[发明专利]一种吡唑类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及吡唑类杂环化合物。

背景技术

研究表明，在许多具有生理和药理活性的天然化合物中均含有吡唑杂环结构单元。而吡唑类杂环化合物的确具有抗菌、抗痉挛、消炎、调节植物生长和抗血小板凝聚等强烈的生理和药理活性，可广泛用于除草、杀虫、杀菌、杀螨等植物保护剂以及热与光敏性记录材料中。因此，对吡唑类杂环化合物及人工合成的研究就具有十分重要的意义。然而，在现有人工合成的吡唑类杂环化合物化合物中，由其不同的结构特征决定了：大多数合成反应的步骤都比较多，且不易纯化。

发明内容

本发明的第一目的是，提供一种其本身具备吡唑类杂环化合物之共性，且其纯度较高的吡唑类化合物。

本发明的第二目的是，提供一种合成反应步骤少，纯化方法简单的获取实现第一发明目的之吡唑类化合物的制备方法。

为实现第一发明目的，提供这样一种吡唑类化合物，在该吡唑类化合物的吡唑环上，连有(2-乙氧羰基-2-氰乙烯基)氨基，且分别有如下Ⅰ、Ⅱ两个通式：

在这Ⅰ、Ⅱ两个通式中，R均选用-COOCH₃，-COOCH₂CH₃，-H。

为实现第二发明目的，提供这样一种吡唑类化合物的制备方法，该方法制备的该化合物是实现第一发明目的之吡唑类化合物，它由氨基吡唑类衍生物、氰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯为原料制备而成，其中，氨基吡唑类衍生物有如下Ⅲ、Ⅳ两个通式：

在Ⅲ、Ⅳ两个通式中，R均选用-COOCH₃，-COOCH₂CH₃，-H；

该方法包括如下步骤：

①用无水乙腈溶解氨基吡唑类衍生物；其中，无水乙腈∶氨基吡唑类衍生物＝40毫升∶0.05摩尔；

②依次加入氰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯，再旋摇混匀；其中，氰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯的物质的量，均为氨基吡唑类衍生物物质的量的1～1.2倍；

③缓慢加热回流3.5～4.5小时；

④冷却至晶体析出，过滤收集结晶，

⑤用无水乙醇洗涤结晶至少3次，待乙醇挥发完全后即得权利要求1所述的吡唑类化合物。

从实现第一发明目的之方案的结构式中可以看出，本发明提供了一种新的具备同类化合物之共性的吡唑类化合物。验证表明，该连有(2-乙氧羰基-2-氰乙烯基)氨基的吡唑类化合物其纯度高，且尤其具有杀虫的活性，适合于作杀虫剂之用。

从实现第二发明目的之方案中可以看出，本发明制备方法的合成反应步骤少，纯化方法简单；验证表明，其实验操作简便，产物纯度达93％以上。

下面结合具体实施方式，对本发明做进一步的说明。

具体实施方式

(一)一种吡唑类化合物，在该吡唑类化合物的吡唑环上，连有(2-乙氧羰基-2-氰乙烯基)氨基，且分别有如下Ⅰ、Ⅱ两个通式：

在这Ⅰ、Ⅱ两个通式中，R均选用-COOCH₃，-COOCH₂CH₃，-H。

(二)一种吡唑类化合物的制备方法，该方法制备的化合物是具体实施方式(一)的吡唑类化合物，它由氨基吡唑类衍生物、氰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯为原料制备而成，其中，氨基吡唑类衍生物有如下Ⅲ、Ⅳ两个通式：

在Ⅲ、Ⅳ两个通式中，R均选用-COOCH₃，-COOCH₂CH₃，-H；

该方法包括如下步骤：

①用无水乙腈溶解氨基吡唑类衍生物；其中，无水乙腈∶氨基吡唑类衍生物＝40毫升∶0.05摩尔；

②依次加入氰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯，再旋摇混匀；其中，氰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯的物质的量，均为氨基吡唑类衍生物物质的量的1～1.2倍；

③缓慢加热回流3.5～4.5小时；

④冷却至晶体析出，过滤收集结晶，

⑤用无水乙醇洗涤结晶至少3次，待乙醇挥发完全后即得权利要求1所述的吡唑类化合物。

进一步讲，在上述第②步中，氰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯的物质的量，均为氨基吡唑类衍生物物质的量的1.2倍。从理论上讲，前两者的物质的量为后者物质的量的1倍(即它们的物质的量均相等)时，就已经满足了合成的反应量。前两者的物质的量为后者物质的量的1.2倍，对于后者来讲是“过量”的，这种“过量”能够使后者(即氨基吡唑类衍生物)的转化更接近完全。因此，在以下各例中，均用过量的氰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯来举例与验证。