[发明专利]含苯并[9,10]菲基的芳香族化合物及利用其的有机发光二极管有效
申请号: | 201010180914.2 | 申请日: | 2010-05-14 |
公开(公告)号: | CN102241620A | 公开(公告)日: | 2011-11-16 |
发明(设计)人: | 郑建鸿;吴芳奕;陈裕翰;蔡吟谚 | 申请(专利权)人: | 国立清华大学 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C07C15/62;C07C25/22;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 北京市柳沈律师事务所 11105 | 代理人: | 宋莉 |
地址: | 中国台*** | 国省代码: | 中国台湾;71 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 10 芳香族 化合物 利用 有机 发光二极管 | ||
技术领域
本发明涉及含有苯并[9,10]菲基(triphenylenyl)的芳香族化合物(或者称为基于苯并[9,10]菲(triphenylene)的芳香族化合物),特别是涉及利用其的有机发光二极管(OLED)。
背景技术
有机电致发光的起源可追溯至1963年,Pope等人在研究单晶厚度为10-20μm的蒽时,发现在晶体两端施加高电压后可观察到蓝色荧光。由此,开启了在有机电致发光研究方面的第一波改善。然而,大面积生长单晶有难度。器件的驱动电压太高并且有机材料的效率低于无机材料。由于所述器件的缺点,所述器件未广泛应用于实际用途。
自从美国Eastman Kodak公司的Tang及VanSlyke在1987年使用新的器件制造技术利用真空热蒸镀非晶技术及异质结制作了含有电子/空穴传输层的多层有机膜器件之后,该领域才有了突破性的发展。他们将4,4-(环己烷-1,1-二基)双(N,N-二对-甲苯基苯胺)(TPAC)用作空穴传输层,并将成膜性好的Alq3(三(8-羟基喹啉)铝(III))用作电子传输及发光层,利用真空蒸镀的方式制成60nm至70nm的薄膜,并以低功函的镁银合金为阴极,提高了电子和空穴的注入效率。上述双有机层器件结构使电子及空穴在p-n结处复合并发光,其为波长为520nm的绿光。上述器件具有低的驱动电压(<10V)、高的量子效率(>1%)、以及不错的器件稳定性。所述改进再一次引起对有机电致发光研究的兴趣。
同时,英国剑桥大学的Burroughes等人于1990年报道了第一个以有机共轭高分子为发光层的器件。上述器件的制造方法是以溶液旋涂法制作单层有机膜,将共轭高分子PPV(聚(亚苯基亚乙烯基))作为发光层,制作出单层电致发光器件。由于制造方法简单且高分子具有良好的机械性质及类似于半导体的特性,因而具有共轭高分子的发光材料的开发引起了极大的兴趣并迅速引起另一轮研究热潮。其次,许多有机高分子也具有高的荧光效率。
在美国专利申请No.11/968,353中,本发明的发明人已公开了苯并[9,10]菲衍生物在蓝光发射器件中的应用。在该申请中,芳香基中心具有两个取代基,例如,苯并[9,10]菲基、芘基(pyrenyl)、或它们的组合。当芳香基中心为苯环时,两个取代基的取代位置为对位。该申请主要的调整方向为芳香基中心的种类,并未进一步探讨芳香基上取代基的不同取代位置及其影响。
综上所述,目前仍需要如下的方法和相应配方,所述方法可在不大幅更改合成步骤的前提下降低含有苯并[9,10]菲基的芳香性化合物的对称性,以提高利用所述含有苯并[9,10]菲基的芳香性化合物的器件的热稳定性(例如增加其Tg)及发光性能(例如外部量子效率)。
发明内容
本发明提供含有苯并[9,10]菲基的芳香族化合物,其结构如下:
其中Ar1是苯并[9,10]菲基;和Ar2是苯并[9,10]菲基、芘基、苯基乙烯基、咔唑基苯基、或芳香基蒽基。
本发明还提供有机发光二极管,其包括:阳极;阴极;以及设置于阳极与阴极之间的有机层,其中该有机层包括上述的含有苯并[9,10]菲基的芳香族化合物。
在下面的实施方式中给出详细描述。
具体实施方式
下面描述的是实施本发明的最佳模式。进行该描述仅仅是为了说明本发明的大致原理并且不应认为是限制性的。通过参考所附权利要求最适合地确定本发明的范围。
本发明的目的在于提供含有苯并[9,10]菲基的芳香族化合物,以作为有机发光二极管的发光层中的主体材料或空穴传输层。由于上述的含有苯并[9,10]菲基的芳香族化合物具有优异的热稳定性及发光效率,因此其可进一步提高利用其的器件的亮度、外部量子效率、电流效率、及功率效率等性质。
上述含有苯并[9,10]菲基的芳香族化合物的合成方式如下。若两个间位取代基均为苯并[9,10]菲基,则合成方式可如式1所示:
式1中的起始物A的合成方式已公开于美国专利申请No.11/968,353中,在此不赘述。
若两个间位取代基中的一个为苯并[9,10]菲基,另一个为其它芳香基,则先进行式2的反应后,再进行式3的Suzuki偶联反应。
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