[发明专利]3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物杀虫剂

说明书

技术领域

本发明涉及3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物及其作为杀虫剂应用。

背景技术

以1-芳基吡唑为骨架的杀虫剂主要是以氟虫腈为代表的γ-氨基丁酸受体抑制剂，现有六个已经商品化或正在开发中的品种，它们分别是Fipronil(通用名氟虫腈，商品名Regent，锐劲特)，Ethiprole(通用名乙虫腈，商品名Curbix，酷毕)，Acetoprole(乙酰虫腈)，Vaniliprole，Pyrafluprole和Pyriprole，它们的结构如下：

Fipronil         Ethiprole        Acetoprole

May and Baker    Rhone-Poulenc    Rhone-Poulenc

Vaniliprole      Pyrafluprole     Pyriprole

Rhone-Poulenc    Mitsubishi       Mitsubishi

氟虫腈于1988年由英国May and Baker公司发现，后来由法国Rhone-Poulenc公司开发。氟虫腈杀虫谱广，具有触杀、胃毒和中度内吸作用，既能防治地下害虫，又能防治地上害虫，既可用于茎叶处理和土壤处理，又可用于种子处理，可有效防治多种刺吸式和咀嚼式口器害虫。乙虫腈于1997年由Rhone-Poulenc发现，2008年作为防治稻飞 虱的高效杀虫剂正式上市。乙虫腈的杀虫谱与氟虫腈有所不同，对鳞翅目的活性不如氟虫腈，但对高粱蚜和桃蚜的内吸活性远高于氟虫腈。

CN 1204123C公开了如下结构的一类N-苯基吡唑衍生物：

CN 1915977A公开了如下结构的氯氟虫腈：

发明内容

本发明的目的是提供一类3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物及应用，该类化合物具有优异的杀虫活性。

本发明是化学通式为(I)的3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物：

式中，R¹代表1-6碳烷基或被一个或一个以上相同或不同的卤素原子取代的烷基；R²代表取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、1-6碳烃羰基、1-6碳烃氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基、萘基、色满、2，3-二氢-1，4-苯并二噁嗪、4H-1，3-苯并二噁嗪、2，3-二氢-苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、1，3-苯并噁唑、1，2-苯并异噁唑或苯并咪唑，各基团是未取代的，或是被一个或一个以上下述基团取代： 卤素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳卤代烷基、1-4碳卤代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基或亚胺基；

R³代表取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、1-6碳烃羰基、1-6碳烃氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基、萘基、色满、2，3-二氢-1，4-苯并二噁嗪、4H-1，3-苯并二噁嗪、2，3-二氢-苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、1，3-苯并噁唑、1，2-苯并异噁唑或苯并咪唑，各基团是未取代的，或是被一个或一个以上下述基团取代：卤素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳卤代烷基、1-4碳卤代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基或亚胺基；

X代表O、S、NH；

n代表0、1。

本发明所述的3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物(I)中，优选：R¹为甲基、三氟甲基、乙基；R²代表取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基；R³代表取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、呋喃基；X代表O；n代表0，1。

所述的3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物(I)可以按如下方法制备：将化合物a和醛反应得到亚胺(b)，化合物b与醇或硫醇或胺加成可制得n为0的3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物(I)，再进一步氧化可制得n为1的3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑衍生物(I)。