[发明专利]手性α-(三氯甲基)胺类化合物及其制备方法无效

专利信息
申请号: 201010186489.8 申请日: 2010-05-27
公开(公告)号: CN101857559A 公开(公告)日: 2010-10-13
发明(设计)人: 李亚;孙智华;王晗;曹韵律;顾佳颍 申请(专利权)人: 上海工程技术大学
主分类号: C07C313/06 分类号: C07C313/06;C07B53/00;C07D307/52;C07D213/42
代理公司: 上海光华专利事务所 31219 代理人: 沈锡英
地址: 201620 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 手性 甲基 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及手性α-(三氯甲基)胺类化合物及其制备方法。

背景技术

α-(三氯甲基)胺类化合物结构单元存在于生物活性分子中,见文献:

(a)Bringmann,G.;Feineis,D.;God,R.;Maksimenka,K.;Muhlbacher,J.;Messer,K.;Munchbach,M.;Gulden,K-P.;Petersb,E-M.;Petersb,K.Tetrahedron 2004,60,8143;

(b)FAHMY,Mohamed,Abdel,Hamid.WO 91/12228,1991.)

的报道。

α-(三氯甲基)胺类化合物还是一类非常有用的有机合成子,它可以被转化为2,2-二氯氮杂环丙烷(Zaugg,H.E.;Denet,R.W.J.Org.Chem.1971,36,1937-1941),α-氨基酸(Shinkevich,E.Y.;Novikov,M.S.;Khlebnikov,A.F.Synthesis 2007,2,225)等重要的有机化合物。

虽然α-(三氯甲基)胺类化合物在生命科学领域有着广泛的应用前景,但是手性的α-(三氯甲基)胺的制备方法非常有限:基于三氯乙亚胺作为前体只有两例合成报道:

(a)Miltz,W.;Steglich,W.Synthesis 1990,9,750;

(b)Zajac,M.;Peters,R.Org.Lett.2007,9,2007)。

另外,文献Dilman,A.D.;Arkhipov,D.E.;Levin,V.V.;Belyakov,P.A.;Korlyukov,A.A.;Struchkova,M.I.;Tartakovsky,V.A.J.Org.Chem.2007,71,8604.报道了利用TMSCCl3对水杨醛亚胺的加成制备消旋的α-(三氯甲基)胺的方法,但是基于TMSCCl3与手性亚胺的加成制备手性的α-(三氯甲基)胺的方法研究至今仍是一片空白。

目前,如上述文献Miltz,W.;Steglich,W.Synthesis 1990,9,750报道的制备方法,需要利用价格昂贵的手性烯胺:上述文献Zajac,M.;Peters,R.Org.Lett.2007,9,2007报道的方法,存在着原料磺内酰胺不易制备且光学纯度不高的问题。另外,上述制备方法都存在着普适性缺陷,不能满足有关领域发展的需要。

发明内容

本发明的目的是提供一种手性α-(三氯甲基)胺类化合物及其制备方法,以克服现有技术存在的缺陷,满足有关领域的需要。

本发明的手性α-(三氯甲基)胺类化合物,其结构通式如式(3)所示:

其中:

R为C1-12的烷基、C2-12的烯基、C4-12的芳基或C4-12的取代芳基;

所述的取代芳基为C1-6的烷基取代的芳基、C1-6的烷氧基取代的芳基或卤代芳基;

所述的芳基为苯基、呋喃基、吡啶基或萘基;

R1为C1-12的烷基或C4-12的芳基;

优选的,R为C1-8的烷基、C3-10的烯基、C4-6的芳基或C5-10的取代芳基;

进一步优选的,R为甲基、乙基、异丙基、丁基、苯乙烯基、苯基、呋喃基、吡啶基、萘基、2-氯甲基、2,4-二氯甲基或4-甲基苯基等;

优选的,R1为C2-8的烷基或C6-10的芳基;

进一步优选的,R1为叔丁基、苯基或4-甲基苯基等。

优选的,所述的手性α-(三氯甲基)胺类化合物为:

所述手性α-(三氯甲基)胺类化合物的制备方法,包括如下步骤:

将式(2)所示的亚磺酰亚胺与式(1)所示的TMSCCl3,氟化物以及有机溶剂的存在下,进行反应,反应温度为-60~0℃,反应时间为30分钟~3个小时,然后从反应产物中提取目标产物手性α-(三氯甲基)胺类化合物;反应通式如下:

R和R1的定义同上;

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