[发明专利]酰胺类化合物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201010176849.6 | 申请日: | 2010-05-19 |
公开(公告)号: | CN101805320A | 公开(公告)日: | 2010-08-18 |
发明(设计)人: | 孔繁蕾;吴桂秀;马英高 | 申请(专利权)人: | 江苏省激素研究所股份有限公司;江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 |
主分类号: | C07D307/68 | 分类号: | C07D307/68;C07C235/16;C07C233/51;C07C231/12;C07C231/02;A01N43/08;A01N37/46;A01P3/00 |
代理公司: | 常州市江海阳光知识产权代理有限公司 32214 | 代理人: | 翁坚刚 |
地址: | 213200 江苏省常*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 酰胺类 化合物 及其 制备 方法 用途 | ||
技术领域
本发明涉及一种有机化合物及其制备方法和用途,特别是涉及一种酰胺类化合物及其制 备方法和用途。
背景技术
目前常用的杀菌剂大多都是用2,6-二甲基苯胺(简称DMA)制备的,而2-甲基-6-乙基 苯胺(简称MEA)主要是用于制备除草剂。DMA的价格通常是MEA价格的3.5~4倍。
发明内容
本发明的目的是克服上述问题,提供一种活性高、成本低的用于杀菌的酰胺类化合物及 其制备方法和这种酰胺类化合物的用途。
实现本发明目的之一的技术方案如下:一种酰胺类化合物,如通式I所示:
R1为低碳烷基、低碳烯基、低碳环烷基;
R2为-CH2OCH3或者或者
所述R1为甲基或者乙基。
所述R1为甲基且R2为-CH2OCH3;或者R1为甲基且R2为;或者R1为甲基且R2为
式I中,*C为手性碳原子,包括R体αR,I’R和RS体 αR,I’S。
实现本发明目的之二的技术方案如下:
上述酰胺类化合物的制备方法:由2-甲基-6-乙基苯胺先与通式II的化合物进行反应、所 的生成物再与通式III的化合物进行反应而制得,或者由2-甲基-6-乙基苯胺先与通式III的化合 物进行反应、所的生成物再与通式II的化合物进行反应而制得;
式II中,R1为低碳烷基、低碳烯基、低碳环烷基;X为卤素或者脂肪族磺酸酯或者芳香族 磺酸酯;
式III中,R2为-CH2OCH3或者或者
式II中,R1为甲基或者乙基;X为Cl、Br、CH3SO3-、或者
上述方法中,由过量的2-甲基-6-乙基苯胺先与通式II的化合物在90℃~140℃的温度下 进行N-烷基化反应,所得烷基化物再与通式III的化合物在35℃~40℃的温度下进行酰化反应 制得;
反应式如下:
上述方法中,由过量的2-甲基-6-乙基苯胺先与通式III的化合物在35℃~40℃的温度下进 行酰化反应,所得酰化物再与通式II的化合物在90℃~140℃的温度下进行N-烷基化反应制 得;
反应式如下:
实现本发明目的之三的技术方案如下:
上述述酰胺类化合物作为杀菌剂用于防治植物病害。
上述酰胺类化合物与其它杀菌剂组成杀菌混合物用于防治植物病害,酰胺类化合物的重 量百分比为0.1%~99.9%。
通式I的化合物,在其化学结构中,其分子中含有一个手性碳原子*C,同时存在一个苯 环和氮原子之间的手性轴,因此有αR,I’S(RS外消旋体,简称RS体)、αR,I’R(R对映体,简 称R体)、αS,I’S(S体)以及αS,I’R(SR体)四个旋光异构体。其中αR,I’S(RS体)和αR,I’R (R体)是杀菌活性体,而αS,I’S和αS,I’R是非活性体。
本发明具有的积极效果是:本发明用价廉易得的MEA代替DMA合成具有杀菌性的化合 物。在保证药效的情况下,大大降低了生产成本和应用成本,还有利于克服抗药性,更符合 当前市场的需求。
具体实施方式
(实施例1)
制备R体的N-(2甲基-6-乙基苯胺基)-N-(甲氧基乙基)丙氨酸甲酯,即化合物I-1, 其结构式如下:
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