[发明专利]一种以水为溶剂的卤代芳烃化合物的合成方法有效
申请号: | 201010217312.X | 申请日: | 2010-06-23 |
公开(公告)号: | CN102295497A | 公开(公告)日: | 2011-12-28 |
发明(设计)人: | 杨海军;付华;李勇;蒋敏;王俊美 | 申请(专利权)人: | 清华大学 |
主分类号: | C07B39/00 | 分类号: | C07B39/00;C07C17/15;C07C25/02;C07C25/08;C07C25/13;C07C201/12;C07C205/12;C07C41/22;C07C43/225;C07C25/22;C07C29/62;C07C33/46;C07C45/63 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 溶剂 芳烃 化合物 合成 方法 | ||
1.一种合成卤代芳烃化合物的方法,是在氧气、铜催化剂和氨水存在的条件下,使芳基硼酸化合物和卤盐MX在水中进行取代反应形成相应的卤代芳烃化合物,其中MX中的M表示碱金属或碱土金属,X表示F、Cl、Br或I。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述卤代芳烃化合物的结构通式如式(I)所示:
式(I)
其中,X代表F、Cl、Br或I,R表示连接在苯环上的0、1、2、3、4或5个取代基,每个R各自独立地表示选自C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、卤原子、-OH、-NO2、-NH2、-NHR’、-C(=O)OR’、-NHC(=O)R’、-OR’、-C(=O)R’或HOR”-的取代基,各个所述取代基R未被取代或者被取代,其中R’为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基,R”为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基或C2-C6亚炔基;
所述取代基R中的C1-C20烷基优选C1-C10烷基,更优选C1-C6烷基;所述取代基R中的C2-C20烯基优选C2-C10烯基,更优选C2-C6烯基;所述取代基R中的C2-C20炔基优选C2-C10炔基,更优选C2-C6炔基;所述取代基R中的C6-C20芳基优选C6-C10芳基;
且其中所述芳基硼酸化合物的结构通式如式(II)的所示:
式(II)
式(II)中的取代基R的定义同式(I)。
3.如权利要求2所述的方法,其特征在于:所述取代基R被下述至少一个取代基取代:C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C10芳基、卤原子、-OH、-NO2、-NH2、-NHR’、-C(=O)OR’、-NHC(=O)R’、-OR’和-C(=O)R’,其中R’为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基。
4.如权利要求2或3所述的方法,其特征在于:所述取代基R的个数为0、1、2或3个,优选为0、1或2个。
5.如权利要求2或3所述的方法,其特征在于:所述取代基R的个数为2、3、4或5个,并且其中两个取代基R连接在一起成环从而与苯环稠合。
6.如权利要求2-5中任一所述的方法,其特征在于:所述取代基R表示F、Cl、Br、I、-OH、-NO2、-COOH、-CHO、-OR’或-NHC(=O)R’,其中R’为H、C1-C6烷基或苯基。
7.如权利要求1-6中任一所述的方法,其特征在于:所述方法包括两个独立的步骤:
1)在氧气存在下,将铜催化剂与氨水进行搅拌混合,得催化剂体系;
2)将步骤1)所得的催化剂体系加入到含芳基硼酸化合物和卤盐MX的水中,进行取代反应。
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