[发明专利]有机硫化合物,有机硫化合物的制备方法,及使用有机硫化合物的有机电致发光元件

说明书

技术领域

本发明涉及有机硫化合物，所述有机硫化合物可用于例如有机电致发光元件的电子传输材料、空穴阻挡材料和主体材料，所述有机电致发光元件在下文中可能偶尔被缩写为有机EL元件；以及涉及制备所述有机硫化合物的方法。

背景技术

各种材料作为有机EL元件的电子传输和空穴阻挡材料而被提出。有机硫化合物示例在关于特征在于其它化学结构部分的文献中，专利文件1(苯并异吲哚系化合物)，专利文件2和3(咔唑系化合物)，和专利文件4(具有五苯基取代的苯基骨架的化合物)。然而在这些文献中，没有描述所示例的有机硫化合物的详细说明，也没有将它们应用于元件的具体实例的描述。

之前，具有根据本发明化合物结构的化合物并不知晓，并且其作为有机EL材料的应用还完全未被考虑。

文献列表

专利文件1：日本公开专利公布2007-277221

专利文件2：日本公开专利公布2002-8860

专利文件3：日本公开专利公布2007-254297

专利文件4：日本公开专利公布2006-135160

发明概述

本发明要解决的问题

本发明的问题是解决上述问题，并且提供可借助于简单方法用作有机电致发光元件的电子传输材料、空穴阻挡材料和主体材料的有机硫化合物。

解决问题的手段

本发明涉及由通式(a1)表示的有机硫化合物：

其中，

A表示-S-，-S(O)-或-S(O)₂-，

Z¹和Z⁴彼此独立地表示三价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述三价芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基，

Z²和Z³彼此独立地表示二价芳族烃基或芳族杂环基，所述二价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，

Ar¹，Ar²，Ar³和Ar⁴彼此独立地表示芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基，所述芳族烃基或除咔唑基以外的芳族杂环基可以具有取代基，和

n是0或1，并且两个n可以相同或不同，

或者，

由通式(b1)表示的有机硫化合物：

其中，

A表示-S-，-S(O)-或-S(O)₂-，

Z⁵表示三价芳族烃基或芳族杂环基，所述三价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，

Ar表示m价芳族烃基或芳族杂环基，所述m价芳族烃基或芳族杂环基可以具有取代基，

Ar¹和Ar²彼此独立地表示关于所述通式(a1)限定的含义，

m是2或3，

其中存在于所述式中并且出现m次的A，Z⁵，Ar¹和Ar²在每次出现时，均可以彼此相同或不同。

发明效果

本发明的有机硫化合物可以优选用作有机EL元件中的电子传输，空穴阻挡材料，主体材料。

附图简述

图1显示在元件制造实施例1至4中制造的有机EL元件的层构造。

图2显示在元件制造实施例5至7中制造的有机EL元件的层构造。

实施方案的说明

分两组即分为属于上述通式(a1)的化合物和属于上述通式(b1)的化合物来说明本发明的有机硫化合物。

在本申请中，一价、二价和三价″芳族烃基″表示其中从芳族烃化合物中移除了价数的H的残基。以同样的方式，一价、二价和三价″芳族杂环基″表示其中从芳族杂环化合物中移除了价数的H的残基。

通式(a1)如下。

通式(a1)中，每个参数表示下列含义。在通式(a1)，A表示硫醚基、亚磺酰基或磺酰基，即下列式中的任意基团之一。

-S-，