[发明专利]一种烷基阿拉伯糖苷的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及精细化工技术领域，具体地说是一种烷基阿拉伯糖苷的制备方 法。

背景技术

烷基糖苷是近年来发展起来的一类新型非离子表面活性剂，被誉为“世界 级”的表面活性剂，是新一代温和、绿色、环保型表面活性剂。烷基糖苷就是 以可再生资源碳水化合物和长链的天然脂肪醇为原料而制得的，整个制作过程 使用的原料廉价易得，而且生产过程中除了产品以外，也无其他有毒有害的废 弃物产生(王培义、徐宝财、王军：表面活性剂——合成·性能·应用。北京： 化学工业出版社，2007)国内生产烷基糖苷的方法主要是转苷糖苷法(孙岩， 殷福珊：新表面活性剂.[M].北京：化学工业出版社，2003.)，目前大多数 专利报道的均是用葡萄糖为原料来合成烷基糖苷，如CN200510096464.8， CN98813130.7等。前者是将无水葡萄糖或含结晶水的葡萄糖进行超微粉化处 理，再与C₈-C₂₀的高级醇在有机磺酸催化剂存在下反应，经真空脱水后得到烷 基糖苷的醇溶液，后者是采用混合糖如葡萄糖和具有8-22个碳原子的高级脂 肪醇在高温和高真空条件下使混合物在酸催化剂如对甲苯磺酸存在下反应，待 反应结束后添加中和剂，然后蒸馏漂白。这些方法存在着很多的不足之处，液 体酸作为催化剂，虽然催化活性高，但是容易腐蚀设备，而且有些酸还会与原 料发生副反应，导致产品颜色加深，在后处理过程中产物与催化剂分离困难， 致使操作步骤繁琐。

目前，尚未见用其它单糖进行烷基糖苷化合成反应的报道。

发明内容

本发明的目的是针对现有技术的不足而提供的一种烷基阿拉伯糖苷的制 备方法，其工艺简单、操作方便，收率高，而且表面活性好，合成所用原料价 廉易得，生产成本低，是一种很有应用前景的表面活性剂。

实现本发明目的的具体技术方案是：一种烷基阿拉伯糖苷的制备方法，其 特点是将全乙酰化阿拉伯糖和壬醇或癸醇与溶剂混合后在糖苷化催化剂的作用 下合成全酰化烷基阿拉伯糖苷，然后经脱酰化反应制得烷基阿拉伯糖苷，制备 包括以下步骤：

a、全酰化烷基阿拉伯糖苷的合成

将全乙酰化阿拉伯糖和壬醇或癸醇与溶剂搅拌混合后滴加糖苷化催化剂， 在0～60℃温度下反应1～10个小时，反应后经柱层析分离或分子蒸馏提纯得 到全酰化烷基阿拉伯糖苷，全乙酰化阿拉伯糖和壬醇或癸醇与溶剂的摩尔体积 比为1mol∶5～20mol∶3～30L，全乙酰化阿拉伯糖与糖苷化催化剂的摩尔比为 1∶0.01～1；

b、烷基阿拉伯糖苷的合成

将上述全酰化烷基阿拉伯糖苷与甲醇或乙醇混合后滴加乙酰基脱除剂，在 0～60℃温度下脱酰化反应1～10个小时，反应后经酸性离子交换树脂中和为 pH≈7，蒸除溶剂即得到烷基阿拉伯糖苷，全酰化烷基阿拉伯糖苷与乙酰基脱 除剂和醇的摩尔体积比为1mol∶0.04～1mol∶0.5～5L。

所述溶剂为二氯甲烷、甲苯或乙腈。

所述糖苷化催化剂为三氟化硼-乙醚、四氯化锡、对甲基苯磺酸或三氟甲 基磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)。

所述乙酰基脱除剂为甲醇钠或氢氧化钠。

所述酸性离子交换树脂为Dowex-50，Amberlyst-15，Amberlite IR120， 732型或001×7型H⁺。

本发明具有工艺简单、操作方便，收率高，合成所用原料价廉易得，生产 成本低，不污染环境的优点，而且产品的表面活性好，无异味，性能稳定， 是一种很有应用前景的表面活性剂。

具体实施方式

以下将通过具体的实施例对本发明做进一步的阐述：

实施例1

a、全酰化癸烷基阿拉伯糖苷的合成

取10g全酰化阿拉伯糖和6.0ml正癸醇(Acros)和100ml无水二氯甲烷 混合，在0℃下搅拌加入3.0mL三氟甲基磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)(Aldrich)， 然后加温至25℃继续搅拌，进行全酰化反应3小时，反应结束后经柱层析分离 得到纯净的白色固体5.99g，为全酰化癸烷基阿拉伯糖苷，其产率为45％(α∶β ≈1.7∶1)。

对全酰化癸烷基阿拉伯糖苷进行核磁结构分析，测试数据如下：