[发明专利]一种三氮唑类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及化合物的制备方法，尤其涉及一种三氮唑类化合物及其制备方法。

背景技术

1，2，3-三氮唑化合物具有广谱、高效的杀菌活性，它能选择性地抑制肿瘤细胞而发挥抗癌作用，且具有抗癌作用显著、选择性高、不良反应小等优点；此外，还具有十分良好的杀虫、除草及植物生长调节活性。1，2，3-三氮唑化合物主要通过叠氮化物与炔烃的1，3偶极环加成反应来合成。近年来，以Cu/Cu(II)或CuI为催化剂，以乙酸烯丙酯衍生物、叠氮化钠和取代的芳炔为原料多组分一锅法合成1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物的方法已见报道，这些方法具有操作繁锁(Cu/Cu(II)混合催化剂或需要加碱，如三乙胺)、反应时间长等缺点，本发明公开了一种新合成方法，即以廉价的氰化亚铜或溴化亚铜或氯化亚铜作为催化剂，以乙酸烯丙酯衍生物、叠氮化钠和取代的芳炔为原料一锅法合成新型1，4-二取代-1，2，3-三氮唑和双三氮唑化合物，该方法具有操作简单、不需要碱和反应快的优点。

参考文献：

[1]Sharghi，H.；Khalifeh，R.；Doroodmanda，M.M.Adv.Synth.Catal.2009，351，207-218.

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发明内容

本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种三氮唑类化合物及其制备方法。

三氮唑类化合物化学结构式为：

其中R₁＝-COOMe，-COOEt，-COOn-Bu，-COOt-Bu，-CN；R₂＝H，Ph；R₃＝H，-OMe，-CH₂CH₃，-CH₃，-Cl；X＝C，N；Y＝C，N；

其中R₁＝-CN，-COCH₃.。

一种三氮唑类化合物的制备方法是将0.05-0.1毫摩尔催化剂、1-2毫摩尔乙酸烯丙酯衍生物、1-2毫摩尔叠氮化钠和1-2毫摩尔取代的芳炔加入1.5-5毫升水中，在70-80℃下反应4-24小时。

所述的催化剂为氰化亚铜、溴化亚铜或氯化亚铜。

另一种三氮唑类化合物的制备方法是将0.05-0.1毫摩尔催化剂、1-2毫摩尔乙酸烯丙酯衍生物、2-4毫摩尔叠氮化钠和2-4毫摩尔取代的芳炔加入1.5-5毫升水中，在70-80℃下反应4-24小时。

所述的催化剂为氰化亚铜。

本发明与已有的方法相比，具有的有益效果：

1)用多组分一锅法合成新型1，4-二取代-1，2，3-三氮唑和双三氮唑化合物；

2)以廉价的氰化亚铜或溴化亚铜或氯化亚铜作为催化剂；

3)反应操作简便。

具体实施方式

本发明的反应式为：

其中R₁＝-COOMe，-COOEt，-COOn-Bu，-COOt-Bu，-CN；R₂＝H，Ph；R₃＝H，-OMe，-CH₂CH₃，-CH₃，-Cl；X＝C，N；Y＝C，N；Z＝CN，Br，Cl；

其中R₁＝-CN，-COCH₃；X＝Br，Cl；

以下实施例将有助于理解本发明，但不限于本发明的内容：

实施例12-((4-(4-甲氧基苯基)-1H-1，2，3-三氮唑基)甲基)丙烯酸乙酯的合成