S.C.§119(e)，本申请要求2008年8月27日提交的美国临时专利申请第61/092,191号的优先权。

背景技术

C₅-C₆成环的萘并吡喃是在多或单色光如UV光影响下能够改变颜色的光致变色的化合物。照射停止时，或者在温度和/或不同于初始光的多或单色光的影响下，该化合物回到其初始颜色。C₅-C₆成环的萘并吡喃在各种领域均有应用，例如在眼镜片、隐形镜片、太阳镜、滤光片、光学照相机或其它光学器件以及观测装置、玻璃窗和装饰性物体的制造中。C₅-C₆成环的2H-色烯在某些情况下在UV照射后具有中性灰色或褐色，这在变色镜中使用时尤其感兴趣，因为它不要求使用不同颜色的染料混合物以获得所需色调。事实上，不同颜色的染料可能具有不同的抗UV老化特性，不同的褪色动力学或不同的热依存性，导致使用期间镜片的色调发生改变。例如，对于眼镜片，出于视觉舒适性和安全原因(例如开车时)，非常需要光致变色制品在不存在UV光时快速脱色。

过去已描述了C₅-C₆成环的萘并吡喃的合成。一种方法涉及R-取代的1-苯基-3，4-二氢-1H-萘-2-酮与氰基乙基乙酸酯反应，然后通过分子内弗里德尔-克拉夫兹(Friedel-Crafts)成环反应得到氰基取代的萘酚。取决于R取代基，该反应的产率可能非常低，最终增加了萘并吡喃的纯化时间和制备成本。而且，该方法涉及高温。例如，弗里德尔-克拉夫兹成环反应在200℃进行，氰基的去除涉及更高的温度(220℃)，这对于萘并吡喃上存在的许多温度敏感的取代基，例如吸电子基团会造成问题。所述取代基在调节染料光致变色特性中是有用的。因此，希望一种反应条件不太苛刻且产率较高的制备C₅-C₆成环的2H-色烯的合成方法。

发明概述

本文描述了具有至少一个吸电子基团的C₅-C₆成环的萘并吡喃。该化合物具有所需的特性，例如提高的褪色动力学。本文还描述了用于合成C₅-C₆成环的2H-色烯的新方法。该方法涉及不太苛刻的反应条件并且提供了增加的反应产率。该方法能够合成各种可能温度敏感的取代的萘并吡喃，而已有的合成路径是不可能的。本发明的优点部分地在以下内容中阐述，根据说明书或权利要求书的描述部分地是显而易见的。应理解，上述一般描述和以下详细描述仅仅是示例性和说明性的，而非限制性的。

附图简要说明

下文描述的结合在此并构成说明书一部分的附图阐述了一些方面。

图1示出采用本文所述方法合成C₅-C₆成环的2H-色烯的一般反应方案。

图2示出采用本文所述方法合成C₅-C₆成环的2H-色烯的示例性反应方案。

图3示出确定本文所述的一些化合物的t_1/2(即褪色半衰期)的图表。

发明内容

在揭示和描述本发明的化合物、组合物、制品、装置和/或方法之前，应理解以下所述实施例并不限于具体的化合物、合成方法或应用，因为这些当然可以变化。还应理解，本文所用的术语仅仅是为了描述具体的实施例，而不是为了限制的目的。

在说明书和权利要求书中，参考了一系列的术语，这些术语应具有以下含义：

必须注意，在说明书和所附权利要求书中使用的单数形式“一”、“一个”和“这个”包括复数含义，除非另有清楚说明。因此，除非另有说明，“一种溶剂”包括两种或更多种这种溶剂的混合物。

“任选的”或“任选地”表示后续事件或情况可能发生也可能不发生，该描述包括所述事件或情况发生的例子以及所述事件或情况不发生的例子。

本文所用术语“卤素”指氟、氯或溴。

本文所述术语“烷基”指1-12个碳原子的直链或支链饱和烃基，例如甲基、乙基、n-丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基和癸基。

本文所用术语“烷氧基”指-OR，其中R是本文定义的烷基。

本文所用术语“芳氧基”指-OR’，其中R’是本文定义的芳基。