[发明专利]氰基苯甲酰胺类化合物及其应用

说明书

技术领域

本发明属于农用杀虫剂领域。具体涉及一种氰基苯甲酰胺类化合物及其应用。

背景技术

由于杀虫剂在使用一段时间后，害虫会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具杀虫活性的化合物和组合物。同时，随着人们对农畜产品等日益增长的需要和对环境保护的日益重视，也一直需要使用成本更低、对环境友好的新的杀虫剂。

WO 2004067528A1报道了下列化合物(KC，专利中化合物编号98)的制备及杀虫活性，在250ppm的浓度下对桃蚜等害虫具有高的防治效果：

在现有技术中，如本发明所示的氰基苯甲酰胺类化合物的制备及其杀虫活性未见公开。

发明内容

本发明的目的在于提供一种结构新颖的氰基苯甲酰胺类化合物，它可应用于农业、林业或卫生上虫害的防治。

本发明的技术方案如下：

一种氰基苯甲酰胺类化合物，如通式I所示：

式中：

R₁选自H或C₁-C₃烷基；

R₂选自H、C₁-C₆烷基、C₃-C₆烯基、C₃-C₆炔基或C₃-C₆环烷基，所述的烷基上任选的一个氢或多个氢可被下列取代基取代：卤素或羟基；

R₃选自卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₆氰代烷氧基、C₃-C₆烯氧基或C₃-C₆炔氧基；

R₄选自卤素。

本发明中进一步优选的化合物为，通式I中：

R₁选自H；

R₂选自H或C₁-C₃烷基；

R₃选自卤素或C₁-C₆卤代烷基；

R₄选自F、Cl或Br。

综合合成简便、成本低廉、环保等因素，本发明更进一步优选的化合物为，通式I中：

R₁选自H；

R₂选自甲基；

R₃选自Cl、Br或CF₃；

R₄选自F、Cl或Br。

上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：

烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基等。环烷基包括环丙基、环丁基、环丙基甲基、甲基环丙基等。卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团，如氯乙基、三氟甲基等。烯基是指直链或支链烯基，如1-丙烯基、2-丙烯基等。炔基是指直链或支链炔基，如1-丙炔基、2-丙炔基等。卤代烷氧基是指烷基被一个或多个卤原子取代，末端连有氧原子的基团。氰代烷氧基是指烷基被一个或多个氰基取代，末端连有氧原子的基团。烯氧基是指烯基末端连有氧原子的基团。炔氧基是指炔基末端连有氧原子的基团。卤素是指氟、氯、溴、碘。

本发明的通式I化合物可由如下方法制备，反应式中各基团定义同前。

通式II化合物在适宜的溶剂中、温度为-10℃到回流温度下首先与氢化钠反应0.5-2小时，然后与通式III化合物在温度为-10℃到回流温度下反应0.5-48小时制得通式I化合物。适宜的溶剂选自己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、THF、二氧六环、DMF或二甲基亚砜等。

通式II化合物可以参考WO2009061991A1、WO2009085816A1、WO2009111553A1或WO2009006061A2中的方法制备。

表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质。

表1