[发明专利]手性D-苯丙氨酸的化学合成方法无效
申请号: | 201010165637.8 | 申请日: | 2010-05-07 |
公开(公告)号: | CN102234241A | 公开(公告)日: | 2011-11-09 |
发明(设计)人: | 张和平;李海滨;邱明建;陈朝晖;李丽霞;赵磊;张雅丽;于淑利 | 申请(专利权)人: | 北京金源化学集团有限公司 |
主分类号: | C07C229/36 | 分类号: | C07C229/36;C07C227/32;C07C227/20;B01J31/24 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 手性 苯丙氨酸 化学合成 方法 | ||
1.一种制备手性D-苯丙氨酸的化学合成方法,其特征在于:该方法包括如下步骤:
(a)将乙酰氨基肉桂酸及其衍生物(I)在手性催化剂存在的情况下,氢化还原得到乙酰氨基-D-苯丙氨酸(II),
(b)将化合物乙酰氨基-D-苯丙氨酸进行水解反应,脱除乙酰基,得到D-苯丙氨酸(III);
其中R1、R2、R3、R4和R5彼此相同或不同,表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有3-6个碳原子的环烷基、卤原子、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有1-6个碳原子的卤代烷基、具有1-6个碳原子的卤代烷氧基、具有1-6个碳原子的烷硫基、具有1-6个碳原子的烷基亚硫酰基、具有1-6个碳原子的烷基磺酰基、硝基、氰基、苯基、苯氧基、氨基、羟基、具有1-6个碳原子的烷氨基或每个烷基部分均具有1-6个碳原子的二烷基氨基,或R1、R2、R3、R4和R5表示的任何两个相邻取代基可以形成可含有1-4个氧和/或氮和/或硫杂原子的5-或6-元饱和或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的方法,其中R1、R2、R3、R4和R5彼此相同或不同并且均代表氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有3-6个碳原子的环烷基、卤原子、具有1-6个碳原子的烷氧基、硝基、氰基、磺酸基。
3.根据权利要求2所述的方法,其中R1、R2、R3、R4和R5均代表氢原子。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在:(a)中所述的手性催化剂是一种过渡金属-有机磷配体配位催化剂。
5.根据权利要求1和4所述的方法,其特征在:(a)中所述的手性催化剂提到的有机磷配体包括(1R,2R)-双[(2-甲氧基苯基)苯基磷]乙烷,(1R,2R)-双[(2-甲基苯基)苯基磷]乙烷,(1R,2R)-双[(2-异丙基苯基)苯基磷]乙烷,(1R,2R)-双[萘基苯基磷]乙烷,优选(1R,2R)-双[(2-甲氧基苯基)苯基磷]乙烷。
6.根据权利要求1和4所述的方法,其特征在于:(a)中所述的手性催化剂的纯度大于99.5%。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:(a)中所述的氢化还原反应温度20~80℃。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:(a)中所述的氢化还原氢气压力0.7~4MPa。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:(b)中所述水解反应为氢氧化钠水解或者盐酸水解。
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