[发明专利]一种N-烷基-N-氰乙基芳胺的合成方法

说明书

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种以N-烷基芳胺和丙烯腈为原料合成N-烷基-N-氰乙基芳胺的方法。

背景技术

N-烷基-N-氰乙基芳胺作为芳胺的重要衍生物，是常用的有机原料和有机反应中间体，广泛应用于染料、抗氧化剂、有机颜料、农药、纺织印染助剂、香料、感光化学品等方面，如N-乙基-N-氰乙基间甲苯胺用作分散65、88、153、159等染料中间体。虽然已知N-烷基-N-氰乙基芳胺有此广泛的用途，但目前合成该物质的方法并不是太理想，如工业上通常使用的方法是以Cu(Ac)₂-HAc为催化剂，对苯二酚为阻聚剂合成N-烷基-N-氰乙基芳胺，该工艺虽然可以工业化生产，但是存在反应条件苛刻，反应温度较高，压力大，对设备要求高等不足。也有采用HAc-HCl和某种催化剂构成的三元催化体系的，但是该工艺所需催化剂的总量高达总原料的30％以上，资源浪费多，成本高，工艺过程也比较复杂。面对N-烷基-N-氰乙基芳胺的广泛用途和不太理想的工艺条件，改进其合成方法势在必行，意义重大。

发明内容

本发明的目的旨在克服上述缺点，提供一种以N-烷基芳胺和丙烯腈为原料合成N-烷基-N-氰乙基芳胺的方法，该方法反应条件温和，操作过程简单，且目标产物纯度高。

为达到上述目的，本发明采取的技术方案是：以N-烷基芳胺和丙烯腈为原料，在反应器中，再加入催化剂和阻聚剂，以2～5℃/min的升温速率，搅拌加热至60～120℃，反应3～10小时，冷却至0～50℃，并静置分层，放掉下层水相，用与物料相当的水量洗涤上层有机相，分离，真空脱水得N-烷基-N-氰乙基芳胺，其中各组分所占质量份数为：N-烷基芳胺100份、丙烯腈140～180份、催化剂15～30份、阻聚剂1～5份。

上述的N-烷基-N-氰乙基芳胺的合成方法，其特征在于：该方法还包括有机酸和水，其中有机酸为17～36份，水12～25份。

上述的N-烷基-N-氰乙基芳胺的合成方法，其特征在于：所述的N-烷基芳胺为N-乙基间甲苯胺、N-乙基苯胺或N-甲基苯胺。

上述的N-烷基-N-氰乙基芳胺的合成方法，其特征在于：所述的阻聚剂为对苯二酚、对苯醌、2-叔丁基对苯二酚或2，5-二叔丁基对苯二酚。

上述的N-烷基-N-氰乙基芳胺的合成方法，其特征在于：所述的催化剂为金属氯化物。

与现有技术相比，本发明反应条件温和，成本低，操作流程简单，对设备要求低，投资少且目标产物纯度高。

具体实施方式

下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。在下面实施例的阐述中，反应混合物组成用气相色谱分析。

实施例1：

在烧瓶中分别加入N-乙基间甲苯胺100份、丙烯腈140份、对苯二酚2份、氯化锌15份、醋酸17份和水25份，以2℃/min的升温速率，搅拌加热至99℃，回流反应5小时，反应结束后，冷却至25℃，并静置分层，放掉下层水相，用300份水洗涤有机相，洗涤后的有机相在压力10.6～12kPa下蒸馏脱水，即得N-乙基-N-氰乙基间甲苯胺，经气相色谱分析其重量含量为94.25％。

实施例2：

在烧瓶中分别加入N-乙基间甲苯胺100份、丙烯腈145份、对苯醌2份、氯化镁19份、醋酸20份和水25份，以3℃/min的升温速率，搅拌加热至99℃，回流反应5小时，反应结束后，冷却至25℃，并静置分层，放掉下层水相，用307份水洗涤有机相，洗涤后的有机相在压力10.6～12kPa下蒸馏脱水，即得N-乙基-N-氰乙基间甲苯胺，经气相色谱分析其重量含量为95.71％。

实施例3：

在烧瓶中分别加入N-乙基苯胺100份、丙烯腈155份、2-叔丁基对苯二酚4份、氯化锌22份、醋酸25份和水16份，以3℃/min的升温速率，搅拌加热至90℃，回流反应7小时，反应结束后，冷却至20℃，并静置分层，放掉下层水相，用320份水洗涤有机相，洗涤后的有机相在压力10.6～12kPa下蒸馏脱水，即得N-乙基-N-氰乙基苯胺，经气相色谱分析其重量含量为97.39％。

实施例4：