[发明专利]手性α-(三氯甲基)胺类化合物及其制备方法无效
申请号: | 201010186489.8 | 申请日: | 2010-05-27 |
公开(公告)号: | CN101857559A | 公开(公告)日: | 2010-10-13 |
发明(设计)人: | 李亚;孙智华;王晗;曹韵律;顾佳颍 | 申请(专利权)人: | 上海工程技术大学 |
主分类号: | C07C313/06 | 分类号: | C07C313/06;C07B53/00;C07D307/52;C07D213/42 |
代理公司: | 上海光华专利事务所 31219 | 代理人: | 沈锡英 |
地址: | 201620 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 手性 甲基 化合物 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及手性α-(三氯甲基)胺类化合物及其制备方法。
背景技术
α-(三氯甲基)胺类化合物结构单元存在于生物活性分子中,见文献:
(a)Bringmann,G.;Feineis,D.;God,R.;Maksimenka,K.;Muhlbacher,J.;Messer,K.;Munchbach,M.;Gulden,K-P.;Petersb,E-M.;Petersb,K.Tetrahedron 2004,60,8143;
(b)FAHMY,Mohamed,Abdel,Hamid.WO 91/12228,1991.)
的报道。
α-(三氯甲基)胺类化合物还是一类非常有用的有机合成子,它可以被转化为2,2-二氯氮杂环丙烷(Zaugg,H.E.;Denet,R.W.J.Org.Chem.1971,36,1937-1941),α-氨基酸(Shinkevich,E.Y.;Novikov,M.S.;Khlebnikov,A.F.Synthesis 2007,2,225)等重要的有机化合物。
虽然α-(三氯甲基)胺类化合物在生命科学领域有着广泛的应用前景,但是手性的α-(三氯甲基)胺的制备方法非常有限:基于三氯乙亚胺作为前体只有两例合成报道:
(a)Miltz,W.;Steglich,W.Synthesis 1990,9,750;
(b)Zajac,M.;Peters,R.Org.Lett.2007,9,2007)。
另外,文献Dilman,A.D.;Arkhipov,D.E.;Levin,V.V.;Belyakov,P.A.;Korlyukov,A.A.;Struchkova,M.I.;Tartakovsky,V.A.J.Org.Chem.2007,71,8604.报道了利用TMSCCl3对水杨醛亚胺的加成制备消旋的α-(三氯甲基)胺的方法,但是基于TMSCCl3与手性亚胺的加成制备手性的α-(三氯甲基)胺的方法研究至今仍是一片空白。
目前,如上述文献Miltz,W.;Steglich,W.Synthesis 1990,9,750报道的制备方法,需要利用价格昂贵的手性烯胺:上述文献Zajac,M.;Peters,R.Org.Lett.2007,9,2007报道的方法,存在着原料磺内酰胺不易制备且光学纯度不高的问题。另外,上述制备方法都存在着普适性缺陷,不能满足有关领域发展的需要。
发明内容
本发明的目的是提供一种手性α-(三氯甲基)胺类化合物及其制备方法,以克服现有技术存在的缺陷,满足有关领域的需要。
本发明的手性α-(三氯甲基)胺类化合物,其结构通式如式(3)所示:
其中:
R为C1-12的烷基、C2-12的烯基、C4-12的芳基或C4-12的取代芳基;
所述的取代芳基为C1-6的烷基取代的芳基、C1-6的烷氧基取代的芳基或卤代芳基;
所述的芳基为苯基、呋喃基、吡啶基或萘基;
R1为C1-12的烷基或C4-12的芳基;
优选的,R为C1-8的烷基、C3-10的烯基、C4-6的芳基或C5-10的取代芳基;
进一步优选的,R为甲基、乙基、异丙基、丁基、苯乙烯基、苯基、呋喃基、吡啶基、萘基、2-氯甲基、2,4-二氯甲基或4-甲基苯基等;
优选的,R1为C2-8的烷基或C6-10的芳基;
进一步优选的,R1为叔丁基、苯基或4-甲基苯基等。
优选的,所述的手性α-(三氯甲基)胺类化合物为:
所述手性α-(三氯甲基)胺类化合物的制备方法,包括如下步骤:
将式(2)所示的亚磺酰亚胺与式(1)所示的TMSCCl3,氟化物以及有机溶剂的存在下,进行反应,反应温度为-60~0℃,反应时间为30分钟~3个小时,然后从反应产物中提取目标产物手性α-(三氯甲基)胺类化合物;反应通式如下:
R和R1的定义同上;
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