[发明专利]1位取代的3,5-二氨基苯的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及1位取代的3，5-二氨基苯的制造方法。更详细地，特别是涉及简单且安全地制造作为液晶取向剂中含有的聚酰胺酸或聚酰亚胺的原料有用的1位取代的3，5-二氨基苯的新方法。

背景技术

在液晶显示元件中使用液晶取向膜来将液晶分子取向。作为该液晶取向膜的材料，可以使用聚酰亚胺、聚酰胺酸、聚酰胺和聚酯等各种有机树脂。特别是聚酰胺酸和聚酰亚胺由于显示出耐热性、与液晶的亲和性、机械强度等优异的物性，所以在许多液晶显示元件中使用(专利文献1～3)。

上述聚酰胺酸通过四酸二酐和二胺的反应得到，上述聚酰亚胺通过将该聚酰胺酸脱水闭环得到。聚酰胺酸和聚酰亚胺的原料中的二胺的一部分优选使用在1位具有液晶取向能的基团的1位取代的二氨基苯，从而提高所得的液晶取向膜的液晶取向性。作为该1位取代的二氨基苯，大多使用1位取代的2，4-二氨基苯和1位取代的3，5-二氨基苯。其中，2，4-二氨基产物由于分子为非对称结构，所以2个氨基的反应性差异很大，聚合反应难以均匀地进行，容易得到嵌段聚合物。如果使用分子结构不均匀的嵌段聚合物作为液晶取向膜的材料，则将其作为液晶取向剂涂敷时，除了可能产生涂敷不均以外，还可能损害所得的液晶取向膜的性能的均匀性，所以不合适。因此，作为液晶取向膜材料的聚酰胺酸和 聚酰亚胺的原料，具有对称分子结构的1位取代的3，5-二氨基苯是有用的。

1位取代的3，5-二氨基苯目前通过经过了作为合成中间体的具有二硝基苯结构的化合物的工序制造(专利文献4)。因此，制造工序数量多，而且由于经过了具有爆炸性的硝基化合物，在工程上需要执行安全措施，从而具有制造成本高的难点。

【现有技术文献】

【专利文献】

【专利文献1】日本特开平9-197411号公报

【专利文献2】日本特开2003-149648号公报

【专利文献3】日本特开2003-107486号公报

【专利文献4】日本特开2008-266421号公报

发明内容

本发明是根据上述问题提出的，其目的在于提供简单且安全地制造工业上有用的1位取代的3，5-二氨基苯的方法。

根据本发明，本发明的上述目的和优点通过使用下式(1)所示的化合物制造1位取代的3，5-二氨基苯来实现的。

(式(1)中，R是氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数 为6～20的芳基或碳原子数为7～20的芳烷基，其中，基团-N(CH₂CH＝CHR)₂所具有的氢原子可以被碳原子数为1～20的烷基取代)。

根据本发明，可以提供简单且安全地制造具有宽范围取代基的工业上有用的1位取代的3，5-二氨基苯的方法。在本发明的方法中，作为原料使用的上式(1)所示的化合物由于合成容易，所以本发明有助于减少1位取代的3，5-二氨基苯的成本，进而减少使用该化合物制造的各种产品，特别是液晶显示元件的成本。

具体实施方式

本发明的方法的主要内容是使用上式(1)所示的化合物制造1位取代的3，5-二氨基苯。

《上式(1)所示的化合物》

作为上式(1)中的R的碳原子数为1～20的烷基，优选碳原子数为1～12的烷基，可以列举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基等。作为R的碳原子数为6～20的芳基，优选碳原子数为6～12的芳基，可以列举出例如苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基等。作为R的碳原子数为7～20的芳烷基，优选碳原子数为7～13的芳烷基，可以列举出例如苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基等。作为上式(1)中的基团R优选为氢原子。

上式(1)中，基团-N(CH₂CH＝CHR)₂所具有的氢原子可以被碳原子数为1～20的烷基取代。在这种情况下，以下说明中出现的所有的基团-N(CH₂CH＝CHR)₂应当解读为是该取代物。

这种上式(1)所示的化合物例如可以通过将1，3，5-三羟基苯和下式(4)所示的化合物反应得到。

HN(CH₂CH＝CHR)₂    (4)

(式(4)中，R和上式(1)中的定义相同。)

该反应确认是下述合成路线所示的这种二步反应。

(上述合成路线中，R和上式(1)中的定义相同。)