[发明专利]一种含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物、其制备方法和应用有效
申请号: | 201010193695.1 | 申请日: | 2010-06-07 |
公开(公告)号: | CN102268128A | 公开(公告)日: | 2011-12-07 |
发明(设计)人: | 周明杰;黄杰;刘贻锦 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;H01L51/00;H01S5/36 |
代理公司: | 深圳中一专利商标事务所 44237 | 代理人: | 张全文 |
地址: | 518052 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻吩 单元 卟啉 共聚物 制备 方法 应用 | ||
1.一种含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物,其特征在于,所述含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物具有下述结构式(I):
其中n为1-100的整数;
R1、R2、R3、R4为C1-C32的烷基。
2.如权利要求1所述的含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物,其特征在于,R1、R2、R3、R4为C8-C32的烷基。
3.一种含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物制备方法,包括下述步骤:
提供下述结构式(II)表示的含溴芴卟啉衍生物和结构式(III)表示的噻吩并吡嗪衍生物;
无氧条件下,将结构式(II)表示的含溴芴卟啉衍生物和结构式(III)表示的噻吩并吡嗪衍生物,在催化剂、有机溶剂条件下,于50-120℃温度下进行Suzuki反应,反应24-72小时,得到结构式(I)表示的含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物,该Suzuki反应式表示为:
其中,n为1-100的整数;
R1、R2、R3、R4为C1-C32的烷基。
4.如权利要求3所述的含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物制备方法,其特征在于,所述结构式(II)表示的含溴芴卟啉衍生物和结构式(III)表示的噻吩并吡嗪衍生物的摩尔比为1∶5至5∶1;所述催化剂的摩尔量为所述结构式(III)表示的噻吩并吡嗪衍生物摩尔量的0.05%-20%。
5.如权利要求3所述的含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物制备方法,还包括所述结构式(II)表示的含溴芴卟啉衍生物的制备方法,具体如下:
无水无氧条件下,将二吡咯甲烷和分别由下述结构式(IV)和结构式(V)表示的醛芴衍生物溶于有机溶剂中,于催化剂和20-100℃温度条件下反应1-24小时,随后将反应体系温度调整为10-40℃,加入氧化剂,反应1-100分钟,得到下述结构式(VI)表示的芴卟啉衍生物,该制备方法反应式表示为:
无水无氧条件下,将上述结构式(VI)表示的芴卟啉衍生物溶于有机溶剂中,加入溴化剂和碱,于0-120℃温度下进行溴化反应1-72小时,得到结构式(II)表示的含溴芴卟啉衍生物,该步骤反应式表示为:
6.如权利要求5所述的含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物制备方法,其特征在于,所述分别由结构式(IV)和结构式(V)表示的醛芴衍生物总摩尔量和二吡咯甲烷摩尔量之比为1∶1。
7.如权利要求5所述的含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物制备方法,其特征在于,所述结构式(VI)表示的芴卟啉衍生物制备方法中,所述催化剂的摩尔量为二吡咯甲烷的1-30倍;所述氧化剂的摩尔量为二吡咯甲烷的1-10倍;所述溴化反应中,所述结构式(VI)表示的芴卟啉衍生物和溴化剂的摩尔比为1∶2-5;所述碱的摩尔量为溴化剂摩尔量的1-50倍。
8.如权利要求3所述的含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物制备方法,还包括结构式(III)表示的噻吩并吡嗪衍生物制备方法,具体如下:
无氧条件下,将5,7-二溴噻吩并[3,4-b]吡嗪溶于有机溶剂,于-100℃至-25℃温度下加入烷基锂,保持所述温度并加入双频哪醇合二硼,反应0.5-5小时,将温度调整为10-40℃反应5-48小时,得到结构式(III)表示的噻吩并吡嗪衍生物,该步骤反应式表示为:
9.如权利要求8所述的含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物制备方法,其特征在于,所述5,7-二溴噻吩并[3,4-b]吡嗪和烷基锂的摩尔比为1∶2-5;所述双频哪醇合二硼的摩尔量是所述5,7-二溴噻吩并[3,4-b]吡嗪摩尔量的5-10倍。
10.一种含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物在有机光电材料、有机太阳能电池器件、有机场效应晶体管器件、有机电致发光器件、有机光存储器件及有机激光器件中的应用,所述含噻吩并吡嗪单元卟啉共聚物的结构式为:
其中,n为1-100的整数;
R1、R2、R3、R4为C1-C32的烷基。
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