[发明专利](2S，8Z)-2-丁酰氧基-8-十七烯及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及(2S，8Z)-2-丁酰氧基-8-十七烯及其制备方法。

背景技术

菊花瘿蚊Rhopalomyia longicauda属双翅目瘿蚊科昆虫，在我国分布广泛，是菊花、青蒿及其他菊科植物上的重要害虫，主要通过幼虫为害植株生长点、嫩叶及花蕾，形成虫瘿，致使植株生长缓慢，矮化畸形，花蕾减少。由于幼虫隐蔽在虫瘿内部，难以直接触杀，生产中长期使用对硫磷、久效磷等内吸性农药防治，结果造成农药残留严重超标，菊花瘿蚊抗药性不断提高，天敌种群数量锐减，以及污染环境等问题。高效、无毒、无污染防治菊花瘿蚊的新方法具有一定科学意义和应用前景。应用昆虫性信息素进行虫情测报、干扰交配及大量诱捕防治农林害虫，由于其具有灵敏度高、选择性强、对天敌无害、不造成环境污染等特点而受到欢迎。此外，不同国家或地区之间也可利用昆虫性信息素诱捕器来检测，以决定某种外来毁灭性害虫是否已经入侵。瘿蚊科昆虫全世界已知近5000种，目前有黑森瘿蚊、豌豆瘿蚊、蕉青甘蓝瘿蚊、花旗松松果瘿蚊、红松松果瘿蚊、瘿蚜、麦红吸浆虫、树莓瘿蚊8种瘿蚊科昆虫性信息素化学结构被鉴定合成，其中麦红吸浆虫和豌豆瘿蚊人工合成性信息素已成功应用于虫情测报。

发明内容

本发明的目的是提供式(Ⅰ)所示的化合物(2S，8Z)-2-丁酰氧基-8-十七烯及其制备方法。

本发明所提供的化合物(2S，8Z)-2-丁酰氧基-8-十七烯的结构式如下：

式(Ⅰ)所示的化合物的制备方法，是将碘化甲基镁与(Z)-7-十六烯醛反应得到(Z)-8-十七烯-2-醇，然后再将(Z)-8-十七烯-2-醇用丁酸酯化；得到的丁酸酯外消旋体由南极假丝酵母酯酶B(Candida antarctica lipase B)进行水解，产生未反应的2S构型酯(式(Ⅰ)所示的化合物)和水解得到的2R构型醇，而2R构型醇可以再转化成相应的2R-丁酸酯。

本发明所提供的式(Ⅰ)所示的化合物是菊花瘿蚊性信息素，可用于制备菊花瘿蚊性引诱剂。

本发明的另一个目的是提供一种菊花瘿蚊性引诱剂。

本发明所提供的菊花瘿蚊性引诱剂，包括式(Ⅰ)所示的化合物。

所述性引诱剂还可包括下述至少一种灭活成分：化学不孕剂、病毒和细菌。

本发明的再一个目的是提供所述菊花瘿蚊性引诱剂在制备下述任一中产品中的应用：

1)在制备用于监测菊花瘿蚊发生状况和/或预测菊花瘿蚊虫害发生的产品中的应用；

2)在制备用于干扰菊花瘿蚊交配和/或诱捕、杀灭菊花瘿蚊的产品中的应用；

3)在制备用于检测菊花瘿蚊虫害的产品中的应用。

本发明所提供的菊花瘿蚊性引诱剂也可用于捕杀菊花瘿蚊。

本发明还有一个目的是提供一种菊花瘿蚊性引诱剂诱芯及其制备方法。

本发明所提供的菊花瘿蚊性引诱剂诱芯，包括所述的菊花瘿蚊性引诱剂。

所述菊花瘿蚊性引诱剂诱芯的制备方法，包括：以橡胶塞为载体，将权利要求2或3所述的菊花瘿蚊性引诱剂的溶液加入所述橡胶塞凹处，待溶剂挥发后，得到所述菊花瘿蚊性引诱剂诱芯。

其中，所述菊花瘿蚊性引诱剂的溶液中的溶剂为正己烷、石油醚或正庚烷；所述菊花瘿蚊性引诱剂诱芯中所述菊花瘿蚊性引诱剂的质量为5-20ug，具体可为10ug、15ug等。

本发明提供的菊花瘿蚊性信息素诱芯的用途包括：

(1)菊花瘿蚊种群监测预报

菊花瘿蚊一年数代，用本发明提供的菊花瘿蚊性诱剂可及时而准确的监测和预测菊花瘿蚊发生期、发生量以及分布区域，并可估计害虫危害面积以及防治时期。用本发明的菊花瘿蚊性诱剂测报虫情，具有灵敏度高，准确性好，使用简便，费用低廉，适于普遍推广使用。

(2)大量诱捕

在田间设置菊花瘿蚊性诱剂诱捕器诱杀雄虫，导致雌雄比例严重失调，减少雌雄的交配行为，降低子代种群密度，减少危害。

(3)干扰交配

在田间施放本发明的菊花瘿蚊性诱剂，在充满雌蚊性信息素气味的环境中，雄蚊丧失对雌蚊的定向能力，致使田间雌雄间的交配机率大为减少，从而使下一代虫口密度下降。

利用本发明所提供的性信息素制成的性引诱剂诱芯，可对菊花瘿蚊进行种群监测和综合防治。该引诱剂具有成本低、效率高，适于预报躲避在虫瘿内部害虫的发生规律。

本发明的优点在于：

(1)制备的含有(2S，8Z)-2-丁酰氧基-8-十七烯的菊花瘿蚊性信息素诱芯，在田间对菊花瘿蚊雄蚊具有强引诱作用；

(2)本发明的菊花瘿蚊性诱剂产品价格适宜，具有良好的社会和生态效益，适合推广应用。