[发明专利]一种化学合成红景天苷的方法无效
申请号: | 201010182676.9 | 申请日: | 2010-05-26 |
公开(公告)号: | CN102260300A | 公开(公告)日: | 2011-11-30 |
发明(设计)人: | 李建宏;李华 | 申请(专利权)人: | 南京济众医药科技有限公司 |
主分类号: | C07H15/18 | 分类号: | C07H15/18;C07H1/00 |
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地址: | 210009 江苏省南京市*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 化学合成 红景天 方法 | ||
1.一种合成红景天苷的方法,其特征是包括以下步骤:
(1)对乙酰氧基苯乙酸的合成:对羟基苯乙酸加入到乙酸酐中,室温搅拌下,滴加一滴浓H2SO4继续反应5min,将反应液倒入冰水中,慢慢析出白色固体,用少量水洗白色固体,乙酸乙酯重结晶,得到化合物(1);
(2)对乙酰氧基苯乙醇的合成:将NaBH4加入到无水THF中,室温搅拌下10min内缓慢滴加溶有化合物(1)的THF溶液,搅拌至无气体产生,0℃下将溶有I2的THF溶液30min内滴加入反应体系,滴加完毕0℃下继续搅拌1h,缓慢加入HCl,混合液用乙醚萃取,醚层依次用NaOH水溶液、饱和NaCl水溶液洗涤,无水MgSO4干燥,减压蒸除溶剂,残留物用石油醚∶乙酸乙酯(2∶1)重结晶,得到化合物(2);
(3)1-(4-羟基)-苯乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷(红景天苷)的合成:将化合物(2)溶于无水CH2Cl2,加入干燥的Ag2CO3和粉末状分子筛,室温下加入四乙酰溴代葡萄糖,室温避光反应过夜、过滤,滤饼用适量CH2Cl2洗涤,合并滤液,依次用饱和NaHCO3水溶液、饱和食盐水溶液洗涤,无水MgSO4干燥,减压蒸除溶剂,将得到的糖浆状物质溶于无水甲醇中,加入甲醇钠,室温下搅拌4h,醋酸调pH值至6左右,减压蒸去溶剂,柱层析分离(氯仿∶甲醇=5∶1),即可得到红景天苷。
2.根据权利要求1所述的合成红景天苷的方法,其特征步骤(2)中将溶有I2的THF溶液滴加入反应体系的时长为30min,反应温度为0℃。
3.根据权利要求1所述的合成红景天苷的方法,其特征步骤(3)中加入的是分子筛。
4.根据权利要求1所述的合成红景天苷的方法,其特征步骤(3)中减压蒸馏前,用醋酸调pH值至6左右。
5.根据权利要求1所述的合成红景天苷的方法,其特征步骤(3)中柱层析分离所用氯仿∶甲醇=5∶1。
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