[发明专利]一种双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用

说明书

(一)技术领域

本发明涉及一种双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用。

(二)背景技术

双酰肼类化合物作为杀虫剂已有很多报道了。美国罗门哈斯公司首次发现并报道了如下双酰肼结构的化合物1，是一种昆虫生长调节剂。南开大学报道了化合物2，具有良好的杀菌和抗氧化活性。中国农业大学报道了另外一类双酰肼化合物3，此类化合物具有优异的抗癌活性。

而这些专利中公开的化合物1主要用于防治鳞翅目害虫，如小菜蛾，甜菜夜蛾，二化螟，斜纹夜蛾等，同时也能防治鞘翅目等害虫。

(三)发明内容

本发明的目的在于提供一种双酰肼类化合物，本发明具有调节植物生长的作用。

本发明提供如式II所示的双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用：

式II中，R为苯基、苯甲基、呋喃基、吡啶基、异噁唑基、5-甲基-4-异噁唑基、2，4-二氯苯氧甲基、2，4-二氯苯氧丙基、1-氰基-1-环丙烷基、C1～C5的烷基、环丙基、烟酰基，异烟酰基、取代苯基，所述的取代苯基为苯基上有1个或两个以上的取代基的苯基，所述取代苯基的取代基为硝基、氯、氟、甲基、甲氧基或碘。

较为优选的，所述R为苯基、、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、异噁唑基、4-碘苯基、5-甲基-4-异噁唑基、1-氰基-1-环丙烷基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、苯甲基、2，4-二氯苯氧甲基、呋喃基、烟酰基、异烟酰基、环丙基、2，4-二氯苯氧甲基、2，4-二氯苯氧丙基、3-吡啶基或4-吡啶基。

较为具体的，所述如式II所示的双酰肼类化合物可应用于抑制黄瓜子叶生根。

更具体的，所述式II中，R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、异噁唑基、1-氰基-1-环丙基、乙基、异丙基、苯甲基、环丙基、2，4-二氯苯氧甲基、2，4-二氯苯氧丙基、4-碘苯基、3-吡啶基或4-吡啶基，所述如式II所示的双酰肼类化合物可应用于抑制黄瓜子叶生根；优选式II中，R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、异噁唑基、1-氰基-1-环丙基、乙基、异丙基、苯甲基、环丙基、2，4-二氯苯氧甲基、4-碘苯基、3-吡啶基或4-吡啶基，所述如式II所示的双酰肼类化合物应用于抑制黄瓜子叶生根。

本发明所述的如式II所示的双酰肼类化合物可按照以下方法制备得到：式I所示的2，4-二氯苯氧丙酰肼与酰氯类化合物RCOCl在缚酸剂三乙胺的存在下，在极性非质子溶剂四氢呋喃中，加热至回流温度，反应2～5小时，反应结束后反应液冷却后抽滤，取滤液减压蒸馏除去溶剂，剩余固体水洗后用乙醇重结晶制得如式II所示的双酰肼类化合物，所述式I所示的2，4-二氯苯氧丙酰肼、RCOCl、三乙胺的物质的量之比为1∶1～1.1∶1；

RCOCl中，R为苯基、苯甲基、呋喃基、吡啶基、异噁唑基、5-甲基-4-异噁唑基、2，4-二氯苯氧甲基、2，4-二氯苯氧丙基、1-氰基-1-环丙烷基、C1～C5的烷基、环丙基、烟酰基，异烟酰基、取代苯基，所述的取代苯基为苯基上有1个或两个以上的取代基的苯基，所述取代苯基的取代基为硝基、氯、氟、甲基、甲氧基或碘。

所述四氢呋喃的用量以2，4-二氯苯氧丙酰肼的物质的量计为2～4mL/mmol，优选3mL/mmol。

所述式I所示的2，4-二氯苯氧丙酰肼可按以下方法制得：2，4-二氯苯氧丙酸与SOCl₂按物质的量1∶1.5混合，在乙醇溶液中，回流反应5小时，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，制得2，4-二氯苯氧丙酸酯；2，4-二氯苯氧丙酸酯与80％水合肼按物质的量1∶1.1混合，在乙醇溶液中回流反应5小时，反应结束后，冷却，然后抽滤，取滤饼即得到2，4-二氯苯氧丙酰肼。

所述制备方法都是本领域技术人员公知的制备方法。

本发明提供的式II所示的双酰肼类化合物可以起到调节双子叶植物的生长作用，具体的可以应用于抑制黄瓜子叶生根。

(四)具体实施方式

下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。

实施例1：N-环丙酰基-2，4-二氯苯氧丙酰肼的制备