[发明专利]制备*二唑啉酮化合物及其中间体的方法

说明书

技术领域

本发明涉及制备二唑啉酮(oxadiazolinone)化合物及其中间体的 方法。

背景技术

作为制备二唑啉酮化合物的方法，已知如下方法：利用光气对 2-芳基取代的肼羧酸甲酯进行处理而得到2-(氯羰基)-2-芳基取代的肼 羧酸甲酯，然后在碱的作用下将其环化(例如，参考JP-B-60-19302)。 然而，这种方法使用毒性强的光气，需要具有安全措施的设备以用于 工业实践。

发明内容

因此，本发明人开发了一种在不使用毒性强的光气的条件下制备 二唑啉酮化合物的方法，由此完成了本发明。

即，本申请提供下列发明。

[1]一种由式(1)表示的化合物：

其中Ar和Ar′各自独立地表示碳原子数为6～20的可具有取代基 的芳族烃基，且R表示碳原子数为1～4的烷基。

[2]如[1]所述的化合物，其中Ar为苯基，且Ar′为具有碳原子数 为1～4的烷氧基的苯基。

[3]如[1]所述的化合物，其中Ar为苯基，且Ar′为2-甲氧基苯基， 且R为甲基。

[4]一种制备由式(2)表示的二唑啉酮化合物的方法：

其中Ar′和R的含义与下述所定义的相同，

所述方法包括：

步骤I：使由式(3)表示的化合物与由式(4)表示的化合物进行反应，

其中Ar′表示碳原子数为6～20的可具有取代基的芳族烃基， 且R表示碳原子数为1～4的烷基，

ClCO₂Ar                (4)

其中Ar表示碳原子数为6～20的可具有取代基的芳族烃基； 以及

步骤II：使通过步骤I获得的由式(1)表示的化合物与强碱进行反 应，

其中Ar和Ar′各自独立地具有与上述相同的含义。

[5]一种制备由式(2)表示的二唑啉酮化合物的方法：

其中Ar′和R的含义与下述所定义的相同，

所述方法包括：使由式(1)表示的化合物与强碱进行反应的步骤：

其中Ar和Ar′各自独立地表示碳原子数为6～20的可具有取 代基的芳族烃基，且R表示碳原子数为1～4的烷基。

[6]如[4]或[5]所述的方法，其中所述强碱选自碱金属氢化物、碱 金属氨基化合物(alkali metal amide compound)和碱金属氢氧化物。

[7]一种制备由式(1)表示的化合物的方法：

其中Ar、Ar′和R的含义与下述所定义的相同，

所述方法包括：使由式(3)表示的化合物与由式(4)表示的化合物进 行反应的步骤：

其中Ar′表示碳原子数为6～20的可具有取代基的芳族烃基， 且R表示碳原子数为1～4的烷基，

ClCO₂Ar        (4)

其中Ar表示碳原子数为6～20的可具有取代基的芳族烃基。

[8]如[4]、[5]或[7]所述的方法，其中Ar为苯基，且Ar′为具有碳 原子数为1～4的烷氧基的苯基。

[9]如[4]、[5]或[7]所述的方法，其中Ar为苯基，Ar′为2-甲氧基 苯基，且R为甲基。

发明效果

根据本发明，可在工业上容易地制备二唑啉酮化合物而不需要 特殊设备，这是因为不使用毒性强的光气。

具体实施方式

下文中，将对本发明进行详细说明。

本发明的化合物由下式(1)表示(下文中，有时将这种化合物称作 “化合物(1)”)。

在本说明书中，Ar表示碳原子数为6～20的可具有取代基的芳族 烃基。

在本说明书中，芳族烃基的实例包括苯基和萘基。