[发明专利]新型有机半导体化合物、其制造方法、以及含有其的有机半导体组合物、有机半导体薄膜和元件有效
申请号: | 200980151987.4 | 申请日: | 2009-12-23 |
公开(公告)号: | CN102264698A | 公开(公告)日: | 2011-11-30 |
发明(设计)人: | 韩成焕;赵天圭 | 申请(专利权)人: | 株式会社LUMINANO |
主分类号: | C07D209/04 | 分类号: | C07D209/04;C07D209/02 |
代理公司: | 上海胜康律师事务所 31263 | 代理人: | 周文强;李献忠 |
地址: | 韩国*** | 国省代码: | 韩国;KR |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 新型 有机半导体 化合物 制造 方法 以及 含有 组合 薄膜 元件 | ||
1.下述式1表示的多环芳香族有机半导体化合物,
[式1]
其中在式1中,
A为选自由可以取代的5员不饱和或芳香族环、可以取代的6员不饱和或芳香族环、可以取代的5员不饱和或芳香族杂环以及可以取代的6员不饱和或芳香族杂环组成的群组中的1个环,或为选自前述群组中的2个以上的环融合而成的多环;
表示与前述环A的末端分别融合的、可以具有取代基Y的1或多个吡咯环,m为至少是1的整数;
Xn为结合到前述环A的独立地选自下述取代基群组G1的取代基,n为0或1以上的整数,取代基群组G1由以下组成:氢、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或非取代的C1-C50烷基、取代或非取代的C1-C50烷氧基、取代或非取代的C5-C50环烷基、取代或非取代的C5-C50杂环烷基、取代或非取代的C6-C50芳基、取代或非取代的C2-C50杂芳基、胺基、羧基、酸酐、酯基、硫代羧基、二硫代羧基、磺酸基、亚磺酸基、次磺酸基、磺酰基、亚磺酰基、卤代酰基、氨甲酰基、酰肼基、亚胺基、酰胺基、脒基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲酰基、硫代甲酰基、酰基、巯基、氨基、亚氨基、肼基、烷氧基、芳氧基、醚基、硫醚基、二硫基、甲硅烷基、甲锗烷基、甲锡烷基、膦基和硼烷基;或者,
Xn表示分别与环A的末端融合的1或多个环,其中n为0或1以上的整数,X表示选自由5员芳香族环、可以取代的6员芳香族环、可以取代的5员不饱和杂环或芳香族杂环和可以取代的6员不饱和杂环或芳香族杂环组成的群组中的1个环,或2个以上的环融合而成的多环,其中每个X可以具有1或多个选自前述取代基群组G1的取代基;以及
Y为结合到前述吡咯环的、选自前述取代基群组G1的取代基,或者,前述Y表示融合到前述吡咯环的选自由5员芳香族环、可以取代的6员芳香族环、可以取代的5员不饱和或芳香族杂环和可以取代的6员不饱和或芳香族杂环组成的群组中的1个环、或2个以上的环融合而成的多环,这种情况下,前述Y可以具有1或多个选自前述取代基群组G1的取代基。
2.如权利要求1所述的多环芳香族有机半导体化合物,针对前述环A、Xn和Y而定义的5员不饱和或芳香族杂环和6员不饱和或芳香族杂环包括选自N、O、S和P的一个或多个杂原子。
3.制备如权利要求1所述的多环芳香族有机半导体化合物的方法,所述方法包含使下述式1′的化合物和下述式2′的化合物在酸的存在下反应的步骤:
[式1′]
其中,A、Xn、m如前述权利要求1中所定义;B表示-CO-O-R′3;R′3为C1-C20的烃基,可以含有选自氧、氮和硫的一或多个杂原子;
[式2′]
R′1-CO-CH2-R′2
其中,R′1和R′2各自为氢或C1-C20的烃基,所述C1-C20的烃基可以含有选自氧、氮和硫的一个或多个杂原子,前述R′1和R′2为前述C1-C20的烃基的情况下,可以相互结合而形成具有3个以上的环元素的环。
4.如权利要求3所述的方法,其中式1′的B中,R′3为甲基、乙基、丙基、叔丁基或苄基。
5.有机半导体组合物,其含有溶解或分散于溶剂中的一或多个权利要求1或2所述的多环芳香族有机半导体化合物。
6.有机半导体薄膜,其含有一或多个权利要求1或2所述的多环芳香族有机半导体化合物。
7.电子、光学或电子光学用元件,其含有一或多个权利要求1或2所述的多环芳香族有机半导体化合物、或权利要求6所述的有机半导体薄膜。
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