[发明专利]咔唑封端的杂芴类主体材料及制备和应用方法无效
申请号: | 201010102060.6 | 申请日: | 2010-01-27 |
公开(公告)号: | CN101775010A | 公开(公告)日: | 2010-07-14 |
发明(设计)人: | 黄维;张胜兰;陈润锋;殷俊;安众福;马琮 | 申请(专利权)人: | 南京邮电大学 |
主分类号: | C07D409/14 | 分类号: | C07D409/14;C07D209/88;C07F9/6568;C07F7/10;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 | 代理人: | 叶连生 |
地址: | 210003江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 咔唑封端 杂芴类 主体 材料 制备 应用 方法 | ||
1.一种咔唑封端的杂芴类主体材料,其特征在于将咔唑作为端基引入杂芴的2,7位或者3,6位,具有以下结构:
其中,X为氮、氧、硫、磷等杂原子中的一种;
R1、R2为苯基、链长为C1~C18的烷基(如甲基、辛基等)、噻吩基等,或为氧取代基或者不存在;
R3、R4为甲基、烷氧基、叔丁基等邻对位取代基中的一种,或者不存在。
2.根据权利要求1所述的咔唑封端的杂芴类主体材料,其特征在于:R1、R2、R4均不存在,X为硫原子,其结构式如下:
3.根据权利要求1所述的咔唑封端的杂芴类主体材料,其特征在于:R1为辛基,R2、R4均为不存在,X为氮原子,其结构式如下:
4.根据权利要求1所述的咔唑封端的杂物类主体材料,其特征在于:R1为苯环,R2不存在,R3为甲氧基,X为磷原子,其结构式如下:
5.根据权利要求1所述的咔唑封端的杂芴类主体材料,其特征在于:R1、R2均为甲基,R3为辛氧基,X为硅原子,其结构式如下:
6.根据权利要求1所述的咔唑封端的杂芴类主体材料,其特征在于:R1为苯环,R2为氧取代,R3为叔丁基,X为磷原子,其结构式如下:
7.一种如权利要求1所述咔唑封端的杂芴类主体材料的制备方法,其特征在于具体制备步骤如下:
步骤一:2,7-二溴杂芴单体的合成
利用丁基锂或者镁可以在碘和溴同时存在的条件下选择性的与碘发生反应的特征,将3,3’-二取代-4,4’-二溴-6,6’-二碘联苯与丁基锂或者镁反应生成3,3’-二取代-4,4’-二溴-6,6’-二锂联苯或者3,3’-二取代-4,4’-二溴-6,6’-二镁碘联苯,该有机金属中间体与合适二取代的杂原子反应就可以得到2,7-二溴杂芴单体;
步骤二:咔唑端基的杂芴类主体材料的合成
利用Ullmann偶联反应可以将咔唑和二溴杂芴偶联,该方法为铜催化的胺化反应,在无水碳酸钾和催化量铜的存在下,用硝基苯作为溶剂,反应温度为190℃,反应时间为1-3天,经柱层析和重结晶就可以得到高纯的目标产物;也可以利用丁基锂将咔唑上的氢拔掉,然后再和二溴杂芴反应,溶剂为四氢呋喃,反应温度为常温,反应时间为1-3天,同样经过柱层析和重结晶就可以得到纯的目标产物;还可以利用Buchward-Hartwing反应,此反应催化剂为钯过渡金属,反应条件为碱性,反应溶剂为甲苯或二氧杂环乙烷,反应温度为120-180℃,反应时间为1-3天,经柱层析和重结晶就可得到纯的目标产物。
8.一种如权利要求1所述的咔唑封端的杂芴类主体材料的应用方法,其特征在于该主体材料用于磷光有机电致发光器件中的主体材料;器件的机构为透明阳极/空穴传输层/电子阻挡层/主体材料和客体材料/电子传输层/电子注入层/阴极。
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