[发明专利]一种含氟拟除虫菊酯类化合物及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种拟除虫菊酯类化合物，尤其是包含被多个氟原子取代的卤代烃的拟除虫菊酯类化合物，以及该化合物在除杀卫生害虫方面的应用。

背景技术

日本专利公开介绍了一些拟除虫菊酯化合物，例如在JP-47-43333A中的（4-烯丙基苯基）甲基(1RS)-反-2,2-二甲基-3-((E)-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯和JP-5-32509A中的（2,3,5,6-四氟苯基）甲基(1R)-反-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯。可是这些化合物没有足够的杀虫或杀螨活性，不足以用于实践。由EP-31199A公开的说明书已知，一些卤代链烯基环丙烷羧酸的氟取代的苄基酯是有杀虫活性，并且在这些化合物中，其中在环丙烷环的1-位和3-位上的取代基是顺式构型的异构体比那些在环丙烷环的1-位和3-位上的取代基是反式构型的异构体活性更高。美国专利US4370346介绍了的羧酸酯化合物中环丙烷3位同时为氯时的消旋化合物可作为一类杀虫控制剂，中国专利CN1669429和CN1669419中也述及了该消旋化合物可制备杀虫剂。日本住友化学公司的专利CN1229791公开了一种4-甲基苯基-2,3,5,6-四氟-甲基(R)-反-2,2-二甲基-3-((E)-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯，具有更高的杀虫活性。但我们认为该发明还没有使此类化合物的活性达到最高。此外，USP4176189公开了某些符合下式（1）的化合物用作杀螨组合物的活性成分；CN1371908A公开了某些符合下式（2）的化合物用作杀螨组合物的活性成分。但这些化合物公开得还不够充分，杀虫杀螨的活性也不够高。

本专利发明人员发现羧酸酯基团被含氟原子取代后，新的含氟酯化合物在杀虫杀螨方面的活性能够得到显著提高。因此基于上述技术背景提出了一种新的含氟拟除虫菊酯化合物。

发明内容

本发明目的在于：提供一种含氟拟除虫菊酯化合物，比现有技术的拟除虫菊酯化合物有更高的杀虫活性。

本发明的另一个目的在于：提供所述含氟拟除虫菊酯化合物的制备方法。

本发明的再一个目的在于：提供所述含氟拟除虫菊酯化合物的应用。

本发明的目的通过如下技术方案实现：

提供一种含氟拟除虫菊酯化合物，其结构如下式（A）所示：

(A)

其中，X代表氟原子或被一个或多个氟原子取代的C₁-C₃含氟卤代烃。

式（A）代表的酯化合物被称作2,5-二氧代-3-(2-丙炔基)咪唑烷-1-基甲基2,2-二甲基-3-(链烯基)环丙烷羧酸酯化合物，它包括该化合物在农药学上的各种同分异构体，例如它们的旋光异构体或几何异构体。所述旋光异构体包括基于环丙烷环上存在的2个不对称碳原子所产生的旋光异构体（即R，S异构体）；所述几何异构体包括基于链烯基中C=C双键所产生的几何异构体（即E，Z异构体）。

本发明式（A）代表的酯化合物既可以是其旋光异构体，又可以是其几何异构体，还可以是其两种异构体相结合的异构体，例如：

式（A）中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型的酯化合物；

式（A）中环丙烷环的1、3位上的取代基的相对构型为反式构型的酯化合物；

式（A）中环丙烷环的1、3位上的取代基的相对构型为顺式构型的酯化合物；

式（A）中环丙烷环的3位上的C=C双键的相对构型为Z构型的酯化合物；

式（A）中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型且环丙烷环1、3位上的取代基的相对构型为反式构型的酯化合物；

式（A）中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型且环丙烷环1、3位上的取代基的相对构型为顺式构型的酯化合物；

式（A）中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型、环丙烷环1、3位上的取代基的相对构型为反式构型、且环丙烷环的3位上的C=C双键的相对构型为Z构型的酯化合物；

或者式（A）中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型、环丙烷环1、3位上的取代基的相对构型为顺式构型、且环丙烷环的3位上的C=C双键的相对构型为Z构型的酯化合物。

或者式（A）中环丙烷环的1位的绝对构型为R,S构型、环丙烷环1、3位上的取代基的相对构型为顺式构型、且环丙烷环的3位上的C=C双键的相对构型为Z构型的酯化合物。

或者式（A）中环丙烷环的1位的绝对构型为R,S构型、环丙烷环1、3位上的取代基的相对构型为顺式构型、且环丙烷环的3位上的C=C双键的相对构型为E构型的酯化合物。