[发明专利]一种基于萘酐的有机荧光凝胶化合物

说明书

技术领域

本发明属于超分子化学技术领域，具体涉及一种基于萘酐的有机荧光凝胶化合物，以及由该类凝胶化合物获得的有机凝胶。

背景技术

有机凝胶(Organogel)是通过凝胶因子的分子间相互作用并包裹各种有机溶剂而形成的胶体。这种有机凝胶具有热可逆性和对外部环境变化的敏感特性，使有机凝胶在制备环境敏感凝胶、新型无机材料模板剂、相转移催化有机反应、药物缓释等方面有很好的应用价值。此外，有机凝胶通过分子间相互作用形成的各种纳米纤维结构，为我们设计纳米尺寸器件和新材料提供了分子模型和理论依据。因此，设计合成结构新颖的有机凝胶在分子自组装新材料的性能开发方面有着诱人的应用前景。

发明内容

本发明的目的在于提供一种基于萘酐的有机荧光凝胶化合物。

本发明提供的有机凝胶化合物是一种基于萘酐的有机荧光凝胶化合物，其特征在于该类化合物是以萘酐为发色团的烷链羧酸，N-(壬基酰胺-N-甲苯基乙酸基)-4-吗啉-1，8-萘酰亚胺，其结构式为：

分子式为：6-C₆H₅O-C₁₂H₅NO₂-(CH₂)₁₀-CO-NH-CH(CH₂-C₆H₅)-COOH，该化合物本身不具有成凝胶的特性，与二胺或多胺混合后可在部分有机溶剂中形成凝胶。

本发明中，所述化合物的萘酐是良好的发光团，可以实现溶液或者凝胶状态下的光诱导响应。该类化合物单独在有机溶剂或水中不成凝胶，而与二胺或多胺混合后所得物质具有成凝胶能力。不同的胺对凝胶形貌、光谱等各种物理、化学性质产生影响。

本发明中所述二胺或多胺优选为乙二胺(EDA)、己二胺(HDA)、三乙胺(TEA)、4，5-二硝基-1，2-苯二胺(NBDA)以及1，2-二氨基蒽-9，10-二氧(DAOA)。

本发明所述化合物与二胺或多胺形成凝胶的具体步骤为：将凝胶化合物与有机胺分别按所含羧酸基团和伯胺基团以1∶1当量溶于有机溶剂中进行混合，然后旋蒸得到固体粉末，再将该固体粉末密封加热至溶剂沸点左右，使凝胶因子固体粉末尽量溶解，然后静置冷却即形成凝胶。

根据有机凝胶的成胶机制，我们可以推测，适当的延伸或缩短化合物分子中长烷基链的链长而不影响其分子间的堆叠结构，也可以形成新的凝胶化合物。

附图说明

图1：L+HAD在辛醇中所成凝胶(25mg/ml)在自然光照(左)和紫外辐射(右)条件下的照片。

图2：凝胶化合物在各种有机溶剂中所成干凝胶的扫描电镜图，a图为L+EDA在辛醇中形成的干凝胶扫描图、标尺为5μm，b图为L+HDA在辛醇中形成的干凝胶扫描图、标尺为10μm，c图为L+EDA在甲苯中形成的干凝胶扫描图、标尺为10μm。

图3：化合物的¹HNMR谱图。

具体实施方式

下面用实例进一步说明凝胶化合物的制备方法。下述所有原料可以是自制或市售。

氨基十一酸甲酯[NH₂-(CH₂)₁₀-COOCH₃]：将氨基十一酸8.05g(0.04mol)溶于50mL无水甲醇中，搅拌下慢慢滴入98％硫酸，加热回流反应8小时。反应完成后，将反应液旋蒸得到白色粉末，用乙酸乙酯洗涤得氨基十一酸甲酯。