[发明专利]具有氧杂环丁烷基的硅化合物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及具有氧杂环丁烷基的硅化合物的制备方法。更具体而言，本发明涉及如下制备方法：能够不引发凝胶化地以高浓度制备用现有的制备方法会在反应中发生凝胶化的组成的硅化合物。

背景技术

从前就已知在具有水解性基团的硅化合物的水解缩合中，酸性、碱性中的任意一种条件均具有催化作用，但在酸性条件和碱性条件下缩合的化学机制不同。例如，非专利文献1中记载了：属于SiX₄型的硅化合物的四乙氧基硅烷用酸和碱性催化剂中的任意一种均会水解，但属于RSiX₃型的单甲基三乙氧基硅烷用酸催化剂会反应，而用碱性催化剂则基本不反应。

专利文献1中记载了酸催化剂会使氧杂环丁烷基开环，并且公开了通过在碱性条件下使具有氧杂环丁烷基和3个水解性基团的硅化合物水解缩聚来制备具有氧杂环丁烷基的、缩合了的硅化合物的方法。

专利文献2中公开了：可以在碱性条件下使具有氧杂环丁烷基和3个水解性基团的硅化合物与1分子中具有1个以上硅氧烷键生成基团的反应性有机硅一起进行水解共缩合，所得缩合物的固化物由于有机硅链的效果而具有优异的耐污染性。

另一方面，专利文献3中公开了具有氧杂环丁烷基的缩合了的硅化合物的制备方法，该方法在酸性催化剂的存在下使具有氧杂环丁烷基和3个水解性基团的硅化合物水解缩聚。将由该方法得到的缩合了的硅化合物固化而成的覆膜与专利文献2的实施例中公开的含有有机硅的固化覆膜相比，铅笔硬度试验的结果要显著优异，适合于要求表面硬度的用途。

然而，专利文献3的比较例1中公开了在碱性条件下使具有氧杂环丁烷基和3个水解性基团的硅化合物与具有3个硅氧烷键生成基团的硅化合物进行水解共缩合时，发生了凝胶化，因此可以说已知在碱性条件下使具有氧杂环丁烷基和3个水解性基团的硅化合物进行水解缩合时会发生凝胶化。

另外，在专利文献3中，实施例8例示出用酸性催化剂使具有4个硅氧烷键生成基团的硅化合物与具有3个水解性基团的硅化合物共缩合的具体例子，但通过水解共缩聚得到的硅化合物的固化物的评价与使用具有3个硅氧烷键生成基团的硅化合物的情况相比没有区别。即，可以说，对于在碱性条件下使具有氧杂环丁烷基和3个水解性基团的硅化合物与具有4个硅氧烷键生成基团的硅化合物的共缩合，已知有启示发生凝胶化的可能性的文献和启示无法预期特殊效果的现有文献。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平11-029640号公报

专利文献2：日本特开平11-199673号公报

专利文献3：国际公开小册子WO2004/076534

非专利文献

非专利文献1：“溶胶-凝胶法和有机-无机杂化材料”，第42页，株式会社技术情报协会，2007年8月31日发行

发明内容

发明要解决的问题

在现有技术中，在缩合中使用酸催化剂时，氧杂环丁烷基会开环，另一方面，由于用碱性催化剂容易发生凝胶化、为了形成表面硬度高的固化物而与具有4个硅氧烷键生成基团的硅化合物共缩合，也存在表现不出效果的问题。

本发明的课题在于提供能够在反应途中不产生凝胶化的问题地以高浓度制备具有氧杂环丁烷基且能形成表面硬度高的固化物的硅化合物的方法。

用于解决问题的方案

发现通过如下制备方法可以不引发凝胶化地得到具有氧杂环丁烷基的硅化合物(C)，从而完成了本申请发明，所述制备方法包括以下工序：第一工序，使具有4个硅氧烷键生成基团的硅化合物(A)与具有氧杂环丁烷基的硅化合物(B)在1-丙醇中进行醇交换反应；第二工序，使经第一工序得到的硅化合物(AP)、(BP)以特定的比例在碱性条件下进行水解共缩聚。

发明的效果

根据本发明，可以由廉价的原料制备带来提高固化物的表面硬度的效果的具有4个硅氧烷键生成基团的硅化合物(A)与带来阳离子固化性的具有氧杂环丁烷基的硅化合物(B)的共缩聚物、即硅化合物(C)，而不引发凝胶化。所得硅化合物(C)可溶于溶剂，容易应用于各种用途。

用本发明的制造方法得到的硅化合物(C)是可溶于溶剂的，而且在保存中不发生增粘、凝胶化，稳定性优异，另外，本发明的制备方法可发挥即使在高浓度的投料浓度下也不容易在反应过程中产生凝胶化问题的效果。