[发明专利]2-(4-苯基-3-芳氧基-1,2,4-三唑-5-硫基)乙酰胺及其合成和应用

说明书

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，涉及一系列化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的合成方法；本发明同时还涉及该化合物作为植物生长调节剂的应用。 

背景技术

20世纪60年代末，西德Bayer公司和比利时Janssen药物公司首先报道了三唑类杂环化合物具有广泛的生物活性以来，人们就对三唑衍生物进行了广泛而深入的研究，相继发现其具有广泛的生物活性，如抗菌、消炎、抗癌、抗痉挛、抗病毒、调节植物生长和抗血小板凝聚等。近年来相继有酰胺类化合物药理活性的报道，特别是酰胺键能明显改善分子的生物活性。我们将酰胺基团与三唑杂环引入同一分子中并探讨他们的生物活性具有一定的意义。 

发明内容

本发明的目的是提供一系列具有生物活性的化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺。 

本发明的另一目的是提供该系列化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的制备方法。 

本发明还有一个目的，就是对该化合物进行初步生物活性测定，并提供其作为植物生长调节剂的应用。 

(一)化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺 

本发明化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的结构如下： 

其中，R＝H，2-CH₃，3-CH₃，4-CH₃，2-Cl，4-Cl，4-NO₂，4-OCH₃。 

该系列化合物由于含有具有生物活性的三唑基和酰胺基团，根据生物活性的叠加原理，我们可以推断该系列化合物也应当具有生物活性。 

(二)化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的合成 

本分明化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的制备方法，是以乙醇为溶剂，使氯乙酰胺与4-苯基-3-芳氧基-1，2，4-三唑-5-硫酮进行硫烷基化反应，经洗涤、抽滤、重结晶而得。其合成路线如下： 

其中，R＝H，2-CH₃，3-CH₃，4-CH₃，2-Cl，4-Cl，4-NO₂，4-OCH₃。 

氯乙酰胺与4-苯基-3-芳氧基-1，2，4-三唑-5-硫酮以1∶1～1∶1.2的摩尔比进行配比；硫烷基化反应温度为70～90℃，反应时间为1.5～2.5h。 

为了提高产率，在溶剂乙醇中加入乙醇摩尔量0.25～0.4倍的氢氧化钠。中间体4-苯基-3-芳氧基-1，2，4-三唑-5-硫酮分子结构中5位巯基存在硫醇-硫酮的互变异构，在碱性条件下，易生成稳定的硫负离子，发生S-烷基化。Awad等人的理论计算表明，这类分子中最大电荷密度集中在硫原子上，这显然有利于硫原子发生亲核反应。因此，乙醇溶剂中氢氧化钠的存在，使4-苯基-3-芳氧基-1，2，4-三唑-5-硫酮与氯乙酰胺反应高产率得到2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺。 

为了产物的大量析出而有较高的产率，并洗掉一些溶于水的杂质，上述洗涤在0～5℃的冷水中进行。 

(三)2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的数据表征 

本分明制备的化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺(3a～3h)的有关理化性质、谱学数据分别见表1和表2。 

表1化合物3a～3h物理数据和元素分析数据 

表2目标化合物¹H NMR和IR数据